cholic acid 3,7,12-triacetate | 52840-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholic acid 3,7,12-triacetate
• 英文别名: 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-oic acid；(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid；3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholanic acid；3α,7α,12α-tris(acetyloxy)-5β-cholic acid；Triacetoxycholic acid；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 52840-09-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₈
• 分子量: 534.69
• InChiKey: QZUORFHTBYGMJJ-SMSYYINHSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholic acid 3,7,12-triacetate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3α,7α,12α-triacetoxycholanic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  一种从羧酸中合成新的高效三氟甲基酮的方法。第一部分

  摘要：

  通过与吡啶和三氟乙炔酸酐反应，然后进行水性后处理，可以由伯羧酸氯化物以高收率制备三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00006-t
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 cholic acid 3,7,12-triacetate
  参考文献：
  名称：

  First bile acid-derived chiral dendritic species with nanometric dimensions

  摘要：

  本文介绍了支链胆汁酸低聚物的首次合成。

  DOI：

  10.1039/a907297g

文献信息

• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、
• Ligand-Promoted, Boron-Mediated Chemoselective Carboxylic Acid Aldol Reaction
  作者：Hideoki Nagai、Yuya Morita、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00914

  日期：2016.5.6

  selective aldol reaction mediated by boron compounds and a mild organic base (DBU) was developed. Inclusion of electron-withdrawing groups in the amino acid derivative ligands reacted with BH3·SMe2 forms a boron promoter with increased Lewis acidity at the boron atom and facilitated the carboxylic acid selective enolate formation, even in the presence of other carbonyl groups such as amides, esters, ketones

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Difluoromethylation
  作者：Xiaojun Zeng、Wenhao Yan、Samson B. Zacate、Tzu-Hsuan Chao、Xiaodong Sun、Zhi Cao、Kate G. E. Bradford、Matthew Paeth、Sam B. Tyndall、Kundi Yang、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b05363

  日期：2019.7.24

  We report herein a highly efficient Cu-catalyzed protocol for the conversion of aliphatic carboxylic acids to the corresponding difluoromethylated analogues. This robust, operationally simple and scalable protocol tolerates a variety of functional groups and can convert a diverse array of acid-containing complex molecules to the alkyl-CF2H products. Mechanistic studies support the involvement of alkyl

  我们在此报告了一种高效的铜催化方案，用于将脂肪族羧酸转化为相应的二氟甲基化类似物。这种稳健、操作简单且可扩展的协议可以容忍多种官能团，并且可以将各种含酸的复杂分子转化为烷基-CF2H 产品。机理研究支持烷基自由基的参与。
• Synthesis of mosesin-4, a naturally occurring steroid saponin with shark repellent activity, and its analog 7-β-galactosyl ethyl cholate
  作者：Dario Gargiulo、Timothy A. Blizzard、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89488-6

  日期：——

  The first synthesis of mosesin-4 (13), a naturally occurring steroid saponin with shark repellent activity, and its analog 19, isdescribed. They both possess a free galactose residue attached axially at the 7α position of the steroidal aglycon. Methyl cholate 3-cathylate (2) was used as a model for exploring various several methods to glycosidate the severely hindered 7α-position. Best results were

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。
• Selective mixed coupling of carboxylic acids (II). — photolysis of unsymmetrical diacylperoxides with alkenyl-, halo-, keto-, carboxyl-groups and a chiral α-carbon. Comparison with the mixed kolbe electrolysis
  作者：Michael Feldhues、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97195-9

  日期：1985.1

  cholanoyl or 3- and 4-carboxyalkanoyl peroxides can be coupled (40 – 70 %). The α-chiral diacyl peroxide ls undergoes the photochemical coupling reaction with 80 % retention of its configuration. The photolysis of diacyl peroxides at −78° C proves to be a favorable supplement of the Kolbe-electrolysis in cases, where the electrolysis fails or produces low yields.

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。