tris(4-methoxyphenyl)borane | 28445-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tris(4-methoxyphenyl)borane
• CAS: 28445-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₁BO₃
• 分子量: 332.207
• InChiKey: HHIFJGNVQGOIPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基吡啶 、 tris(4-methoxyphenyl)borane 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸性硼烷、路易斯碱和平衡常数：定量路易斯酸度/碱度标度的可靠支架

  摘要：

  基于三芳基硼烷与各种以 O、N、S 和 P 为中心的路易斯碱在二氯甲烷中反应的 90 个实验平衡常数，开发了针对以硼为中心的路易斯酸的定量路易斯酸度/碱度标度。 20℃。使用线性自由能关系 log  K B = LA B + LB B进行分析，可以通过两个描述符（一个用于路易斯酸度 ( LA B )）的总和来计算任何类型的硼烷/路易斯碱组合的平衡常数K B。一个用于路易斯碱度（LB B）。所得的路易斯酸度/碱度标度与固定的参考酸/碱无关，并且对于各种类型的三价硼中心路易斯酸有效。事实证明，新开发的路易斯酸度/碱度标度可以通过与量子化学计算或常见的物理有机描述符和已知热力学数据（Δ H ）的线性关系轻松扩展。此外，该实验平台可用于硼烷催化反应的合理发展。

  DOI：

  10.1002/chem.202003916
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 乙醚 、 三氟化硼 、 magnesium 作用下， 生成 tris(4-methoxyphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Krause; Nobbe, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylation of Terminal Alkynes: Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Coupling for the Construction of C(sp)–C(sp²) Bonds
  作者：Mingxing Ye、Mengyuan Hou、Yahao Wang、Xingxing Ma、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00586

  日期：2023.3.17

  Sonogashira reactions, a transition-metal-free version of the arylation of terminal alkynes is elusive. Herein, we report an efficient transition-metal-free Sonogashira-type coupling reaction for the one-pot arylation of alkynes to construct C(sp)–C(sp2) bonds from a tetracoordinate boron intermediate with NIS as a mediator. With its high efficiency, wide substrate range, and good functional group tolerance

  炔烃是有机化学中极具吸引力的合成子。尽管过渡金属催化的 Sonogashira 反应很普遍，但末端炔烃芳基化的无过渡金属版本是难以捉摸的。在此，我们报告了一种有效的无过渡金属的 Sonogashira 型偶联反应，用于炔烃的一锅芳基化，以 NIS 作为介体从四配位硼中间体构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键。凭借其高效、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，该方法进一步得到了复杂分子的克级合成和后续修饰的支持。
• Coordination‐Induced Migration of Aryl Groups in the Reactions of a Dialkylsilanone with a Series of Triarylboranes
  作者：Shintaro Ishida、Kengo Sakamoto、Ryo Kobayashi、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1002/asia.202300307

  日期：2023.7.3

  products. Experimental results and computational studies indicate that the electrophilicity of the unsaturated silicon atom is enhanced by the complexation of 1 with triarylboranes, and the subsequent aryl migration from the boron atom to the electrophilic silicon atom proceeds. Silanones are activated by triarylboranes.

  硅烷酮(R 2 Si=O)与三芳基硼烷的反应得到相应的硼氧基硅烷作为芳基迁移产物。实验结果和计算研究表明， 1与三芳基硼烷的络合增强了不饱和硅原子的亲电性，随后芳基从硼原子向亲电硅原子迁移。硅烷酮被三芳基硼烷活化。
• Krause, E.; Nobbe, P., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1931, vol. 64, p. 2112 - 2116
  作者：Krause, E.、Nobbe, P.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Na: SVol.3, 3.8.2, page 1248 - 1252
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Lapkin, I. I.; Yuzhakova, G. A.; Drovneva, R. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 2, p. 301 - 303
  作者：Lapkin, I. I.、Yuzhakova, G. A.、Drovneva, R. P.、Andriyanova, N. V.

  DOI：——

  日期：——