摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-fluorophenyl)-3-[3,4-(methylenedioxy)phenoxymethyl]piperidine | 200572-35-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-fluorophenyl)-3-[3,4-(methylenedioxy)phenoxymethyl]piperidine
英文别名
(3S,4R)-3-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-fluorophenyl)piperidine;(-)-N-Boc-paroxetine;N-Boc-paroxetine;(3S,4R)-trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-(4-fluorophenyl)-3-[(3,4-methylenedioxyphenyl)oxymethyl]-piperidine;(-)-(3S,4R)-[1-tert-butoxycarbonyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)oxymethyl]piperidine;tert-butyl (3S,4R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
(3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-fluorophenyl)-3-[3,4-(methylenedioxy)phenoxymethyl]piperidine化学式
CAS
200572-35-6
化学式
C24H28FNO5
mdl
——
分子量
429.488
InChiKey
VMVWGBILQKUTEF-PXNSSMCTSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    523.5±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.8
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.46
  • 拓扑面积:
    57.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

SDS

SDS:63e0a58015e9f42c4f0f0cc672154124
查看

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-fluorophenyl)-3-[3,4-(methylenedioxy)phenoxymethyl]piperidine三氟乙酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.33h, 以75%的产率得到帕罗西汀
    参考文献:
    名称:
    (–)-帕罗西汀的非对映体合成
    摘要:
    据报道,从非对映异构体3,4-环氧--2-哌啶酮中非对映异构地合成(-)-帕罗西汀的方法。对于该合成,环氧酰胺前体的区域选择性和立体发散的Cu I催化的环氧化物开环反应以得到具有正确的绝对构型的4-(4-氟苯基)-2-哌啶酮骨架是至关重要的。使用CuBr · SMe 2作为催化剂,环氧化物的开环反应发生构型的反转。使用CuI时,配置会保留下来。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201700658
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    通过人类代谢产物之一改善盐酸帕罗西汀盐酸丙-2-醇溶剂合物的合成,并鉴定溶剂合物晶体。
    摘要:
    通过哌啶衍生物制备了帕罗西汀,它是一种有效且选择性的5-羟色胺(5-羟色胺)摄取抑制剂,据报道,哌啶衍生物是人体内帕罗西汀的代谢产物之一。因此,哌啶衍生物被转化为其N-叔丁氧基羰基(N-Boc)衍生物,然后其被转化为N-Boc帕罗西汀。通过将氯化氢添加到N-Boc帕罗西汀IPA溶液中,可从N-Boc帕罗西汀直接获得盐酸帕罗西汀丙-2-醇(异丙醇(IPA))溶剂化物晶体。通过连续改变粉末X射线衍射图谱进行干燥,降低了晶体中IPA含量。还进行了溶剂化物晶体的其他表征。
    DOI:
    10.1248/cpb.48.529
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
    申请人:The Governors of the University of Alberta
    公开号:US20180186721A1
    公开(公告)日:2018-07-05
    Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.
    本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法,以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
  • Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
    作者:Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald
    DOI:10.1021/ja0351692
    日期:2003.9.1
    A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine
    据报道,在添加醇添加剂后,α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性,并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。
  • Synthesis of Enantiopure <i>trans</i>-3,4-Disubstituted Piperidines. An Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Paroxetine
    作者:Mercedes Amat、Joan Bosch、José Hidalgo、Margalida Cantó、Maria Pérez、Núria Llor、Elies Molins、Carles Miravitlles、Modesto Orozco、Javier Luque
    DOI:10.1021/jo991816p
    日期:2000.5.1
    undergo conjugate addition to give enantiopure trans-3,4-substituted 2-piperidone derivatives in high yield and stereoselectivity. The synthetic potential of this transformation is illustrated by the synthesis of (+)-femoxetine and the two enantiomers of the known antidepressant paroxetine.
    (R)-苯基甘氨醇与5-氧戊酸甲酯反应生成双环内酰胺cis-1(动力学产物)或其异构体trans-1(在平衡条件下)为主要产物,将其转化为相应的(顺式或反式)不饱和内酰胺4和5。用烷基(或芳基)氰尿酸锂处理后,这些手性结构单元进行共轭加成,从而以高收率和立体选择性得到对映体反式3,4-取代的2-哌啶酮衍生物。(+)-非西西汀与已知抗抑郁药帕罗西汀的两种对映异构体的合成说明了这种转化的合成潜力。
  • Generating carbyne equivalents with photoredox catalysis
    作者:Zhaofeng Wang、Ana G. Herraiz、Ana M. del Hoyo、Marcos G. Suero
    DOI:10.1038/nature25185
    日期:2018.2
    of these carbyne equivalents to induce site-selective carbon–hydrogen bond cleavage in aromatic rings enables a useful diazomethylation reaction, which underpins sequencing control for the late-stage assembly-point functionalization of medically relevant agents. Our strategy provides an efficient route to libraries of potentially bioactive molecules through the installation of tailored chiral centres
    碳具有结合四个原子并形成自然界普遍存在的稳定四价结构的独特能力。缺少一个或两个价态会导致一组物种——碳正离子、碳负离子、自由基和卡宾——这是我们理解化学反应性的基础。相比之下,碳炔——一种具有三个非键合电子的单价碳——是一种相对未开发的反应性中间体。涉及碳炔的反应设计受到与控制其极端反应性和缺乏有效来源相关的挑战的限制。鉴于卡宾具有顺序形成三个新共价键的先天能力,我们预计生成卡宾或相关稳定物种的催化方法将允许我们称为手性中心构建的“组装点”断开方法。在这里,我们描述了一种催化策略,该策略使用可见光光氧化还原催化生成重氮甲基自由基作为碳炔物种的直接等价物。这些碳炔等价物在芳环中诱导位点选择性碳氢键断裂的能力使得有用的重氮甲基化反应成为可能,这为医学相关药物后期组装点功能化的测序控制奠定了基础。我们的策略通过在碳氢键处安装定制的手性中心,同时补充当前的转化后期功能化过程,为潜在生物活性分子库提供了有效途径。此外,
  • Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
    作者:Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen
    DOI:10.1021/ja037177o
    日期:2003.9.1
    conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient
    (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂,用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶,例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。
查看更多