N-(1-phenyl-3,3,3-trifluoropropyl)propionamide | 1431153-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-3,3,3-trifluoropropyl)propionamide
• 英文别名: N-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)propionamide；N-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)propanamide
• CAS: 1431153-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: KUFUYCJYFVIZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 Umemoto's reagent 、 丙腈 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-(1-phenyl-3,3,3-trifluoropropyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的光氧化还原催化烯烃的分子间氨基三氟甲基化

  摘要：

  研究了[Ru（bpy）3 ] 2+在可见光照射下烯烃的分子间氨基三氟甲基化。本光催化方案实现了C═C键的高效和区域选择性双官能化，从而导致了多种β-三氟甲基胺。该反应适用于类固醇和氨基酸支架的“晚期氨基三氟甲基化”。

  DOI：

  10.1021/ol4006272

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Bifunctional Metal–Organic Layer with Organic Dyes and Iron Centers for Synergistic Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Wenjie Shi、Yang Song、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c01083

  日期：2021.3.3

  Fe-TPY (TPY = 4′-(4-carboxyphenyl)[2,2′:6′,2′′-terpyridine]-5,5′′-dicarboxylate) ligands. With the organic dye EY as an efficient photosensitizer and TPY-Fe(OTf)2 as the catalytic center, Hf-EY-Fe efficiently catalyzes aminotrifluoromethylation, hydroxytrifluoromethylation, and chlorotrifluoromethylation of alkenes. Hf-EY-Fe also catalyzes the synthesis of CF3-substituted derivatives of large bioactive

  这里，我们报告的双官能金属-有机层（MOL）的设计中，Hf基EY-铁，通过桥接曙红Y（EY）加帽的Hf 6个次级结构单元（的SBU）用的Fe-TPY（TPY = 4' - （ （4-羧基苯基）[2,2'：6'，2''-叔吡啶] -5,5''-二羧酸酯）配体。以有机染料EY为有效的光敏剂，以TPY-Fe（OTf）2为催化中心，Hf-EY-Fe有效地催化烯烃的氨基三氟甲基化，羟基三氟甲基化和氯三氟甲基化。Hf-EY-Fe还催化CF 3的合成大生物活性分子（如鱼藤酮，雌酮和阿达帕林）的α-取代衍生物，尺寸最大为2.2 nm。EY与铁中心之间的距离以及它们在Hf-EY-Fe中的位点隔离增强了催化活性，同时抑制了它们的相互失活，从而导致高达1840的高周转率和MOL催化剂的良好可回收性。
• JP6014512
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