2,4-dinitrophenylthioglycolic acid N-hydroxy succinimide ester | 93801-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenylthioglycolic acid N-hydroxy succinimide ester
• 英文别名: 1-({[(2,4-Dinitrophenyl)sulfanyl]acetyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 93801-70-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₈S
• 分子量: 355.285
• InChiKey: VLCJNKHPAQQVKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼拉霉素 、 2,4-dinitrophenylthioglycolic acid N-hydroxy succinimide ester 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以28.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Controlled coupling of aminoglycoside antibiotics to proteins for use in homogeneous enzyme immunoassays

  摘要：

  氨基糖苷抗生素的选择性N-酰化，使用甲基二硫乙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯，随后与甲硫醇或二硫巴比妥醇反应，可制备含硫巯基标记的抗生素。或者，通过与N-乙酰-d,l-同型半胱氨酸硫内酯处理，将亲核硫巯基基团引入抗生素中。这些衍生物可与之前用溴乙酰甘氨酰基修饰过的蛋白质轻松偶联，用于开发均相酶免疫分析的共轭物。

  DOI：

  10.1139/v84-425
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-(2,4-二硝基苯基)硫烷基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,4-dinitrophenylthioglycolic acid N-hydroxy succinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Controlled coupling of aminoglycoside antibiotics to proteins for use in homogeneous enzyme immunoassays

  摘要：

  氨基糖苷抗生素的选择性N-酰化，使用甲基二硫乙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯，随后与甲硫醇或二硫巴比妥醇反应，可制备含硫巯基标记的抗生素。或者，通过与N-乙酰-d,l-同型半胱氨酸硫内酯处理，将亲核硫巯基基团引入抗生素中。这些衍生物可与之前用溴乙酰甘氨酰基修饰过的蛋白质轻松偶联，用于开发均相酶免疫分析的共轭物。

  DOI：

  10.1139/v84-425

文献信息

• Controlled coupling of aminoglycoside antibiotics to proteins for use in homogeneous enzyme immunoassays
  作者：Prithipal Singh、Marcel Pirio、Danton K. Leung、Yuh-Geng Tsay

  DOI：10.1139/v84-425

  日期：1984.11.1

  Selective N-acylation of aminoglycoside antibiotics with the N-hydroxysuccinimide ester of methyldithioacetic acid, followed by reaction with methanethiol or dithioerythritol, gives sulfhydryl labeled antibiotics. Alternatively, the nucleophilic sulfhydryl group is incorporated into an antibiotic by treatment with N-acetyl-d,l-homocysteine thiolactone. These derivatives couple readily with proteins that have previously been modified with bromoacetylglycyl groups to provide conjugates for use in the development of homogeneous enzyme immunoassays.

  氨基糖苷抗生素的选择性N-酰化，使用甲基二硫乙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯，随后与甲硫醇或二硫巴比妥醇反应，可制备含硫巯基标记的抗生素。或者，通过与N-乙酰-d,l-同型半胱氨酸硫内酯处理，将亲核硫巯基基团引入抗生素中。这些衍生物可与之前用溴乙酰甘氨酰基修饰过的蛋白质轻松偶联，用于开发均相酶免疫分析的共轭物。