dimethyl 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 53252-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylat；5-ethyl-4-methyl-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 53252-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GAAUWOXPWQEDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-pentanone oxime 、 丁炔二酸二甲酯 在 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到dimethyl 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  f（III）三氟甲磺酸酯催化的Trofimov合成多官能吡咯

  摘要：

  描述了通过使用三氟甲磺酸euro（III）作为催化剂，使酮肟与乙炔二甲酸二甲酯反应来合成多官能吡咯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200036

文献信息

• Development of a Gold-Multifaceted Catalysis Approach to the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles: Mechanistic Insights via Huisgen Cycloaddition Studies
  作者：Simbarashe Ngwerume、William Lewis、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo302349k

  日期：2013.2.1

  application of the Huisgen cycloaddition click reaction, which was used to probe the relative stability of substituted O-vinyloximes. The intermediacy of N-alkenylhydroxylamine O-vinyl ethers and imino ketones or imino aldehydes along the reaction pathway were determined by high-temperature 1H, 2H1H}, and 13C1H} NMR experiments. X-ray crystallographic evidence was used to further support the mechanistic hypothesis

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ 1个H}，和13 C 11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。
• Gold-catalysed rearrangement of O-vinyl oximes for the synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c0cc04372a

  日期：——

  O-Vinyl oximes were synthesised from the reaction of oximes with activated alkynes and subsequently rearranged using gold catalysis to afford highly substituted pyrroles in an efficient and regiocontrolled process. Additionally, pyrroles were formed directly from oximes and activated alkynes in a multifaceted catalysis process.

  由肟与活化的炔烃反应合成邻乙烯基肟，然后使用金催化将其重排，从而在有效且区域控制的过程中提供高度取代的吡咯。此外，吡咯是由肟和活化的炔烃在多方面催化过程中直接形成的。
• An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc44896g

  日期：——

  A Cu-catalyzed [3+2]-type condensation reaction of oxime acetates and dialkyl acetylenedicarboxylates that provides highly substituted pyrroles under aerobic conditions is described. The newly formed pyrroles are easily employed for further transformations to prepare pyrrolo[2,1-a]isoquinoline skeletons.

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。
• Efficient Route for the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles
  作者：Javad Azizian、Javad Hosseini、Mohammadkazem Mohammadi、Fatemeh Sheikholeslami

  DOI：10.1080/00397910903457266

  日期：2010.11.3

  A mild and efficient synthesis of highly substituted pyrroles using the reaction of triphenylphosphine, α-diketone, ammonium acetate, and dialkyl acetylenedicarboxylates is described.

  描述了使用三苯基膦、α-二酮、乙酸铵和二烷基乙炔二羧酸盐的反应温和有效地合成高度取代的吡咯。
• Europium(III) Triflate-Catalyzed Trofimov Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles
  作者：Sridhar Madabhushi、Venkata Sairam Vangipuram、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram

  DOI：10.1002/adsc.201200036

  日期：2012.5.21

  The synthesis of polyfunctionalized pyrroles by reaction of a ketoxime with dimethyl acetylenedicarboxylate using europium(III) triflate as the catalyst is described.

  描述了通过使用三氟甲磺酸euro（III）作为催化剂，使酮肟与乙炔二甲酸二甲酯反应来合成多官能吡咯。