4-nitro-3-(2'-nitro-imidazol-1'-yl)-benzoic acid t-butyl ester | 197089-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-(2'-nitro-imidazol-1'-yl)-benzoic acid t-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-nitro-3-(2-nitroimidazol-1-yl)benzoate
• CAS: 197089-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₆
• 分子量: 334.288
• InChiKey: FTDCTLKXQNRRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-(2'-nitro-imidazol-1'-yl)-benzoic acid t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 122.0h， 生成 4-acetylamino-3-(2'-amino-imidazol-1'-yl)-benzoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  4-Acetylamino-3-(imidazol-1-yl)-benzoic acids as novel inhibitors of influenza sialidase

  摘要：

  Two methods for the synthesis of 4-acetylamino benzoic acids substituted at the 3-position with imidazoles are described. Many of the compounds are inhibitors of influenza virus sialidases with levels of activity similar to the recently described 4-acetylamino-3-guanidino-benzoic acid (BANA 113). (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80055-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-nitro-3-(2'-nitro-imidazol-1'-yl)-benzoic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Acetylamino-3-(imidazol-1-yl)-benzoic acids as novel inhibitors of influenza sialidase

  摘要：

  Two methods for the synthesis of 4-acetylamino benzoic acids substituted at the 3-position with imidazoles are described. Many of the compounds are inhibitors of influenza virus sialidases with levels of activity similar to the recently described 4-acetylamino-3-guanidino-benzoic acid (BANA 113). (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80055-5

文献信息

• [EN] ANTI-VIRAL 4-ACYLAMINO-3-[IMIDAZOL-I-YL]-BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ANTI-VIRAUX DE L'ACIDE 4-ACYLAMINO-3-[IMIDAZOL-1-YL]BENZOIQUE
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：WO1997033872A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) Compounds of formula (I), wherein the group (A) represents a 5-membered heterocyclic ring; X represents N or C; R10 represents H, C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halo or NR1R2. R1 and R2 each independently represent H or C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halo, OH or NR7R8, R3 and R3', each individually represents H, COR5, CO2R5, CONR7R8, SO2R5, C1-20 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C2-20 alkenyl, C2-20 alkynyl, optionally substituted aryl or C1-20 alkyl substituted by one or more groups selected from COR5, SO2R5, CO2R5, CONR7R8, C3-8 cycloalkyl or optionally substituted aryl or together represent an aryl group fused to the 5-membered ring; R4 represents COR6 or SO2R6; R5 represents H or C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halo, or optionally substituted aryl; R6 represents C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halo or hydroxyl; R7 and R8 each independently represent H or C1-6 alkyl; or pharmaceutically acceptable derivatives thereof for use in the treatment of viral infection.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), ainsi que des dérivés de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, le groupe (A) représente un hétérocycle à 5-éléments, X représente N ou C; R10 représente H, C1-6 alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes halo ou NR1R2. R1 et R2 représentent chacun, d'une manière indépendante, un H ou C1-6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes halo, OH ou NR7R8, R3 et R3' représentent chacun individuellement H, COR5, CO2R5, CONR7R8, SO2R5, C1-20 alkyle, C3-8 cycloalkyle, C2-20 alcényle, C2-20 alcynyle, un aryle éventuellement substitué ou un C1-20 alkyle substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi COR5, SO2R5, CO2R5, CONR7R8, C3-8 cycloalkyle ou un aryle éventuellement substitué, ou ils représentent ensemble un groupe aryle fusionné avec un cycle à 5 éléments; R4 représente COR6 ou SO2R6; R5 représente un H ou C1-6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes halo ou un aryle éventuellement substitué; R6 représente un C1-6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes halo ou hydroxyle; R7 et R8 représentent chacun individuellement un H ou un C1-6 alkyle. Ces composés et leurs dérivés sont utiles pour le traitement d'infections virales.
• 4-Acetylamino-3-(imidazol-1-yl)-benzoic acids as novel inhibitors of influenza sialidase
  作者：Peter D Howes、Anne Cleasby、Derek N Evans、Helen Feilden、Paul W Smith、Steven L Sollis、Neil Taylor、Alan J Wonacott

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80055-5

  日期：1999.3

  Two methods for the synthesis of 4-acetylamino benzoic acids substituted at the 3-position with imidazoles are described. Many of the compounds are inhibitors of influenza virus sialidases with levels of activity similar to the recently described 4-acetylamino-3-guanidino-benzoic acid (BANA 113). (C) Elsevier, Paris.