3α,7α,12α-triallyloxy-24-trityloxy-5β-cholane | 203795-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-triallyloxy-24-trityloxy-5β-cholane
• 英文别名: (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris(prop-2-enoxy)-17-[(2R)-5-trityloxypentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 203795-50-0
• 化学式: C₅₂H₆₈O₄
• 分子量: 757.11
• InChiKey: NZRRRHXTDAZGBO-VUGFHXEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-triallyloxy-24-trityloxy-5β-cholane 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 sodium azide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(2-azidoethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC STEROID ANTIMICROBIAL DIAGNOSTIC, DETECTION, SCREENING AND IMAGING METHODS
  [FR] PROCÉDÉS DE DIAGNOSTIC, DE DÉTECTION, DE TRI ET D'IMAGERIE DE STÉROÏDES CATIONIQUES ANTIMICROBIENS

  摘要：

  该发明涉及诊断、检测、筛查和成像方法。在各种实施方式中，诊断、检测、筛查和成像的方法包括向患有感染或有感染风险的受试者施用阳离子类固醇抗菌药物或CSA，以有效诊断或检测受试者体内的感染或过度增殖疾病（例如肿瘤、癌症或新生物）。在一个特定方面，一种可检测的CSA，即用99mTc标记的CSA-13，被用于检测感染的存在。

  公开号：

  WO2010036427A1
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3α,7α,12α-triallyloxy-24-trityloxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  Cholic acid as template for multivalent peptide assembly

  摘要：

  胆酸是一种含有多种可选择性修饰功能的两性类固醇，被开发为多价肽组装的刚性模板。因此，合成了适合化学选择性肽连接的胆酸基模板，其中在胆酸的3α、7α、12α位置选择性引入了马来酰亚胺或溴乙酰基，且连接子长度多样。选择了三种肽进行化学选择性连接的测试，这些肽包括HIV-1肽抑制剂DP178、来源于破伤风类毒素的普遍T辅助表位（830–844）和HIV中和抗体2F5的最小表位序列。研究发现，功能化马来酰亚胺的模板对于所有肽的连接效率很高，而溴乙酰基模板则导致连接产率较低。对含有三条DP178肽链的多价肽（10a和11a）进行的圆二色性（CD）光谱研究表明，模板组装的肽形成了三个α-螺旋束，其α-螺旋含量显著高于单一肽。结果表明，胆酸是构建α-螺旋束的有价值模板，这可能在疫苗开发中作为构象表位的模拟物具有重要应用价值。

  DOI：

  10.1039/b307995c

文献信息

• Cationic Steroid Antimicrobial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070190067A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides methods for decreasing or inhibiting human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  这项发明提供了用于在体外、体外或体内减少或抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）、在体外、体外或体内与人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）相关的症状或病理、或在体外、体外或体内人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固体抗菌剂或CSA）治疗受试者。
• Cationic Steroid Microbial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070191322A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to methods for decreasing or inhibiting influenza virus infection or pathogenesis of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  该发明涉及减少或抑制体外、体内或体外细胞的流感病毒感染或发病机制，体外、体内或体外与流感感染或发病机制相关的症状或病理学，或体外、体内或体外流感感染或发病机制的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固醇抗微生物药物或CSA）治疗受试者。
• Steroid derived antibiotics
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US06350738B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A series of novel steroid derivatives are described. The steroid derivatives are antibacterial agents. The steroid derivatives also act to sensitize bacteria to other antibiotics including erythromycin and novobiocin.

  一系列新型类固醇衍生物被描述。这些类固醇衍生物是抗菌剂。这些类固醇衍生物还能增加细菌对其他抗生素的敏感性，包括红霉素和新霉素。
• Anionic Facial Amphiphiles from Cholic Acid
  作者：Uale Taotafa、David B. McMullin、Sang Chul Lee、Lee D. Hansen、Paul B. Savage

  DOI：10.1021/ol0064056

  日期：2000.12.1

  [structure:see text] Anionic facial amphiphiles have been prepared from cholic acid. These compounds offer antipodes of recently reported cationic amphiphiles derived from cholic acid. The synthesis of the anionic amphiphiles was accomplished in few steps from a common intermediate. In contrast to many other anionic facial amphiphiles, the cholic acid derived amphiphiles appeared to aggregate at relatively low

  [结构：见正文]阴离子面部两亲物是由胆酸制备的。这些化合物提供了最近报道的源自胆酸的阳离子两亲物的对映体。阴离子两亲物的合成是从一个常见的中间体通过几个步骤完成的。与许多其他阴离子面部两亲物相比，胆酸衍生的两亲物似乎以相对较低的浓度聚集。
• Design and Synthesis of Potent Sensitizers of Gram-Negative Bacteria Based on a Cholic Acid Scaffolding
  作者：Chunhong Li、Adam S. Peters、Erik L. Meredith、Glenn W. Allman、Paul B. Savage

  DOI：10.1021/ja973881r

  日期：1998.4.1