4-methyl-1,3-dithiole-2-thione | 3608-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-methyl-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-methyl-1,3-dithiol-2-thione；4-Methyl-[1,3]dithiole-2-thione
• CAS: 3608-38-6
• 化学式: C₄H₄S₃
• 分子量: 148.274
• InChiKey: XRRAONWDFNUCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,3-dithiole-2-thione 在 lithium diisopropyl amide 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4-iodo-5-methyl-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  含反式二乙基-乙撑二硫代四硫富富瓦烯（TTF）衍生物的铬（III）双乙炔化物配合物：合成，晶体结构和磁性

  摘要：

  新的CR（III）双-乙炔化物络合物含有氧化还原活性乙炔基取代的4-甲基-4'，5'-反式-二亚乙二硫基硫富瓦烯，[铬（III）cyclam（C≡C-满足2 EDT-合成了TTF）2 ] n +（[ 1 ] n +）。两种盐的晶体结构，[ 1 ] [Ni（dmit）2 ]（dmit = 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate）和[ 1 ] [Ni（mnt）2 ] 3（mnt通过单晶X射线衍射测定。在[ 1 ] [Ni（dmit）2 ]的晶体中，[ 1 ] +的反式二乙基处于轴向位置并阻止TTF单元的π堆积，从而导致Cr 3+和[Ni（dmit）2 ] -之间的自旋-自旋相互作用微不足道。相反，在[ 1 ] [Ni（mnt）2 ] 3中，由于π堆积的TTF之间的强吸引力，反式二乙基在[ 1 ] [Ni（mnt）2 ] 3中处于赤道位置。+单位和[Ni（mnt）2

  DOI：

  10.1007/s11243-021-00453-9
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-[1,3]dithiolane-2-thione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of 1,3-dithiol-2-ones and 1,3-dithiol-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a008

文献信息

• Titanium(salen)-Catalysed Synthesis of Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1002/cctc.201400005

  日期：2014.3.12

  tributylamine forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and carbon disulfide to lead to di‐ and/or trithiocarbonates. Reactions can be performed at 90 °C by using just 0.5–1.0 mol % of the catalysts. The reactions proceed with the inversion of the epoxide configuration and on the basis of kinetic and spectroscopic evidence, a mechanism to account for the results is proposed.

  双金属钛（salen）配合物[Ti（salen）O] 2和四丁基溴化铵或三丁胺的组合形成了高活性的催化剂体系，可用于环氧化物和二硫化碳之间的反应，从而生成二硫代和/或三硫代碳酸盐。通过仅使用0.5–1.0 mol％的催化剂，即可在90°C下进行反应。反应随着环氧化物构型的转化而进行，并基于动力学和光谱学证据，提出了一种解释结果的机制。
• Synthesis of New Electron Donor ClMe₃-TTP: Structures and Properties of (ClMe₃-TTP)₃X (X = PF₆ and AsF₆)
  作者：Takashi Shirahata、Shuhei Kohno、Keisuke Furuta、Yusuke Oka、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/bcsj.20140413

  日期：2015.8.15

  In this study, we synthesized 2-(4-chloro-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (ClMe3-TTP). Results show that the cation radical salts of ClMe3-TTP with PF6− and AsF6− anions show high conductivities (101 S cm−1) at room temperature and semiconducting behavior with low activation energy (24–27 meV). A crystal structure analysis of the PF6− and AsF6− salts reveals a 3:1 donor–anion ratio of these salts. The ClMe3-TTP molecules form one-dimensional columns along the a axis, and tape-structures, connected by the side-by-side S···S interactions, also form along the a axis. The calculated intracolumn and intratape overlap integrals are relatively large; however, the overlap integrals between the one-dimensional columns and the tapes are approximately 1/2–1/5 the value of the intracolumn and intratape overlap integrals. The band calculations suggest that they have one-dimensional electronic structures, indicating that they would comprise a Mott insulator.

  本研究合成了 2-(4-氯-5-甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)-5-(4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)-1,3,4,6-四硫杂戊烯（ClMe3-TTP）。结果表明，带有 PF6- 和 AsF6- 阴离子的 ClMe3-TTP 阳离子自由基盐在室温下具有高电导率（101 S cm-1）和低活化能（24-27 meV）的半导体特性。对 PF6- 盐和 AsF6- 盐的晶体结构分析表明，这些盐的供体阴离子比例为 3:1。ClMe3-TTP 分子沿 a 轴形成一维柱状，通过并排 S-S 相互作用连接的带状结构也沿 a 轴形成。计算得出的柱内和带内重叠积分相对较大；然而，一维柱和带之间的重叠积分约为柱内和带内重叠积分的 1/2-1/5。能带计算表明，它们具有一维电子结构，表明它们将构成莫特绝缘体。
• Maas, Gerhard; Singer, Berndt, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3659 - 3674
  作者：Maas, Gerhard、Singer, Berndt

  DOI：——

  日期：——
• Fabre, Jean-Marc; Torreilles, Eliane; Vigroux, Michel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 11, p. 4572 - 4592
  作者：Fabre, Jean-Marc、Torreilles, Eliane、Vigroux, Michel、Ciral, Louis

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and general synthesis of 1,3-dithiole-2-thiones
  作者：Neil F. Haley、Michael W. Fichtner

  DOI：10.1021/jo01289a041

  日期：1980.1