2-cyclohexyl-2-oxoethyl methanesulfonate | 940292-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-oxoethyl methanesulfonate
• 英文别名: (2-Cyclohexyl-2-oxoethyl) methanesulfonate
• CAS: 940292-44-4
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: IZOJELRFURZRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-oxoethyl methanesulfonate 、 硫代苯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以33.43 mg的产率得到4-cyclohexyl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化末端炔烃的氧化一步合成甲磺酰氧基甲基酮：配体和抗衡阴离子的结合可实现高效率，并且可以一锅法合成2,4-二取代的噻唑

  摘要：

  通过使用Mor-DalPhos作为P，N-双齿配体和甲磺酸酯作为抗衡离子，所得的Gold（I）络合物催化各种末端炔烃高效氧化转化为合成用途的甲磺酰氧基甲基酮。温和的反应条件和高效率可通过使所得的反应混合物在温和的条件下与硫酰胺进一步缩合，一锅法合成一系列有价值的2,4-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300855
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 环己基乙炔 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 (Cy3P)AuNTf2 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-cyclohexyl-2-oxoethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的金催化分子间氧化：α-甲磺酰氧基酮的简单高效合成

  摘要：

  在3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂的存在下，通过金催化的分子间氧化，多种末端炔烃被有效地转化为相应的α-甲磺酰氧基酮。该反应建议通过 α-氧代金卡宾分子间 O-H 插入进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339337

文献信息

• Studies on the Chemistry and Reactivity of α-Substituted Ketones in Isonitrile-Based Multicomponent Reactions
  作者：Lijun Fan、Ashley M. Adams、Jason G. Polisar、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo8019708

  日期：2008.12.19

  Using the Passerini and Ugi reactions as representative tests, the utility of several alpha-substituted ketones R-CO-CH(2)-X (X = sulfonyloxy, acyloxy, azido, halo, hydroxy, and sulfonyl) in isonitrile-based multicomponent reactions was explored. In a relative rate study (R = PhCH(2)CH(2)), each of the alpha-substituted ketones underwent Passerini condensation more rapidly than the parent ketone. Short

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。
• Bioactive 2-Oxazolines:  A New Approach via One-Pot, Four-Component Reaction
  作者：Lijun Fan、Emil Lobkovsky、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ol070694h

  日期：2007.5.1

  Substituted 2-oxazolines of the general structure shown above are found in several families of bioactive natural products and can be prepared in an efficient and general one-pot, four-component condensation.
• One-Step Synthesis of Methanesulfonyloxymethyl Ketones<i>via</i>Gold-Catalyzed Oxidation of Terminal Alkynes: A Combination of Ligand and Counter Anion Enables High Efficiency and a One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles
  作者：Gongde Wu、Renhua Zheng、Jonathan Nelson、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300855

  日期：2014.4.14

  Mor‐DalPhos as the P,N‐bidentate ligand and mesylate as the counter ion, the resulting gold(I) complex catalyzes efficient oxidative transformations of various terminal alkynes into synthetically versatile methanesulfonyloxymethyl ketones. The mild reaction conditions and high efficiency permit the one‐pot synthesis of a range of valuable 2,4‐disubstituted thiazoles by subjecting the resulting reaction

  通过使用Mor-DalPhos作为P，N-双齿配体和甲磺酸酯作为抗衡离子，所得的Gold（I）络合物催化各种末端炔烃高效氧化转化为合成用途的甲磺酰氧基甲基酮。温和的反应条件和高效率可通过使所得的反应混合物在温和的条件下与硫酰胺进一步缩合，一锅法合成一系列有价值的2,4-二取代的噻唑。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes: Simple and Efficient Synthesis of α-Mesyloxy Ketones
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Longyong Xie、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1339337

  日期：——

  A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-mesyloxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 3,5-dichloropyridine N-oxide as the oxidant. The reaction is proposed to proceed via α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion.

  在3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂的存在下，通过金催化的分子间氧化，多种末端炔烃被有效地转化为相应的α-甲磺酰氧基酮。该反应建议通过 α-氧代金卡宾分子间 O-H 插入进行。