1-hydroperoxycyclohexylamine | 24075-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-hydroperoxycyclohexylamine
• 英文别名: 1-Aminocyclohexyl hydroperoxide；1-hydroperoxycyclohexan-1-amine
• CAS: 24075-24-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: FQGKEACLTMRPMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C (decomp)
• 沸点：
  236.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroperoxycyclohexylamine 在 tungusten oxide/alumina 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到环己酮肟
  参考文献：
  名称：

  1,1-二苯基-2-甲基苯并肼和WO 3 / Al 2 O 3作为催化剂将伯胺氧化为肟的分子氧

  摘要：

  在催化剂1,1-二苯基-存在下，用分子氮稀释的分子氧（O 2 / N 2 = 7/93 v / v，5 MPa）下，伯胺向其相应的肟的氧化转化高效进行。2-吡啶甲基肼基（DPPH）和氧化古铜粉/氧化铝（WO 3 / Al 2 O 3）。该方法对环境无害，因为该反应仅需要分子氧作为末端氧化剂，并产生水作为副产物。各种脂环族胺和脂族胺可以优良的产率转化为它们相应的肟。值得注意的是，伯胺的氧化转化在其他官能团存在下化学选择性地进行。本氧化的关键步骤是将电子从伯胺快速转移至DPPH，然后进行质子转移，以生成α-氨基烷基自由基中间体，该中间体与分子氧和氢的夺取反应生成α-氨基烷基氢过氧化物。过氧化物与WO 3 / Al 2 O 3的后续反应产生肟。仲胺的需氧氧化产生相应的硝酮。环己胺的有氧氧化转化为环己酮肟作为工业生产ε-己内酰胺（尼龙6的原料）的方法很重要。

  DOI：

  10.1021/jo302262a
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 氨 、 双氧水 作用下， 生成 1-hydroperoxycyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二苯基-2-甲基苯并肼和WO 3 / Al 2 O 3作为催化剂将伯胺氧化为肟的分子氧

  摘要：

  在催化剂1,1-二苯基-存在下，用分子氮稀释的分子氧（O 2 / N 2 = 7/93 v / v，5 MPa）下，伯胺向其相应的肟的氧化转化高效进行。2-吡啶甲基肼基（DPPH）和氧化古铜粉/氧化铝（WO 3 / Al 2 O 3）。该方法对环境无害，因为该反应仅需要分子氧作为末端氧化剂，并产生水作为副产物。各种脂环族胺和脂族胺可以优良的产率转化为它们相应的肟。值得注意的是，伯胺的氧化转化在其他官能团存在下化学选择性地进行。本氧化的关键步骤是将电子从伯胺快速转移至DPPH，然后进行质子转移，以生成α-氨基烷基自由基中间体，该中间体与分子氧和氢的夺取反应生成α-氨基烷基氢过氧化物。过氧化物与WO 3 / Al 2 O 3的后续反应产生肟。仲胺的需氧氧化产生相应的硝酮。环己胺的有氧氧化转化为环己酮肟作为工业生产ε-己内酰胺（尼龙6的原料）的方法很重要。

  DOI：

  10.1021/jo302262a

文献信息

• Process for the production of lactams
  申请人：BP Chemicals (U.K.) Limited

  公开号：US03947406A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Compounds of formula ##EQU1## where X,X' are divalent aliphatic radicals which may be the same or different are heated to decompose them to lactams.

  式为##EQU1##的化合物，其中X，X'是二价脂肪族基团，可以相同也可以不同，被加热以分解为内酰胺。
• Reactions of organic peroxides. Part X. Amino-peroxides from cyclohexanone
  作者：E. G. E. Hawkins

  DOI：10.1039/j39690002663

  日期：——

  Reaction of cyclohexanone with hydrogen peroxide and ammonia gives either 1,1′-peroxydicyclohexylamine or 1-hydroperoxycyclohexylamine, depending on the ketone to hydrogen peroxide ratio. The reactions of these peroxy-amines studied include (i) base-catalysed conversion of 1,1′-peroxydicyclohexylamine into caprolactam and cyclohexanone, (ii) vapour-phase pyrolysis of 1,1′-peroxydicyclohexylamine to

  环己酮与过氧化氢和氨的反应生成1,1'-过氧二环己胺或1-氢过氧环己胺，具体取决于酮与过氧化氢的比例。研究的这些过氧胺的反应包括（i）1，1'-过氧二环己胺碱催化转化为己内酰胺和环己酮，（ii）1，1'-过氧二环己胺的气相热解为癸烷-1,10-二碳酰亚胺，11-氰基十一烷酸，己内酰胺和环己酮，以及（iii）用钨酸盐催化剂将1-氢过氧环己胺转化为环己酮肟。
• Aerobic Oxidation of Primary Amines to Oximes Catalyzed by DPPH and WO3/Al2O3
  作者：Ken Suzuki、Tomonari Watanabe、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1002/anie.200705002

  日期：2008.2.28
• Amino or hydrazino peroxides, derivatives and their uses
  申请人：ELF ATOCHEM NORTH AMERICA, INC.

  公开号：EP0355733B1

  公开（公告）日：1995-02-08
• US4956416A
  申请人：——

  公开号：US4956416A

  公开（公告）日：1990-09-11