1-amino-2-(2,4difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol | 126916-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-(2,4difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Amino-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propane-2-ol；1-amino-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 126916-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₄O
• 分子量: 254.239
• InChiKey: ASBYJKDHSKXTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 沸点：
  474.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-(2,4difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol 在 paraformaldehyde 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(2,4-Difluorophenyl)-5-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives, their preparation and their use as fungicides

  摘要：

  公开号：

  EP0332387B1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole methanesulfonate 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-amino-2-(2,4difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (1H-1,2,4)三唑新型杂化噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成及抗真菌活性

  摘要：

  介绍了噻唑并[4,5- d ]嘧啶与(1H-1,2,4)三唑杂化物的合成和抗真菌活性。评估了化合物的溶解性和亲脂性，发现具有哌嗪接头的化合物对丝状真菌和酵母真菌表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127944

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Triazole antifungals. II. Synthesis and antifungal activities of 3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2476

  日期：——

  Triazole compounds with an oxazolidine ring were designed and synthesized as a potential inhibitor of the fungal cytochrome P450 14 alpha-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (4R,5R)-3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives 4 exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral dosing. The potent activity of 4 is hypothesized to be

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。
• Triazole Antifungals. IV. Synthesis and Antifungal Activities of 3-Acylamino-2-aryl-2-butanol Derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2581

  日期：——

  New triazole compounds were designed and synthesized as potential inhibitors of the fungal cytochrome P-450 14α-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (2R, 3R)-3-acylamino-2-aroyl-2-butanol derivatives III exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral administration. The structure-activity relationships of these amidoalcohols were evaluated.

  新设计的并已合成出的三唑类化合物，作为潜在的真菌细胞色素P-450 14α脱甲基酶抑制剂。在对小鼠系统性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，(2R，3R)-3-酰氨基-2-芳酰基-2-丁醇衍生物III 表现出口服或非肠道给药后的显著高效性。同时，对这些酰氨基醇的构效关系进行了评估。
• Sulfonamides as antifungal agents
  申请人：J. Uriach & Cia. S.A.

  公开号：US05344839A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The present invention relates to new sulfonamides having the formula I: ##STR1## wherein: R.sup.1 represents an alkyl, aryl or heteroaryl group; R.sup.2 is hydrogen or an alkyl, aryl or heteroaryl group; or R.sup.1 and R.sup.2 may form a ring; R.sup.3 is hydrogen or may form an oxazolidine ring together with R.sup.2, and this ring may be optionally susbtituted by one or two alkyl, aryl or heteroaryl groups at the position 2; R.sup.7 is hydrogen or alkyl; X is CH or N; Ar is a phenyl ring or a substituted phenyl ring. The invention also relates to a procedure for their preparation and to pharmaceutical and agrochemical compositions containing them. These compounds are antifungal agents.

  本发明涉及具有以下式I的新磺胺类化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表烷基、芳基或杂环芳基基团；R.sup.2是氢或烷基、芳基或杂环芳基基团；或R.sup.1和R.sup.2可以形成环；R.sup.3是氢或与R.sup.2一起形成噁唑啉环，该环在2位可能被一个或两个烷基、芳基或杂环芳基基团取代；R.sup.7是氢或烷基；X是CH或N；Ar是苯环或取代苯环。该发明还涉及它们的制备方法以及含有它们的药用和农用化学品组合物。这些化合物是抗真菌剂。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Novel Conformationally Restricted Triazole Derivatives
  作者：Wenya Wang、Chunquan Sheng、Xiaoying Che、Haitao Ji、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/ardp.200900103

  日期：2009.12

  A series of new triazole derivatives were designed and synthesized on the basis of the active site of lanosterol 14α‐demethylase from Candida albicans (CACYP51). 2‐(2,4‐Difluorophenyl)‐3‐(methyl‐(3‐phenoxyalkyl)amino)‐1‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)propan‐2‐ols show excellent in‐vitro activity against most of the tested pathogenic fungi. The MIC80 value of compound 8a against Candida albicans is 0.01 μM

  以白色念珠菌羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CACYP51）的活性位点为基础，设计合成了一系列新的三唑衍生物。2-(2,4-二氟苯基)-3-(甲基-(3-苯氧基烷基)氨基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇表现出优异的体外对大多数测试的病原真菌的活性。化合物 8a 对白色念珠菌的 MIC80 值为 0.01 μM，为进一步结构优化提供了良好的起始模板。通过灵活的分子对接研究了设计化合物的结合模式。这些化合物通过疏水、范德华力和氢键相互作用与 CACYP51 相互作用。