10β-hydroxyestra-1,4-diene-3,17-dione | 549-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β-hydroxyestra-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: Estrone quinol；Estra-1,4-diene-3,17-dione, 10-hydroxy-；(8S,9S,10S,13S,14S)-10-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 549-03-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: RVUDOXUDSXVAEV-FTAMUGHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-hydroxyestra-1,4-diene-3,17-dione 在 硫酸 作用下， 以26%的产率得到雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Spiran分离在甾体对苯二酚的二烯酮-酚重排中

  摘要：

  已分离出甾体对苯二酚的二烯酮-苯酚重排中的呼吸中枢形式的中性形式，为所接受的机理提供了直接证明。改变酸性条件，得到酚醛产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95759-9
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 eosin disodium salt 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10β-hydroxyestra-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  在过氧化氢与铜（II）反应中过氧自由基的化学证据。

  摘要：

  在CH 3 CN中，Cu（II）导致了氢过氧化物叔酸的两个前所未有的分解：4-氢过氧环己基2,5-二烯酮1和2的脱氧为中间过氧自由基R-OO的存在提供了化学支持。1'和2'。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87222-7

文献信息

• Oxydation selective en para des phenols par un complexe cuivrique oxydant
  作者：Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94154-6

  日期：1983.1

  Oxidation of phenols by molecular oxygen in the presence of the μ-oxo cupric catalyst Cu4Cl4O2 (CH3-CN)3 (A), can be selectively directed to give either oxidative coupling or para-hydroxylation (p-quinols or p-quinones) products by the choice of the (A)/(phenol) ratio. The mechanism is discussed and a -OH ligand transfer from CuII to the phenolic para position is proposed.

  在μ-氧代铜催化剂Cu 4 Cl 4 O 2（CH 3 -CN）3（A）存在下，分子氧可以氧化酚，从而选择性地进行氧化偶联或对羟基化反应（对-喹啉（对苯二酚或对苯二酚）产品，可以选择（A）/（苯酚）比率。讨论了该机理，并提出了-OH配体从Cu II转移到酚对位的方法。
• A novel m-CPBA oxidation: p-quinols and epoxyquinols from phenols
  作者：Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić、Miroslav J. Gašić

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00677-6

  日期：1996.5

  Steroidal quinols were obtained on large scale in 50–70% yield, together with syn-epoxyquinols. The reaction conditions can be adjusted to afford only the corresponding steroidal epoxyquinol in 51–54% yield.

  甾体喹诺醇与顺式环氧喹诺醇一起以50-70％的产率大规模获得。可以调节反应条件，以51-54％的收率仅得到相应的甾族环氧喹醇。
• Steroidal quinols and their use for antioxidant therapy
  申请人：——

  公开号：US20030229060A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to novel estrogen-related steroidal quinols and their use as prodrugs for phenolic estrogens and estrogen analogs. The quinols of the present invention provide improved physicochemical properties, increased bioavailability, and improved distribution into tissues and penetration across the blood-brain barrier when compared to phenolic estrogens and estrogen analogs.

  本发明涉及新型雌激素相关的类固醇醌类化合物，以及它们作为酚类雌激素和雌激素类似物的前药的用途。与酚类雌激素和雌激素类似物相比，本发明的醌类化合物具有改善的物理化学性质、增加的生物利用度以及改善的组织分布和穿越血脑屏障能力。
• The synthesis and biological evaluation of A-ring substituted steroidal p-quinones
  作者：Dragana R. Milić、Miroslav J. Gašić、Wolfgang Muster、János J. Csanádi、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00910-1

  日期：1997.10

  The preparation of A-ring steroidal 1,4-quinones involves m-CPBA/(BzO)2O/hv oxidation of estrone (or estradiol 17-acetate), acid rearrangement of the obtained quinol, and oxidation. A detailed NMR analysis of 1,4-quinones and their derivatives, as well as the results of preliminary antibacterial and cytotoxicity tests is presented.

  A环甾族1，4-醌的制备涉及雌酮（或雌二醇17-乙酸酯）的m -CPBA /（BzO）2 O / hv氧化，所得喹诺酸的酸重排和氧化。介绍了对1,4-醌及其衍生物的详细NMR分析，以及初步的抗菌和细胞毒性测试结果。
• Oxygenation of 2,4-dibromoestrogens with nitric acid: A new synthesis of 19-nor steroids.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Kumiko HOSHI、Katsuhiko KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.2058

  日期：——

  A convenient synthesis of 19-nor steroids 4a, 4b, 12a, and 12c is described. Oxygenation of 2, 4-dibromoestrogens 1a, 1b, 8a, and 8b with nitric acid in acetic acid gave the corresponding 2, 4-dibromo-10β-hydroxy-1, 4-dien-3-one derivatives 2a, 2c, 9a, and 9d in excellent yields. These 10β-hydroxy-dienones were subjected to catalytic hydrogenation over palladium-on-charcoal to afford the saturated 5ξ-3-oxo derivatives 3a, 3b, 10a, and 10b, respectively, in very high yields. These saturated products were then converted into the corresponding 19-nor steroids 4a, 4b, 12a, and 12c by treatment with acid, perchloric acid, p-toluenesulfonic acid or Nafion-H.

  本文介绍了一种简便的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c 的合成方法。将 2，4-二溴雌激素 1a、1b、8a 和 8b 在乙酸中用硝酸氧合，可得到相应的 2，4-二溴-10β-羟基-1，4-二烯-3-酮衍生物 2a、2c、9a 和 9d，收率极高。将这些 10β- 羟基二烯酮在炭化钯上进行催化氢化，可分别得到饱和的 5ξ-3-氧代衍生物 3a、3b、10a 和 10b，收率非常高。然后，这些饱和产物通过酸、高氯酸、对甲苯磺酸或 Nafion-H 处理，转化为相应的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c。