2-cyano-1-phenylpropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-1-phenylpropanol
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-2-methylpropionitrile；3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionitrile；3-Hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionitrile；3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VGJTVMOMWIKGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-phenylpropanol 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  β-羟基羧酰胺的一锅腈腈水合/水合操作

  摘要：

  抢救铑：在基本中性的pH值和环境条件下，使用Rh I（OR）（R = H，Me）催化剂，可得到羧酰胺的正式醇醛缩合产物（CONH 2）。这种新的羟醛策略基于腈的催化羟醛型反应，然后水合腈官能团（R 1 =芳族或脂肪族，R 2和R 3 = H或烷基；参见方案）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000921
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanenitrile 在 甲醇 作用下， 生成 2-cyano-1-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedure for the Synthesis of Substituted .beta.-Hydroxy Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a057

文献信息

• Lewis Base-catalyzed Cyanomethylation of Carbonyl Compounds with (Trimethylsilyl)acetonitrile
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1508

  日期：2005.11

  Catalytic cyanomethylation of various carbonyl compounds with (trimethylsilyl)acetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of Lewis bases such as cesium or lithium acetate proceeded smoothly to afford t...

  在路易斯碱如铯或乙酸锂的存在下，各种羰基化合物与（三甲基甲硅烷基）乙腈（TMSCH2CN）的催化氰甲基化反应顺利进行，得到了...
• RhI-catalyzed aldol-type reaction of organonitriles under mild conditions
  作者：Akihiro Goto、Kohei Endo、Yu Ukai、Stephan Irle、Susumu Saito

  DOI：10.1039/b800634b

  日期：——

  An aldol-type reaction of organonitriles with aldehydes was catalyzed by a RhI(OR) species under ambient conditions, and the reaction displayed a broad substrate scope with respect to both organonitrile and aldehyde components.

  在环境条件下，RhI（OR）物种催化了有机腈与醛的醛醇型反应，并且该反应对于有机腈和醛组分均显示出较宽的底物范围。
• Syntheses of amino nitrones. Potential intramolecular traps for radical intermediates in monoamine oxidase-catalyzed reactions
  作者：Boyu Zhong、Xingliang Lu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80016-3

  日期：1998.12

  an amine radical cation and an alpha-radical during enzyme catalysis, there is no direct, i.e. EPR, evidence for these species as they are formed. Amino nitrones have been designed which, upon radical formation would produce an intermediate that is a resonance structure of the corresponding nitroxyl radical, which should be observable by EPR spectroscopy. Syntheses of seven different amino nitrones

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素依赖性酶，可催化多种胺神经递质和有毒胺的氧化脱氨作用。尽管已经有一些研究支持在酶催化过程中胺基自由基阳离子和α-自由基的中介作用，但尚无直接的证据（即EPR）证明这些物种的形成。已经设计了氨基硝酮，其在形成自由基时会产生中间体，该中间体是相应的硝酰基自由基的共振结构，这可以通过EPR光谱法观察到。尝试合成七个不同的氨基硝酮，三个无环和四个环状类似物。被保护的氨基硝酮是稳定的，但是所有三个无环氨基硝酮都是不稳定的。一种环状类似物非常稳定（39），一种仅在有机溶剂（40）中稳定，一种仅在pH 6.5以下的水性介质中稳定（41），另一种（42）在室温下仅短时间稳定，分解为稳定的自由基。这些类似物均未产生MAO催化的自由基，但41是较差的底物（Km = 0.2mM; k（cat）= 0.034 min-1），39是混合抑制剂（Ki = 26.5 mM）。尽管该方法似乎
• Reaction of the Electrogenerated Cyanomethyl Anion with Carbonyl Compounds: A Clean and Safe Synthesis of β-Hydroxynitriles
  作者：Gabriele Bianchi、Marta Feroci、Leucio Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900527

  日期：2009.8

  The electrogenerated cyanomethyl anion reacts with carbonyl compounds to yield the corresponding β-hydroxynitriles in moderate to high yields. The reported methodology is very clean and safe, avoiding the use of any classical base or catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  电生成的氰基甲基阴离子与羰基化合物反应，以中等至高产率产生相应的 β-羟基腈。报告的方法非常干净和安全，避免使用任何经典碱或催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Robust Nickel Catalyst for Cyanomethylation of Aldehydes: Activation of Acetonitrile under Base-Free Conditions
  作者：Sumit Chakraborty、Yogi J. Patel、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1002/anie.201302613

  日期：2013.7.15

  room temperature coupling of aldehydes with acetonitrile under base‐free conditions. The catalytic system is long‐lived and remarkably efficient with high turnover numbers (TONs) and turnover frequencies (TOFs) achieved. The mild reaction conditions allow a wide variety of aldehydes, including base‐sensitive ones, to catalytically react with acetonitrile.

  时间的缺口：氰基甲基镍镍络合物1在无碱条件下催化醛与乙腈的室温偶联。该催化系统寿命长且效率高，可实现高周转率（TON）和周转率（TOF）。温和的反应条件使各种醛（包括碱敏感的醛）与乙腈发生催化反应。