methyl (S)-2-methoxycarbonylamino-4-methyl-valerate | 113089-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-methoxycarbonylamino-4-methyl-valerate
• 英文别名: l-Leucine, N-methoxycarbonyl-, methyl ester；methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 113089-14-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: PRTMBLSLGXIFOD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-methoxycarbonylamino-4-methyl-valerate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a004
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (S)-2-methoxycarbonylamino-4-methyl-valerate
  参考文献：
  名称：

  来自氨基酸的聚合物：酯-氨基甲酸乙酯双重熔融缩合方法的发展和机理

  摘要：

  开发了一种新的用于生物单体-氨基酸的双酯-氨基甲酸酯熔融缩合方法，以在环保且无溶剂的聚合方法下合成新型热塑性聚合物。通过定制的合成方法，将天然丰富的1-氨基酸转化为双官能的酯-氨基甲酸酯单体。这些氨基酸单体与市售的二醇在熔融条件下直接缩聚产生高分子量的聚（酯-氨基甲酸酯）。通过1 H和13 C NMR证实了双酯-氨基甲酸酯工艺的出现和新型聚（酯-氨基甲酸酯）的结构。新的双酯-氨基甲酸酯缩合方法可用于多种氨基酸：甘氨酸，β-丙氨酸，l-丙氨酸，1-亮氨酸，1-缬氨酸和1-苯丙氨酸。MALDI-TOF-MS端基分析证实了该氨基酸单体在熔融聚合条件下是热稳定的。通过模型反应研究了熔融过程的机理和缩聚反应动力学，发现氨基酸单体在通过聚合温度或催化剂可以选择性地反应其酯和氨基甲酸酯官能度的意义上是非常特殊的。新型聚合物在水性或有机溶剂中可自组织为β-折叠材料，其热性能（如玻璃化转变温度和结晶度）可通

  DOI：

  10.1021/bm300697h

文献信息

• Catalysts and temperature driven melt polycondensation reaction for helical poly(ester-urethane)s based on natural L-amino acids
  作者：Santhanaraj Anantharaj、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1002/pola.27970

  日期：2016.4.15

  Theoretical studies revealed that the carbonyl carbon in ester possessed low electron density compared to the carbonyl carbon in urethane which driven the thermo‐selective polymerization process. Optical purity of the L‐amino acid residues in the melt polycondensation process was investigated using D‐ and L‐isomers and the resultant products were analyzed by chiral‐HPLC and CD spectroscopy. CD analysis

  针对天然L-氨基酸单体开发了催化剂和温度驱动的熔融缩聚反应，以生产新型的聚（酯-氨基甲酸酯）类。开发了多种催化剂，包括碱金属，碱土金属，过渡金属和镧系元素，用于氨基酸单体与二醇的缩合，生成聚（酯-氨基甲酸酯）。通过在模型反应中仔细选择单二醇或二醇获得A-B Diblock和A-B-A triblock物质。鉴定出了超过两种过渡金属和镧系元素催化剂用于缩聚反应，以制得高分子量的聚（酯-氨基甲酸酯）。理论研究表明，与驱动热选择聚合过程的氨基甲酸酯中的羰基碳相比，酯中的羰基碳具有较低的电子密度。使用D-和L-异构体研究了熔融缩聚过程中L-氨基酸残基的光学纯度，并通过手性HPLC和CD光谱分析了所得产物。CD分析表明，基于氨基酸的聚合物可自我组装为β-折叠和II型聚脯氨酸二级结构。电子和原子力显微镜分析证实了聚（酯-氨基甲酸酯）中螺旋形纳米纤维形态的形成。新开发的熔体缩聚工艺非常有效，并针对多种催
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2011154871A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; to compositions containing such compounds; and to the of such compounds as inhibitors of HCV replication.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用盐；含有这种化合物的组合物；以及将这种化合物作为HCV复制抑制剂的方法。
• The Dakin-West Reaction of N-Alkoxycarbonyl-N-alkyl-.ALPHA.-amino Acids Employing Trifluoroacetic Anhydride.
  作者：Masami KAWASE、Michitaka HIRABAYASHI、Hiroko KUMAKURA、Setsuo SAITO、Katsumi YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.114

  日期：——

  Dakin-West reaction of N-alkoxycarbonyl-N-alkyl-alpha-amino acids (1a-j) with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine gave alpha-amido trifluoromethyl ketones (2a-j), in which probable intermediates were mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates (munchnones). The diastereoselective reduction of 2a-f with NaBH4 gave the threo-aminoalcohols (5a-f), which may be explained by the Felkin-Anh model. This was

  在吡啶存在下，N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸（1a-j）与三氟乙酸酐的Dakin-West反应得到α-酰胺基三氟甲基酮（2a-j），其中可能的中间体是介离子的1 ，3-恶唑-5-油酸酯（munchnones）。用NaBH4进行2a-f的非对映选择性还原得到了苏氨基氨基醇（5a-f），这可以用Felkin-Anh模型来解释。通过以高收率将5a-f转化为反式-5-三氟甲基-2-恶唑烷酮（6a-f）证实了这一点。
• Method of producing halogenated and alpha-aminoalchohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05523463A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A process for the manufacture of N-protected .alpha.-aminoketones and N-protected .alpha.-aminoalcohols of the formula ##STR1## wherein X is halogen, one of Q.sup.1 and Q.sup.2 is hydrogen and the other is hydroxy or Q.sup.1 and Q.sup.2 together are oxo, R.sup.1 is an amino protecting group and R.sup.2 is hydrogen or the characterizing group of an .alpha.-aminocarboxylic acid, starting from the corresponding lower alkyl N-protected .alpha.-aminocarboxylates via corresponding lower alkyl N-silyl protected .alpha.-aminocarboxylates.

  一种制备N-保护的α-氨基酮和N-保护的α-氨基醇的方法，其化学式为##STR1##其中X为卤素，Q.sup.1和Q.sup.2中的一个为氢，另一个为羟基，或者Q.sup.1和Q.sup.2一起为氧代基，R.sup.1为氨基保护基团，R.sup.2为氢或者α-氨基羧酸的特征基团，从相应的低碳烷基N-保护的α-氨基羧酸酯出发，经过相应的低碳烷基N-硅保护的α-氨基羧酸酯。
• Verfahren zur Herstellung von halogenierten Alpha-Amino-Ketonen und Alpha-Amino-Alkoholen
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0703209A2

  公开（公告）日：1996-03-27

  Verfahren zur Herstellung von N-geschützten α-Aminoketonen und N-geschützten α-Aminoalkoholen der Formel    worin X Halogen, eins von Q¹ und Q² Wasserstoff und das andere Hydroxy oder Q¹ und Q² zusammen Oxo, R¹ eine Aminoschutzgruppe und R² Wasserstoff oder die charakterisierende Gruppe einer α-Aminocarbonsäure bedeuten, ausgehend von den entsprechenden N-geschützten α-Aminocarbonsäure-niederalkylester, via entsprechenden N-silylgeschützten α-Aminocarbonsäure-niederalkylester.

  式中 N-保护的 α-氨基酮和 N-保护的 α-氨基醇的制备工艺 其中 X 为卤素，Q¹ 和 Q² 中的一个为氢，另一个为羟基，或 Q¹ 和 Q² 合在一起为氧代，R¹ 为氨基保护基团，R² 为氢或α-氨基羧酸的特征基团、 从相应的 N-保护的α-氨基羧酸低级烷基酯开始，通过相应的 N-硅基保护的α-氨基羧酸低级烷基酯。