16α-Bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17,α-diol | 74561-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-Bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17,α-diol
• 英文别名: 16alpha-Bromo-17alpha-estradiol；(8R,9S,13S,14S,16R,17S)-16-bromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 74561-57-2
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₂
• 分子量: 351.283
• InChiKey: ICCJJRSEGGYXMX-PNVOZDDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-Bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17,α-diol 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of selenoestrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a005
• 作为产物：
  描述：

  16-去氢雌二醇二醋酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16α-Bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17,α-diol
  参考文献：
  名称：

  基于雌激素受体的显像剂。1.一些芳族和D环卤代雌激素的合成及其受体结合亲和力。

  摘要：

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物

  DOI：

  10.1021/jm00183a007

文献信息

• Estrogen receptor-based imaging agents. 1. Synthesis and receptor binding affinity of some aromatic and D-ring halogenated estrogens
  作者：Daniel F. Heiman、Stephen G. Senderoff、John A. Katzenellenbogen、Richard J. Neeley

  DOI：10.1021/jm00183a007

  日期：1980.9

  and iodohexestrols and 2- and 4-substituted estradiols have binding affinities considerably lower than those of the fluoro compounds, the 4-substituted estradiols have affinities greater than the corresponding 2-substituted isomers. Introduction of a halogen (Cl, Br, I) at the 16 alpha position of 17 beta-estradiol results in compounds with receptor affinities comparable to that of 17 beta-estradiol itself;

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物
• Syntheses of selenoestrogens
  作者：Thangavel Arunachalam、Eliahu Caspi

  DOI：10.1021/jo00330a005

  日期：1981.8