2-methyl-4-phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite | 820961-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-phenylpropyl diphenylphosphinite；Phosphinous acid, diphenyl-, 1,1-dimethyl-3-phenylpropyl ester；(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)oxy-diphenylphosphane
• CAS: 820961-79-3
• 化学式: C₂₃H₂₅OP
• 分子量: 348.425
• InChiKey: LUYQEQHWPBECOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到(3-azido-3-methylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用烷基二苯基次膦酸酯通过醌介导的氧化还原缩合将叔醇转化为叔烷基叠氮化物

  摘要：

  描述了一种通过氧化还原缩合反应从醇类制备烷基叠氮化物的新方法。在该反应中，将由相应的醇制得的空间受阻的叔烷基次膦酸酯转化为叔烷基叠氮化物，几乎完全颠倒了它们的立体化学：然后将所获得的烷基叠氮化物成功地还原，以进行相应的胺处理。因此，建立了LiAlH 4，其由相应的手性醇制备手性胺的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.176
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-2-丁醇 、 二苯基氯化膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-methyl-4-phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  使用烷基二苯基次膦酸酯通过醌介导的氧化还原缩合将叔醇转化为叔烷基叠氮化物

  摘要：

  描述了一种通过氧化还原缩合反应从醇类制备烷基叠氮化物的新方法。在该反应中，将由相应的醇制得的空间受阻的叔烷基次膦酸酯转化为叔烷基叠氮化物，几乎完全颠倒了它们的立体化学：然后将所获得的烷基叠氮化物成功地还原，以进行相应的胺处理。因此，建立了LiAlH 4，其由相应的手性醇制备手性胺的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.176

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of Dialkyl Ethers by Alkylation of Alcohols Using Phosphinimidates in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1255

  日期：2006.8

  An alkylation reaction of alcohols with alkyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidates proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) in DME at roo...

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。
• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• Stereospecific C–S Bond Formation from Chiral Tertiary Alcohols by Quinone-Mediated Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites and Its Application to the Synthesis of a Chiral Tertiary Thiol
  作者：Kazuhiro Ikegai、Wanchai Pluempanupat、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.780

  日期：2006.5

  Oxidation–reduction condensation between 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (Btz-SH) and the alkyl diphenylphosphinites 1, prepared from tertiary alcohols, proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-t-...

  2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (Btz-SH) 与由叔醇制备的烷基二苯基亚膦酸酯 1 之间的氧化还原缩合反应在 2,6-di-t-...
• Preparation of<i>tert</i>-Alkyl Aryl Sulfides from<i>tert</i>-Alcohols via Quinone-mediated Oxidation–Reduction Condensation between<i>tert</i>-Alkyl Diphenylphosphinites and 2-Sulfanyl-1,3-benzothiazole
  作者：Kazuhiro Ikegai、Wanchai Pluempanupat、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.638

  日期：2005.5

  A convenient two-step procedure for the construction of sulfur-containing quaternary centers from tert-alcohols involving chiral ones is established. tert-Alkyl diphenylphosphinites 1 were easily prepared in excellent yields from tert-alcohols and ClPPh2 by the combined use of Et3N and a catalytic amount of DMAP. Subsequent condensation of 1 with thiol 3 smoothly proceeded in the presence of quinone 2d to afford the corresponding tert-alkyl sulfides 4 in good to high yields via SN2 displacement. Removal of benzothiazol-2-yl group of (R)-4j was achieved with LiAlH4 to afford the desired chiral thiol (R)-5 in high yield.

  建立了一种从涉及手性叔醇的叔醇出发，构建含硫季碳中心的方便两步法。叔烷基二苯膦亚基1可通过叔醇与ClPPh2在Et3N和催化量DMAP的共同作用下，轻松制备并获得极佳产率。随后，在醌2d的存在下，1与硫醇3的缩合反应顺利进行，通过SN2取代反应以良好至高产率得到相应的叔烷基硫醚4。使用LiAlH4去除(R)-4j的苯并噻唑-2-基团，以高产率得到了所需的手性硫醇(R)-5。
• N-Alkylation of Phthalimide, Carboxamide, and Sulfonamides By Oxdation–Reduction Condensation Using Di-<i>tert</i>-butyl-1,4-benzoquinone and Alkyl Diphenylphosphinite
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hidenori Aoki

  DOI：10.1246/cl.2005.142

  日期：2005.2

  Various N-alkylamides were obtained in high yields under mild conditions by treating alkyl diphenylphosphinite with phthalimide, carboxamide or sulfonamides in the presence of 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone (DBBQ) by oxdation–reduction condensation.

  在温和条件下，通过在2,6-二叔丁基-1,4-苯醌（DBBQ）的存在下，使烷基二苯基膦酸酯与邻苯二甲酰亚胺、羧酰胺或磺酰胺反应，获得了多种N-烷基酰胺，且产率较高。