(E)-6-bromohexa-1,3-diene | 57261-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-6-bromohexa-1,3-diene
• 英文别名: (E)-1-bromo-3,5-hexadiene；6-Bromohexa-1,3-diene；(3E)-6-bromohexa-1,3-diene
• CAS: 57261-22-0
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: GGEYAKZZSGJDFG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromohexa-1,3-diene 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methoxy-3,3-dimethyl-9-vinyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Cyclopenta[b]quinoline Core of Isoschizozygane Alkaloids via Intramolecular Formal Hetero-Diels−Alder Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Acid-catalyzed condensation of aromatic amines with delta,epsilon-unsaturated aldehydes, followed by intramolecular formal hetero Diels-Alder reaction, is described as a potential route to the cyclopenta[b]quinoline substructure of isoschizozygane alkaloids. Reactions are highly diastereoselective and produce adducts with up to four contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol034776r
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-6-bromohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Rh（i）催化的1,3-二烯与对乙酰二羧酸二烷基酯的对映选择性和可扩展的[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  开发了由铑（i）-手性亚磷酰胺络合物催化的1，3-二烯与乙炔二羧酸二烷基酯的不对称分子间[4 + 2]环加成反应。该方案为制备羰基取代的环己-1,4-二烯提供了很高的对映选择性，产率高达96％，ee大于99％。值得注意的是，在10 g规模上进行环加成反应可得到92％收率和99％ee的产物，这显示出大规模生产羰基取代的环己-1,4-二烯的潜力。另外，还研究了产物的氧化芳构化和水解。

  DOI：

  10.1039/d0ob00361a

文献信息

• P-stereogenic PNP pincer-Pd catalyzed intramolecular hydroamination of amino-1,3-dienes
  作者：Zehua Yang、Chao Xia、Delong Liu、Yangang Liu、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c4ob02402h

  日期：——

  no)methyl]pyridine. It was used in the asymmetric intramolecular hydroamination of amino-1,3-dienes, with the desired products being obtained in good yields and with excellent regioselectivities and up to moderate enantioselectivities. The absolute configuration of one of the hydroamination products was determined by X-ray crystallography studies. This simple and efficient procedure can be used for

  由光学纯的2，6-双[（硼烷（叔丁基）甲基膦基）甲基]吡啶可容易地制备新的P-立体异构PNP钳-Pd络合物。它被用于氨基-1,3-二烯的不对称分子内加氢胺化反应，所需的产物以良好的收率，极好的区域选择性和高达中等的对映选择性而获得。通过X射线晶体学研究确定了一种加氢产物的绝对构型。这种简单而有效的方法可用于烯丙基型手性吡咯烷衍生物的合成。
• Studies towards the synthesis of bielschowskysin. Construction of the highly functionalized bicyclo[3.2.0]heptane segment
  作者：Anupam Jana、Sujit Mondal、Subrata Ghosh

  DOI：10.1039/c4ob02182g

  日期：——

  A stereocontrolled approach for the construction of a highly functionalized bicyclo[3.2.0]heptane derivative embodying the bridged lactone present in the diterpene bielschowskysin is reported. The key step involves a stereoselective Cu(I)-catalyzed [2 + 2] photocycloaddition of a 1,6-diene embedded in a sugar derivative.

  报道了一种立体控制的方法，该方法用于构建高度功能化的双环[3.2.0]庚烷衍生物，该衍生物包含存在于二萜比尔斯威斯基星中的桥连内酯。关键步骤涉及嵌入糖衍生物中的1,6-二烯的立体选择性Cu（I）催化[2 + 2]光环加成。
• First intramolecular benzyne diels-alder reaction with an acyclic diene. Unusual effect of diene geometry on the course of the reaction
  作者：Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01980-v

  日期：1995.12

  The first intramolecular benzyne Diets-Alder reaction with an acyclic diene is reported. The course of the reaction is dependent on the diene geometry. Trans dienes afford [4+2] cycloadducts; cis dienes apparently give [2+2 ] cycloadducts followed by further rearrangement, a mechanistic course which is supported by deuterium labeling experiments.

  据报道与无环二烯的第一个分子内苯甲醛-Diets-Alder反应。反应过程取决于二烯的几何形状。反式二烯提供[4 + 2]个环加合物；顺二烯显然产生[2 + 2]环加合物，然后进一步重排，这是氘标记实验所支持的机制。
• POLYISOCYANATE COMPOSITION AND ISOCYANATE POLYMER COMPOSITION
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP2915803A1

  公开（公告）日：2015-09-09

  The present invention relates to a polyisocyanate composition comprising, on the basis of the total mass of the polyisocyanate composition, 97 weight % or more of a polyisocyanate, and 2.0 mass ppm or more and 1.0×104 mass ppm or less of a compound having at least one unsaturated bond in which the compound is a different compound from the polyisocyanate, or 5.0 mass ppm or more and 2.0×104 mass ppm or less of at least one inactive compound selected from the group consisting of a hydrocarbon compound, an ether compound, a sulfide compound, a halogenated hydrocarbon compound, a Si-containing hydrocarbon compound, a Si-containing ether compound, and a Si-containing sulfide compound.

  本发明涉及一种多异氰酸酯组合物，以该多异氰酸酯组合物的总质量为基准，该组合物包含 97 重量％或以上的多异氰酸酯，以及 2.0 质量 ppm 或以上且 1.0×104 质量 ppm 或以下的至少具有一个不饱和键的化合物，其中该化合物是与多异氰酸酯不同的化合物，或 5.0 质量 ppm 或以上且 2.0×104 质量 ppm 或以下的至少一种非活性化合物，该化合物选 自烃化合物、醚化合物、硫化物化合物、卤代烃化合物、含硅烃化合物、含硅醚化合物和含硅硫 化物组成的组。
• ISOCYANATE COMPOSITION, PRODUCTION METHOD FOR ISOCYANATE COMPOSITION, AND PRODUCTION METHOD FOR ISOCYANATE POLYMER
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3527593A1

  公开（公告）日：2019-08-21

  An isocyanate composition according to the present invention contains an isocyanate compound of formula (1) and/or (2) (wherein R1 represents a hydrogen or a monovalent organic group, and R2 represents a monovalent organic group), and, relative to the total mass of the isocyanate compound in the composition, 1.0 ppm by mass to 10% by mass of a compound of formula (3): R13-(COO-R14)a (wherein R13 represents an organic group with a valence of a, R14 represents a monovalent organic group, and a represents an integer of 1 or 2), which is different from the isocyanate compound, and/or, 1.0 ppm by mass to 10% by mass of a compound having an UV absorption in an area of decamer or higher isocyanates in a measurement spectrum of gel permeation chromatography.

  根据本发明的异氰酸酯组合物含有式(1)和/或(2)的异氰酸酯化合物(其中 R1 代表氢或一价有机基团，R2 代表一价有机基团)，以及相对于组合物中异氰酸酯化合物的总质量，1.0ppm(质量)至 10%(质量)的式(3)化合物：R13-(COO-R14)a（其中 R13 代表价数为 a 的有机基团，R14 代表一价有机基团，a 代表 1 或 2 的整数），该化合物与异氰酸酯化合物不同，和/或，在凝胶渗透色谱法的测量光谱中，在十聚体或更高异氰酸酯区域具有紫外吸收的化合物的质量百分比为 1.0 ppm 至 10%。