5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid | 57270-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；p-Chlorbenzyliden-dimethylbarbitursaeure；5-(4-Chloro-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 57270-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: DQSSTFPOIIERBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  405.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有机路易斯酸辅助消除：原酸酯作为乙烯酮缩醛的替代物

  摘要：

  已经开发出一锅消除/杂-Diels-Alder 加成级联，其中某些 α,β-不饱和羰基化合物作为有机路易斯酸，诱导原位酯原位转化为烯酮缩醛。然后烯酮缩醛与烯酮或丙烯酰胺反应生成环状原酸酯的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973880
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-(4-硝基苯亚甲基)-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel 化合物和亚胺之间 C=C/C=N 交换中的动态共价复分解

  摘要：

  在巴比妥酸盐衍生的 Knoevenagel (Kn) 化合物和亚胺之间的非极性溶剂中，无需催化剂即可发生快速且可逆的动态共价 C=C/C=N 交换。对该反应的详细研究表明，它通过缔合有机复分解机制进行，包括通过将亚胺 C=N 基团添加到 Kn 化合物的 C=C 键形成四元环氮杂环丁烷中间体。该中间体可以通过邻，对二硝基苯基 Kn 衍生物与环状亚胺 1-氮杂环己烯的缩合而在低温下干净地生成并稳定。它的特点是广泛的核磁共振和质谱研究。所描述的过程代表了通过四元环加合物作为中间体的真正动态共价有机复分解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01849

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• Synthesis of fused uracils: pyrano[2,3-d]pyrimidines and 1,4-bis(pyrano[2,3-d]pyrimidinyl)benzenes by domino Knoevenagel/Diels-Alder reactions
  作者：Aleksandra Pałasz

  DOI：10.1007/s00706-012-0781-x

  日期：2012.8

  Knoevenagel condensation and HDA reaction in four different reaction conditions: Knoevenagel condensation in water and Diels-Alder reaction in methylene chloride solution, Knoevenagel condensation in water and Diels-Alder reaction without solvent, three-component one-pot reaction in methylene chloride solution, or three-component one-pot reaction in water. All reactions were carried out without catalyst

  摘要：巴比妥酸与含有一个或两个甲酰基的芳族醛进行Knoevenagel缩合反应。5-丙烯酸亚苄基巴比妥酸与烯醇醚进行顺畅的杂Diels-Alder（HDA）反应，得到吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和5,5'-（1,4）的顺式和反式非对映异构体-亚苯基）双[2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4（3H）-二酮]衍生物，收率极高（75-88％）。通过Knoevenagel缩合和HDA反应在四种不同的反应条件下进行合成：水中的Knoevenagel缩合和在二氯甲烷溶液中的Diels-Alder反应，在水中的Knoevenagel缩合和无溶剂的Diels-Alder反应，在亚甲基中的三组分一锅法反应氯化物溶液，或三组分一锅法在水中的反应。所有反应均在室温下在没有催化剂的情况下进行。检查了丙二腈与巴比妥酸的Knoevenagel缩合产物与杂芳族醛或对苯二醛的反应，未提供相应的吡喃嘧啶。图形概要：
• Uncatalyzed Michael addition of indoles: synthesis of some novel 3-alkylated indoles via a three-component reaction in solvent-free conditions
  作者：Mohit L. Deb、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.105

  日期：2007.3

  Synthesis of some novel 3-alkylated indoles via an uncatalyzed Michael addition of indoles using three components in one-pot solvent-free conditions is reported. The mechanism was established by performing the reaction in two steps. The reaction was also studied in different solvents and an important solvent effect was noticed.

  据报道，在一锅无溶剂的条件下，使用三种组分通过吲哚的未催化迈克尔加成反应合成了一些新型的3-烷基化的吲哚。通过两步进行反应来建立机理。还研究了在不同溶剂中的反应，并注意到重要的溶剂作用。
• L-Proline based ionic liquid: A highly efficient and homogenous catalyst for synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones under ultrasonic irradiation
  作者：Paresh G. Patil、Yuvraj Satkar、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811987

  日期：2020.12.16

  Abstract A catalytic, practical, efficient procedure for the synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones at room temperature was developed using L-Proline nitrate ionic liquid under ultrasonic irradiation. The L-Proline nitrate is homogeneous and green catalyst easy to prepare by mixing L-Proline and nitric acid possess excellent catalytic

  摘要 一种在室温下催化合成 5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮的实用高效方法是在超声辐照下使用 L-脯氨酸硝酸盐离子液体开发的。L-脯氨酸硝酸盐是由L-脯氨酸和硝酸混合制备的均相绿色催化剂，在室温标准超声浴下对嘧啶核的合成具有优异的催化活性。这种充分的程序提供了一些优点，如使用绿色溶剂H2O，环境绿色良性程序，收率高，程序简单，反应时间短，不需要柱色谱分离和催化剂可重复用于五个后续反应。图形概要
• Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Abdul Hameed、Sajjad Ali、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157340611795564231

  日期：2011.5.1

  Twenty-four derivatives of N,N-dimethylbarbituric acid 1-24 were screened for their DPPH radical scavenging activity. These compounds showed an excellent antioxidant activity. A structure-activity relationship has been discussed, while all the synthetic compounds were characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis.

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。