N-(2-nitrobenzylidene)-4-(trifluoromethyl)aniline | 391607-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzylidene)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 391607-48-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 294.233
• InChiKey: KWOPVUBOVMAIAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 10.0h， 以820 mg的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  以苯基吡唑衍生物为主要配体的有机发光二极管铱（III）配合物的可调发射色

  摘要：

  合成了七个以苯基吡唑衍生物为主要配体和四苯基亚氨基二次膦酸酯（tpip）为辅助配体的七个环金属化铱（III）配合物Ir1-Ir7。1- [4-（三氟甲基）苯基] -1 H-吡唑（cf 3 ppz，2a），取代的苯基2 H-吲唑{2-苯基-2 H-吲唑（h-1-pidz，2b）的配体），2-（4-氟苯基）-2 H-吲唑（f-1-pidz，2c）和2- [4-（三氟甲基）苯基] -2 H-吲唑（cf 3 -1-pidz，2d） }，并取代苯基-1 H-吲唑{1-苯基-1 H-吲唑（h-7-pidz，2e），1-（4-氟苯基）-1 H-吲唑（f-7-pidz，2f）和1- [4-（制备了三氟甲基）苯基] -1 H-吲唑（cf 3 -7-pidz，2g）}。通过改变不同主要配体骨架上取代基的类型，可以将所有Ir（III）配合物的发射最大值从453 nm调整到576 nm，具有不同的光致发光量子产率（10

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00491
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 邻硝基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-nitrobenzylidene)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2H-吲唑衍生物的合成，抗原生动物活性和化学信息学分析

  摘要：

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26082145

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120101127A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及按照式(I)的化合物及其药用可接受的盐或酯，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，并且在治疗或预防与AMPK调节相关的疾病方面具有用处，如肥胖、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USED AS AMPK ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AMPK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012052372A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R7具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Auto-Tandem Catalysis in the Synthesis of Substituted Quinolines from Aldimines and Electron-Rich Olefins: Cascade Povarov−Hydrogen-Transfer Reaction
  作者：Naoya Shindoh、Hidetoshi Tokuyama、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/jo8009243

  日期：2008.10.3

  hetero-Diels-Alder reaction (Povarov reaction) and hydrogen-transfer process. The reaction of electron-rich olefins and excess amount of imines in the presence of acid catalysts under appropriate conditions affords substituted quinolines in a single operation. In the cascade process, the catalysts, such as Tf2NH, TfOH, and Lewis acids, catalyze two mechanistically distinct reactions (auto-tandem catalysis)

  我们证明了催化级联反电子需求杂Diels-Alder反应（Povarov反应）和氢转移过程。在合适的条件下，在酸催化剂的存在下，富电子的烯烃与过量的亚胺的反应在一次操作中得到取代的喹啉。在级联过程中，催化剂（例如Tf2NH，TfOH和路易斯酸）催化两个机理不同的反应（自动串联催化）。我们还描述了制备的喹啉的合成效用。
• Tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US08546427B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R1 to R7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R7具有此处给出的意义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，可用于治疗或预防与AMPK调节相关的疾病，如肥胖症、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。
• Visible-Light-Promoted Metal-Free 3-Arylation of 2-Aryl-2H-­indazoles with Triarylsulfonium Salts
  作者：Kai Sun、Bing Yu、Anzai Shi、Panjie Xiang、Yanxuan Wu、Chang Ge、Yan Liu

  DOI：10.1055/a-1938-9550

  日期：2023.3

  An efficient approach for the photosynthesis of various arylated 2-aryl-2H-indazoles (38 examples) in moderate to good yields (up to 87% yield) under mild conditions was developed by employing 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN) as an inexpensive photocatalyst. This protocol features wide substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. In addition

  通过采用1,2,3,5-四 ( carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzo (4CzIPN) 作为一种廉价的光催化剂。该协议具有广泛的底物范围、良好的功能组耐受性和操作简单性。此外，该策略成功应用于药物分子的后期修饰，首次实现了将复杂药物有意义地引入2H-吲唑骨架。