5-(4-methoxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione | 57270-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methoxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；p-Methoxybenzyliden-dimethyl-barbitursaeure；5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 57270-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: UUDHIMNNYIEZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione 在 L-脯氨酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel 化合物和亚胺之间 C=C/C=N 交换中的动态共价复分解

  摘要：

  在巴比妥酸盐衍生的 Knoevenagel (Kn) 化合物和亚胺之间的非极性溶剂中，无需催化剂即可发生快速且可逆的动态共价 C=C/C=N 交换。对该反应的详细研究表明，它通过缔合有机复分解机制进行，包括通过将亚胺 C=N 基团添加到 Kn 化合物的 C=C 键形成四元环氮杂环丁烷中间体。该中间体可以通过邻，对二硝基苯基 Kn 衍生物与环状亚胺 1-氮杂环己烯的缩合而在低温下干净地生成并稳定。它的特点是广泛的核磁共振和质谱研究。所描述的过程代表了通过四元环加合物作为中间体的真正动态共价有机复分解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01849
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 trianisylmethyl perchlorate 、 potassium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(4-methoxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  β-取代碳负离子向碳正离子的氢化物转移反应机理

  摘要：

  氢化物转移反应形成烯烃的机理仍然是一个难题。在这里，我们提出了一种电子转移（ET），然后是氢原子转移（HT）作为最有可能的氢原子转移机制。

  DOI：

  10.1246/cl.140385

文献信息

• Mono C-alkylation and mono C-benzylation of barbituric acids through zinc/acid reduction of acyl, benzylidene, and alkylidene barbiturate intermediates
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00111-4

  日期：2003.3

  Through systematic exploration of reaction conditions, very efficient preparative procedures for obtaining large quantities of substituted 5-alkyl and 5-benzylbarbituric acids were developed. The procedure involves a two step preparation in which the second step is zinc dust/acid reduction. For preparation of 5-alkylbarbiturates, the first step is the preparation of either 5-acyl or 5-alkylidenebarbiturate

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。
• First diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines
  作者：Minhui Yu、Yueci Wu、Xin Peng、Jing Han、Jie Chen、Yuhe Kan、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidine derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism was proposed to illustrate the formation of the diastereoisomers and proton-promoted transformation of trans-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines to the more thermodynamically stable cis-isomers. The DFT calculation demonstrated

  衍生自异喹啉和全氟烷基-2-炔酸甲酯的1,4-偶极易于与亚芳基取代的N，N-二甲基巴比妥酸反应，导致全氟烷基化的顺式-吡咯并[2,1- a ]异喹啉-1的第一个非对映选择性合成， 5'-嘧啶衍生物在温和条件下的产率高至优异。提出了反应机理以说明非对映异构体的形成和反式-吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-1,5'-嘧啶质子促进的转化为热力学更稳定的顺式异构体。DFT计算证明了反应的非对映选择性。
• Reductive C-alkylation of barbituric acid derivatives with carbonyl compounds in the presence of platinum and palladium catalysts
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00621-9

  日期：2001.6

  Effective synthetic procedures for the preparation of mono- and di-C-alkylated barbituric acid derivatives through palladium and platinum catalytic hydrogenation of solutions of barbituric acids (unsubstituted, N-mono, and N,N′-disubstituted barbituric acids) and carbonyl compounds (aliphatic and aromatic aldehydes and ketones).

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。
• Nucleophilicities of the Anions of Arylacetonitriles and Arylpropionitriles in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Oliver Kaumanns、Roland Appel、Tadeusz Lemek、Florian Seeliger、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo802241x

  日期：2009.1.2

  The rates of the reactions of the colored para-substituted phenylacetonitrile anions 1a−c and the phenylpropionitrile anions 2a−c with Michael acceptors (3a−u) were determined by UV−vis spectroscopy in DMSO at 20 °C. The reactions follow second-order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear-free-energy relationship log k2(20 °C) = s(N + E), from which the nucleophile-specific

  彩色对位取代的苯基乙腈阴离子1a - c和苯基丙腈阴离子2a - c与Michael受体（3a - u）的反应速率是通过DM中的UV-vis光谱在20°C下测定的。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从自由线性能量关系日志ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的在碳负离子1A -c和2a - c已被推导。亲核性参数为19 < N <29，它们是迄今为止我们参数化的最具反应性的亲核体。在DMSO中，叔丁氧基阴离子的亲核性与对氰基苯基乙腈阴离子1b的亲核性相当。
• A copper-catalyzed one-pot, three-component tandem conjugative alkynylation/6-endo cyclization sequence: access to pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c5ob00380f

  日期：——

  A copper-catalyzed one-pot, atom/step-economical, three component method for the construction of pyrano[2,3-d]pyrimidines has been developed via a tandem conjugative alkynylation/6-endo cyclization sequence.

  通过串联的共轭炔基化/6-内环化序列，开发了一种铜催化的一锅法、原子/步骤经济的、用于构建吡喃并[2,3-d]嘧啶的三组分方法。