(Z)-2-(4'-trimethylsilyl-but-1'-en-3'-ynyl)pyridine | 127391-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4'-trimethylsilyl-but-1'-en-3'-ynyl)pyridine
• 英文别名: (Z)-2-(4-trimethylsilanyl-but-1-en-3-ynyl)-pyridine；(Z)-2-(4-trimethylsilylbut-1-en-3-ynyl)pyridine；Z-2-[4-(Trimethyl-silanyl)-but-1-en-3-ynyl]-pyridine；Z-2-[4-(trimethylsilanyl)-but-1-en-3-ynyl]-pyridine；trimethyl-[(Z)-4-pyridin-2-ylbut-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 127391-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NSi
• 分子量: 201.343
• InChiKey: JZIIYMISNJGIKS-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4'-trimethylsilyl-but-1'-en-3'-ynyl)pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到(Z)-2-(but-1'-en-3'-ynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2-烯丙基吡啶形成吲哚嗪的机理研究

  摘要：

  从E-或Z -2-炔基-4-取代的吡啶获得2,3,7-三取代的吲哚嗪。如果E-异构体是起始材料，则该机理途径涉及碱催化的双键异构化，然后是协同的伪缩合物环化。

  DOI：

  10.1021/ol901760a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-(4'-trimethylsilyl-but-1'-en-3'-ynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-聚芳族和杂芳族乙烯基乙炔的实用合成。

  摘要：

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。

  DOI：

  10.1021/ol0508173

文献信息

• Method for the synthesis of 3-substituted indolizine and benzoindolizine compounds
  申请人：Hayford Anthony

  公开号：US20060160770A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A method of making a compound of Formula I: comprises reacting a compound of Formula II with a compound such as R 1 OH or R 1 SH, to produce said compound of Formula I. Compounds of Formula I are useful, among other things, as dyes, spectral sensitizers, glycosidase inhibitors, and as antibacterial, antiviral, and anti-inflammatory agents.

  制备Formula I化合物的方法包括将Formula II化合物与诸如R1OH或R1SH的化合物反应，从而产生所述Formula I化合物。Formula I化合物可用作某些染料、光谱增敏剂、糖苷酶抑制剂以及抗菌、抗病毒和抗炎剂。
• Direct Synthesis of Monofunctionalized Indolizine Derivatives Bearing Alkoxymethyl Substituents at C-3 and Their Benzofused Analogues
  作者：Joseph Kaloko、Anthony Hayford

  DOI：10.1021/ol051860t

  日期：2005.9.1

  inorganic base (KOH, K2CO3, CsF, or KF) serendipitously gave 3-alkoxylmethylindolizines and the corresponding 1-alkoxymethylpyrrolo [1,2-a]quinolines and not the anticipated desilylated vinylacetylene derivatives. A mechanistic possibility for this unexpected chemical transformation is suggested.

  [反应：见正文]在适当的无机碱（KOH，K2CO3，CsF或KF）存在下，用几种醇在回流下处理（Z）-2-吡啶和喹啉甲硅烷基化的乙烯基乙炔，偶然产生了3-烷氧基甲基吲哚并相应的化合物。 1-烷氧基甲基吡咯并[1,2-a]喹啉，而不是预期的去甲硅烷基乙炔衍生物。建议这种意外的化学转化的机械可能性。
• Experimental and Computational Exploration of Indolizinyl Carbene Generation. A Route to Biindolizines
  作者：Inmaculada R. Lahoz、Carlos Silva López、Armando Navarro-Vázquez、María-Magdalena Cid

  DOI：10.1021/jo200157q

  日期：2011.5.6

  In previous work, (E)-2-enynyl. pyridines were reported to yield indolizinyl singlet carbenes through base-catalyzed E/Z isomerization followed by a 5-exo-dig pseudocoarctate cyclization. We report herein that in the presence of ethyl acrylate these carbenes undergo stereoselective cis-cyclopropanation due mainly to electrostatic interactions in the transition state. The scope of this carbene generation scheme has been further explored through the preparation of a symmetric bis(pyridylenyl)alkyne which spontaneously furnished the biindolizine core in a one-pot reaction. Computational characterization of this transformation suggests a highly asynchronous double cydization.
• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-Polyaromatic and Heteroaromatic Vinylacetylenes
  作者：Anthony Hayford、Joseph Kaloko、Salwa El-Kazaz、Gwen Bass、Cheryl Harrison、Thomas Corprew

  DOI：10.1021/ol0508173

  日期：2005.6.1

  [reaction: seet text] Two synthetic routes to several (Z)-polyaromatic and heteroaromatic substituted vinylacetylenes are described. The nature of aryl- or heteroaryl-substituted carboxaldehyde used as starting material dictated the choice of Wittig salt employed. A very attractive way to construct polyaromatic and pyridine-containing enynes is the reaction of polyaromatic and pyridine-containing aldehydes

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。
• Mechanistic Investigation on the Formation of Indolizines from 2-Enynylpyridines
  作者：Inma R. Lahoz、Cristina Sicre、Armando Navarro-Vázquez、Carlos Silva López、María-Magdalena Cid

  DOI：10.1021/ol901760a

  日期：2009.11.5

  2,3,7-Trisubstituted indolizines were obtained from E- or Z-2-enynyl-4-substituted pyridines. The mechanistic pathway involves a base-catalyzed double-bond isomerization, if the E-isomer is the starting material, followed by a concerted pseudocoarctate cyclization.

  从E-或Z -2-炔基-4-取代的吡啶获得2,3,7-三取代的吲哚嗪。如果E-异构体是起始材料，则该机理途径涉及碱催化的双键异构化，然后是协同的伪缩合物环化。