3α,7α,12α-triallyloxy-24-hydroxyl-5β-cholane | 321126-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-triallyloxy-24-hydroxyl-5β-cholane
• 英文别名: 3α,7α,12α-triallyloxy-24-hydroxy-5β-cholane；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris(prop-2-enoxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentan-1-ol
• CAS: 321126-93-6
• 化学式: C₃₃H₅₄O₄
• 分子量: 514.789
• InChiKey: QCLPZPRMAAMRFU-AAPASFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-triallyloxy-24-hydroxyl-5β-cholane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3α,7α,12α-triallyloxy-24-tert-butyloxylcarboamido-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a template-assembled oligomannose cluster as an epitope mimic for human HIV-neutralizing antibody 2G12

  摘要：

  本文描述了一种新型模板组装的低聚甘露糖簇的合成和抗体结合亲和力，该低聚甘露糖簇是人类抗艾滋病毒抗体 2G12 的表位模拟物。该研究选择胆酸作为支架，通过一系列区域选择性转化，在支架的 3α、7α 和 12α 位选择性地连接了三个高甘露糖型寡糖（Man9GlcNAc2Asn）分子。结合研究显示，在抑制 2G12 与固定的 gp120 结合方面，合成寡糖簇的效果是亚基 Man9GlcNAc2Asn 的 46 倍。本文描述的支架方法为设计更有效的抗体 2G12 表位模拟物提供了一条途径，希望能开发出基于碳水化合物的 HIV-1 疫苗。

  DOI：

  10.1039/b314565d
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3α,7α,12α-triallyloxy-24-hydroxyl-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  Cholic acid as template for multivalent peptide assembly

  摘要：

  胆酸是一种含有多种可选择性修饰功能的两性类固醇，被开发为多价肽组装的刚性模板。因此，合成了适合化学选择性肽连接的胆酸基模板，其中在胆酸的3α、7α、12α位置选择性引入了马来酰亚胺或溴乙酰基，且连接子长度多样。选择了三种肽进行化学选择性连接的测试，这些肽包括HIV-1肽抑制剂DP178、来源于破伤风类毒素的普遍T辅助表位（830–844）和HIV中和抗体2F5的最小表位序列。研究发现，功能化马来酰亚胺的模板对于所有肽的连接效率很高，而溴乙酰基模板则导致连接产率较低。对含有三条DP178肽链的多价肽（10a和11a）进行的圆二色性（CD）光谱研究表明，模板组装的肽形成了三个α-螺旋束，其α-螺旋含量显著高于单一肽。结果表明，胆酸是构建α-螺旋束的有价值模板，这可能在疫苗开发中作为构象表位的模拟物具有重要应用价值。

  DOI：

  10.1039/b307995c

文献信息

• Anionic Facial Amphiphiles from Cholic Acid
  作者：Uale Taotafa、David B. McMullin、Sang Chul Lee、Lee D. Hansen、Paul B. Savage

  DOI：10.1021/ol0064056

  日期：2000.12.1

  [structure:see text] Anionic facial amphiphiles have been prepared from cholic acid. These compounds offer antipodes of recently reported cationic amphiphiles derived from cholic acid. The synthesis of the anionic amphiphiles was accomplished in few steps from a common intermediate. In contrast to many other anionic facial amphiphiles, the cholic acid derived amphiphiles appeared to aggregate at relatively low

  [结构：见正文]阴离子面部两亲物是由胆酸制备的。这些化合物提供了最近报道的源自胆酸的阳离子两亲物的对映体。阴离子两亲物的合成是从一个常见的中间体通过几个步骤完成的。与许多其他阴离子面部两亲物相比，胆酸衍生的两亲物似乎以相对较低的浓度聚集。
• Cholate-Based Synthesis of Size-Tunable Cage Compounds
  作者：Lingling Peng、Fanyang Mo、Qinghai Zhang

  DOI：10.1021/jo5023734

  日期：2015.1.16

  We describe cholate-based cage amphiphiles with a unique architecture that combines elements of structural rigidity and flexibility. The cage compounds are built by extending and bridging three polar chains underneath the concave steroid rings of cholate and capping with another rigid, symmetrically trifunctionalized cyanuric acid moiety. The connecting chains are varied to include, for instance, oligo(ethylene glycol) or chains containing 1,2,3-triazole units to present flexibility in the chemical and structural space and potentially deliver functional molecules for molecular recognition applications.
• Cholic acid as template for multivalent peptide assembly
  作者：Hengguang Li、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1039/b307995c

  日期：——

  Cholic acid, an amphiphilic steroid containing several selectively addressable functionalities, was exploited as a rigid template for multivalent peptide assembly. Thus, cholic acid-based templates suitable for chemoselective peptide ligation were synthesized, in which maleimide or bromoacetyl moieties were selectively introduced at the 3α, 7α, 12α-positions of cholic acid with varied length of linkers. Three peptides were chosen and tested for the chemoselective ligation. These include the HIV-1 peptide inhibitor DP178, the universal T-helper epitope derived from tetanus toxoid (830–844), and the minimum epitope sequence of the HIV-neutralizing antibody 2F5. It was found that the maleimide-functionalized templates are highly efficient for the ligation of all the peptides, while bromoacetyl templates led to low yield of ligation. Circular dichroism (CD) spectroscopic studies of the multivalent peptides (10a and 11a) containing three strands of peptide DP178 indicate that the template-assembled peptides form three α-helix bundles with significantly enhanced α-helix contents than the single peptide. The results suggest that cholic acid is a valuable template for constructing α-helix bundles that may be useful as mimics of conformational epitopes for vaccine development.

  胆酸是一种含有多种可选择性修饰功能的两性类固醇，被开发为多价肽组装的刚性模板。因此，合成了适合化学选择性肽连接的胆酸基模板，其中在胆酸的3α、7α、12α位置选择性引入了马来酰亚胺或溴乙酰基，且连接子长度多样。选择了三种肽进行化学选择性连接的测试，这些肽包括HIV-1肽抑制剂DP178、来源于破伤风类毒素的普遍T辅助表位（830–844）和HIV中和抗体2F5的最小表位序列。研究发现，功能化马来酰亚胺的模板对于所有肽的连接效率很高，而溴乙酰基模板则导致连接产率较低。对含有三条DP178肽链的多价肽（10a和11a）进行的圆二色性（CD）光谱研究表明，模板组装的肽形成了三个α-螺旋束，其α-螺旋含量显著高于单一肽。结果表明，胆酸是构建α-螺旋束的有价值模板，这可能在疫苗开发中作为构象表位的模拟物具有重要应用价值。
• Design and synthesis of a template-assembled oligomannose cluster as an epitope mimic for human HIV-neutralizing antibody 2G12
  作者：Hengguang Li、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1039/b314565d

  日期：——

  The synthesis and antibody-binding affinity of a novel template-assembled oligomannose cluster as an epitope mimic for human anti-HIV antibody 2G12 are described. Cholic acid was chosen as the scaffold and three high-mannose type oligosaccharide (Man9GlcNAc2Asn) moieties were selectively attached at the 3α, 7α, and 12α-positions of the scaffold through a series of regioselective transformations. Binding studies revealed that the synthetic oligosaccharide cluster is 46-fold more effective than the subunit Man9GlcNAc2Asn in inhibiting 2G12-binding to immobilized gp120. The scaffold approach described in this paper provides an avenue to designing more effective epitope mimics for antibody 2G12 in the hope of developing a carbohydrate-based vaccine against HIV-1.

  本文描述了一种新型模板组装的低聚甘露糖簇的合成和抗体结合亲和力，该低聚甘露糖簇是人类抗艾滋病毒抗体 2G12 的表位模拟物。该研究选择胆酸作为支架，通过一系列区域选择性转化，在支架的 3α、7α 和 12α 位选择性地连接了三个高甘露糖型寡糖（Man9GlcNAc2Asn）分子。结合研究显示，在抑制 2G12 与固定的 gp120 结合方面，合成寡糖簇的效果是亚基 Man9GlcNAc2Asn 的 46 倍。本文描述的支架方法为设计更有效的抗体 2G12 表位模拟物提供了一条途径，希望能开发出基于碳水化合物的 HIV-1 疫苗。