3-O-tosyl glycerol 1,2-carbonate | 949895-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-tosyl glycerol 1,2-carbonate
• 英文别名: (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 949895-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆S
• 分子量: 272.279
• InChiKey: YQTSYAZCITXWQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tosyl glycerol 1,2-carbonate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到4-(iodomethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为有机化学新合成子开发前体的1,2-碳酸甘油酯的均价化

  摘要：

  共轭加成反应可以通过非常简单的方法有效地进行 电化学方法 使用镍络合物作为 催化剂。在本文中，我们报告了一种新的方法，用于1,2-碳酸甘油酯的增值。首先，我们制备了活化的1,2-碳酸甘油酯（卤素 或伪卤化物 衍生品），然后应用这些 卤素 通过电化学方法与有机化合物偶联反应中的衍生物，对环境友好 溶剂（碳酸亚丙酯）。据我们所知，这是在1,2-碳酸甘油酯上产生碳-碳键以及这些化合物的合成的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c2gc35678c
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到3-O-tosyl glycerol 1,2-carbonate
  参考文献：
  名称：

  作为有机化学新合成子开发前体的1,2-碳酸甘油酯的均价化

  摘要：

  共轭加成反应可以通过非常简单的方法有效地进行 电化学方法 使用镍络合物作为 催化剂。在本文中，我们报告了一种新的方法，用于1,2-碳酸甘油酯的增值。首先，我们制备了活化的1,2-碳酸甘油酯（卤素 或伪卤化物 衍生品），然后应用这些 卤素 通过电化学方法与有机化合物偶联反应中的衍生物，对环境友好 溶剂（碳酸亚丙酯）。据我们所知，这是在1,2-碳酸甘油酯上产生碳-碳键以及这些化合物的合成的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c2gc35678c

文献信息

• Selective synthesis of 4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones under microwave irradiation using an environmentally benign KF/Al2O3/PEG-400 system
  作者：Gelson Perin、Cristian M. Silva、Elton L. Borges、José E. G. Duarte、Helen A. Goulart、Rafaela B. Silva、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1007/s11164-015-2410-x

  日期：2016.6

  selective synthesis of 4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones promoted by KF/Al2O3 using PEG-400 as solvent under microwave irradiation. The protocol employs 3- O -tosyl glycerol 1,2-carbonate 1 and a diverse array of thiols 2 to afford corresponding 4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones 3 in good yield and short reaction time compared with conventional heating methods. Moreover, selective synthesis of 1,3-bi

  我们描述了一种简单而快速的方法，用于在微波辐射下使用PEG-400作为溶剂选择性合成KF / Al 2 O 3促进的4-硫代甲基-1,3-二氧戊环-2-酮。该方案使用3 - O- 甲苯磺酰基甘油1,2-碳酸酯 1 和各种硫醇 2 来提供相应的4-硫 甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 3 与常规加热相比产率高且反应时间短方法。此外，提出了通过化学计量和温度控制反应选择性合成1,3-双-芳基硫代丙烷-2-醇 4 。
• Activated Glycerol Carbonates, Versatile Reagents with Aliphatic Amines: Formation and Reactivity of Glycidyl Carbamates and Trialkylamines
  作者：Vanessa Legros、Guillaume Taing、Pierre Buisson、Marie Schuler、Stéphane Bostyn、Jolanta Rousseau、Christophe Sinturel、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.201700646

  日期：2017.9.15

  The reactivity of mesylated and tosylated glycerol carbonate towards secondary and tertiary amines has been studied, and allowed regioselective access to carbamates which could then be transformed into glycidylcarbamates. By tuning the reaction conditions, we were able to direct the reaction towards the synthesis of novel 5-aminomethyldioxolan-2-ones derivatives. The opening of glycidylcarbamates with

  已经研究了甲磺酰化和甲苯磺酰化甘油碳酸酯对仲胺和叔胺的反应性，并允许区域选择性地获得氨基甲酸酯，然后可以将其转化为缩水甘油基氨基甲酸酯。通过调整反应条件，我们能够将反应导向新型 5-aminomethyldioxolan-2-ones 衍生物的合成。还探索了氨基甲酸缩水甘油酯与各种胺的开放，并展示了使用甘油作为两个不同胺部分之间的连接体的机会。
• Access to nonisocyanate poly(thio)urethanes: A comparative study
  作者：Vincent Besse、Gabriel Foyer、Rémi Auvergne、Sylvain Caillol、Bernard Boutevin

  DOI：10.1002/pola.26722

  日期：2013.8.1

  This article describes the synthesis of new cyclic compounds able to react with amines to get nonisocyanate polyurethanes (NIPUs). The contribution of the most studied five‐membered cyclic carbonate was compared to five‐membered cyclic dithiocarbonate analogous and to a six‐membered cyclic carbonate. Difunctional reactive species were obtained by a simple substitution reaction or an efficient thiol–ene

  本文介绍了能够与胺反应得到非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的新型环状化合物的合成。将研究最多的五元环状碳酸酯的贡献与类似的五元环状二硫代碳酸酯和六元环状碳酸酯的贡献进行了比较。通过简单的取代反应或有效的硫醇-烯偶联反应即可获得双官能反应性物质。通过1 H NMR，13 C NMR和Fourier tansform红外光谱分析对高收率的产物进行表征。然后将二环碳酸酯用于通过与几种二胺的逐步生长聚合反应来合成NIPU。这些材料的玻璃化转变温度为19至-29°C，摩尔质量为1800至20,400 g mol -1，质量损失温度为20％（T d  = 20％）在249至296°C之间。这种材料是涂料应用中令人感兴趣的候选材料。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3284–3296
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF A PRMT5-MEDIATED DISORDER<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UN TROUBLE INDUIT PAR PRMT5
  申请人：ARGONAUT THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018167269A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present disclosure relates to compounds suitable for the inhibition of protein arginine methyl-transferase (PRMT), in particular PRMT5. These compounds may be for use as therapeutic agents, in particular, agents for use in the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer.

  本公开涉及适用于抑制蛋白精氨酸甲基转移酶（PRMT），特别是PRMT5的化合物。这些化合物可用作治疗剂，特别是用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症的药物。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Selenoethers Glycerol Derivatives for the Treatment of Pain and Inflammation: Involvement of Nitrergic and Glutamatergic Systems
  作者：Gelson Perin、Helen A. Goulart、Liane K. Soares、Thiago J. Peglow、Ricardo F. Schumacher、Mikaela P. Pinz、Angélica S. Reis、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm

  DOI：10.1007/s12010-018-2887-z

  日期：2019.4

  In the present study, the synthesis of new selenoethers from nucleophilic substitution reaction between organyl halides and nucleophilic species of selenium generated in situ was demonstrated. After, this method was applied for the synthesis of pyridylselenides glycerol derivatives 9b and 9c and the antinociceptive and anti-inflammatory effects, as well as, acute toxicity were evaluated. In the formalin

  在本研究中，证明了有机卤化物与原位生成的硒的亲核物种之间的亲核取代反应可合成新的硒醚。此后，将该方法用于吡啶基硒化物甘油衍生物9b和9c的合成，并评估了其抗伤害感受和抗炎作用以及急性毒性。在福尔马林试验中，化合物9b导致两个阶段的舔食时间减少。化合物9b和9c增加了热板测试的响应潜伏期，并减少了谷氨酸诱导的舔ing时间。我们的结果表明，硝化和/或谷氨酸能途径参与了化合物的抗伤害感受作用。另外，图9b和9c没有引起任何毒性信号，并且氧化应激参数没有通过处理而改变。在这里，开发了一种替代的有效方法来合成硒醚甘油衍生物。此外，我们证明了该课程对于新药的研究确实很有趣。图形摘要ᅟ。