1-<(1-Chlorocyclohexyl)azo>-2,4,6-trichlorobenzene | 143643-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(1-Chlorocyclohexyl)azo>-2,4,6-trichlorobenzene
• 英文别名: Diazene, (1-chlorocyclohexyl)(2,4,6-trichlorophenyl)-；(1-chlorocyclohexyl)-(2,4,6-trichlorophenyl)diazene
• CAS: 143643-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₄N₂
• 分子量: 326.053
• InChiKey: KRWHFLOUNGRIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1-Chlorocyclohexyl)azo>-2,4,6-trichlorobenzene 、 丙腈 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-Ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-3-(2,4,6-trichlorophenyl)-5H-<1,2,4>triazolo<5,1-a>azepinium Hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolium Salts from the Reaction of 1-Aza-2-azoniaallene Salts with Nitriles

  摘要：

  芳香族和烷基肼酮的烷基酮和丙醛的肼酮 1 与叔丁基次氯酸盐反应转化为1-氯烷基偶氮化合物 2。化合物 2 与五氯化锑或三氯化铝反应生成活性中间体 1-氮-2-氮阳离子盐 3，这些中间体与腈类化合物反应形成3H-1,2,4-三唑鎓盐 5。在大多数情况下，这些盐自发重排形成相应的1H-三唑鎓盐 6。苯酮芳香族肼酮 1x 与叔丁基次氯酸盐和五氯化锑反应生成1-芳基-3-苯基吲哚鎓盐 7。报告了一种1H-1,2,4-三唑鎓盐 [6,7,8,9-四氢-2-甲基-3-(2,4,6-三氯苯基)-5H-[1,2,4]三唑[5,1-a]氮杂七元环六氯锑酸盐（6n）] 的X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26206
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylidene-2-(2,4,6-trichlorophenyl)hydrazine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-<(1-Chlorocyclohexyl)azo>-2,4,6-trichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolium Salts from the Reaction of 1-Aza-2-azoniaallene Salts with Nitriles

  摘要：

  芳香族和烷基肼酮的烷基酮和丙醛的肼酮 1 与叔丁基次氯酸盐反应转化为1-氯烷基偶氮化合物 2。化合物 2 与五氯化锑或三氯化铝反应生成活性中间体 1-氮-2-氮阳离子盐 3，这些中间体与腈类化合物反应形成3H-1,2,4-三唑鎓盐 5。在大多数情况下，这些盐自发重排形成相应的1H-三唑鎓盐 6。苯酮芳香族肼酮 1x 与叔丁基次氯酸盐和五氯化锑反应生成1-芳基-3-苯基吲哚鎓盐 7。报告了一种1H-1,2,4-三唑鎓盐 [6,7,8,9-四氢-2-甲基-3-(2,4,6-三氯苯基)-5H-[1,2,4]三唑[5,1-a]氮杂七元环六氯锑酸盐（6n）] 的X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26206

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Triazolium Salts via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Atef M. Amer

  DOI：10.1007/s00706-003-0041-1

  日期：2003.12.1

  The regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 1-aza-2-azoniaallene salts with α,β-unsaturated nitriles such as acrylonitrile or cyclohexylidene acetonitrile afforded only 1,2,4-triazolium salts via addition to the nitrile group, while the other expected pyrazolium salts were not observed. Moreover, 1-aza-2-azonia-allene salts reacted with other competitive systems such as α-iminonitrile

  的与α，β不饱和腈如丙烯腈或亚环己基-1-氮杂-2- azoniaallene盐1,3-偶极环加成反应区域选择性乙腈，得到仅-1,2,4-三唑盐 经由 除腈基，而未观察到其他预期的吡唑鎓盐。此外，1-氮杂-2-氮杂苯丙氨酸盐与其他竞争性系统（如α-亚甲基腈衍生物）反应，仅 通过 生成三唑盐 除了腈而不是亚氨基。用3-吡啶腈处理异丙苯得到吡啶鎓盐。然而，可以由异丙苯和2，6-二甲氧基苄腈制备2，3-二甲基-5-（2，6-二甲氧基苯基）-[1,2,4]三唑。讨论了腈与由1,2,3-茚满三酮和9-乙酰菲制得的1-氮杂-2-氮杂-丙二烯盐的一些反应。
• A facile route to poly[1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]alkane derivatives
  作者：Quanrui Wang、Haiyan Yang、Yi Liu、Zongbiao Ding、Fenggang Tao

  DOI：10.1039/b110059a

  日期：2002.3.25

  The synthesis of the tetrakis2-[1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethoxymethyl}methane derivatives 5a–c, 6 and 7, and the nitrotris2-[1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}methane derivatives 9a–c, 10 and the picrate 11 has been accomplished by reaction of the 1-aza-2-azoniaallene salts 3 with either the aliphatic tetranitrile 1 or trinitrile 8, in high yields; the X-ray crystal structure of 5b is also reported.

  四2-[1-(2,4,6-三氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙氧基甲基}甲烷衍生物 5a-c、6 和 7，以及硝基三2-[1-(2,4,6-三氯苯基)-1H-1,2、通过 1-aza-2-azoniaallene 盐 3 与脂肪族四腈 1 或三腈 8 的高产率反应，可以得到硝基三2-[1-(2,4,6-三氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}甲烷衍生物 9a-c、10 和苦味酸盐 11；此外，还报告了 5b 的 X 射线晶体结构。