2-nitro-1-(2-iodoethoxymethyl)imidazole | 135802-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-(2-iodoethoxymethyl)imidazole
• 英文别名: 2-Nitro-1-[(4-deoxy-4-iodoethoxy)methyl]imidozole；1-(2-iodoethoxymethyl)-2-nitroimidazole
• CAS: 135802-62-9
• 化学式: C₆H₈IN₃O₃
• 分子量: 297.052
• InChiKey: ZMQBYSCWADCHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(2-iodoethoxymethyl)imidazole 在 sodium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-nitro-1-(2-<125I>-iodoethoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  新的阿霉素无环核苷。荷瘤小鼠中放射性卤代类似物的合成和生物分布† ‡

  摘要：

  描述了与米索尼达唑有关的几种无环核苷类似物的设计，合成和生物学活性。已经制备了乙氧基甲基azomycin和碘丙烯基氧基甲基azomycin的羟基-5，溴-6，碘-7和氟-8衍生物（12）。将甲硅烷基化的阿霉素用卤代乙氧基-二氯甲烷烷基化，得到相应的无环核苷。类似地，炔丙基氧基二氯甲烷产生炔丙基氧基甲基azomycin（10），其在加氢苯乙烯基化和随后的碘去锡基化之后产生碘丙烯基氧基甲基azomycin（12）。放射性标记的[ 125 I]或[ 18F]化合物是从相应的底物制备的。放射性标记类似物在小鼠中的生物分布结果表明，化合物7具有良好的肿瘤吸收（在1小时内注射剂量为2.0％/ g）。然而，血液和胃中的高放射性水平可能是由于体内脱碘或新陈代谢所致。在所有测试的化合物中，化合物[ 125 I] -12表现出最高的肿瘤吸收率（分别在1和4小时分别为4.8和3.6％注射剂量/ g）。与化合物〔

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300528
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 1-Chloromethoxy-2-iodo-ethane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-nitro-1-(2-iodoethoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  新的阿霉素无环核苷。荷瘤小鼠中放射性卤代类似物的合成和生物分布† ‡

  摘要：

  描述了与米索尼达唑有关的几种无环核苷类似物的设计，合成和生物学活性。已经制备了乙氧基甲基azomycin和碘丙烯基氧基甲基azomycin的羟基-5，溴-6，碘-7和氟-8衍生物（12）。将甲硅烷基化的阿霉素用卤代乙氧基-二氯甲烷烷基化，得到相应的无环核苷。类似地，炔丙基氧基二氯甲烷产生炔丙基氧基甲基azomycin（10），其在加氢苯乙烯基化和随后的碘去锡基化之后产生碘丙烯基氧基甲基azomycin（12）。放射性标记的[ 125 I]或[ 18F]化合物是从相应的底物制备的。放射性标记类似物在小鼠中的生物分布结果表明，化合物7具有良好的肿瘤吸收（在1小时内注射剂量为2.0％/ g）。然而，血液和胃中的高放射性水平可能是由于体内脱碘或新陈代谢所致。在所有测试的化合物中，化合物[ 125 I] -12表现出最高的肿瘤吸收率（分别在1和4小时分别为4.8和3.6％注射剂量/ g）。与化合物〔

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300528

文献信息

• SRIVASTAVA, PREM C;HASAN, AHMAD;BUCHSBAUM, DONALD J., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 30,(1991) N <!>, C. 424-425
  作者：SRIVASTAVA, PREM C、HASAN, AHMAD、BUCHSBAUM, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• New azomycin acyclonucleoside. Synthesis and biodistribution of radiohalogenated analogues in tumor-bearing mice
  作者：Ahmad Hasan、Furn F. Knapp、Michael R. Kilbourn、Donald J. Buchsbaum

  DOI：10.1002/jhet.5570300528

  日期：1993.10

  The design, synthesis and biological activities of several acyclonucleoside analogues related to misoni-dazole are described. The hydroxy-5, bromo-6, iodo-7, and fluoro-8 derivatives of ethoxymethylazomycin and iodopropenyloxymethylazomycin (12) have been prepared. Alkylation of silylated azomycin with haloethoxy-methylene chloride gave the corresponding acyclonucleosides. Similarly, propargyloxymethylene

  描述了与米索尼达唑有关的几种无环核苷类似物的设计，合成和生物学活性。已经制备了乙氧基甲基azomycin和碘丙烯基氧基甲基azomycin的羟基-5，溴-6，碘-7和氟-8衍生物（12）。将甲硅烷基化的阿霉素用卤代乙氧基-二氯甲烷烷基化，得到相应的无环核苷。类似地，炔丙基氧基二氯甲烷产生炔丙基氧基甲基azomycin（10），其在加氢苯乙烯基化和随后的碘去锡基化之后产生碘丙烯基氧基甲基azomycin（12）。放射性标记的[ 125 I]或[ 18F]化合物是从相应的底物制备的。放射性标记类似物在小鼠中的生物分布结果表明，化合物7具有良好的肿瘤吸收（在1小时内注射剂量为2.0％/ g）。然而，血液和胃中的高放射性水平可能是由于体内脱碘或新陈代谢所致。在所有测试的化合物中，化合物[ 125 I] -12表现出最高的肿瘤吸收率（分别在1和4小时分别为4.8和3.6％注射剂量/ g）。与化合物〔