4-(dimethylamino)-3-pyridinecarboxaldehyde | 90006-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-3-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 4-dimethylaminopyridine-3-carboxaldehyde；4-dimethylamino-pyridin-3-carbaldehyde；4-dimethylamino-3-formylpyridine；4-dimethylamino-pyridine-3-carbaldehyde；4-Dimethylamino-pyridin-3-carboxaldehyd；4-(Dimethylamino)nicotinaldehyde；4-(dimethylamino)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 90006-87-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18384613
• 分子量: 150.18
• InChiKey: UZSVPQHBQXBRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-3-pyridinecarboxaldehyde 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  联芳基DMAP衍生物与内部羧酸盐催化酰化反应过程中羧酸盐位置的研究

  摘要：

  羧酸根离子的位置：制备了一系列带有内部羧酸根的联芳基DMAP催化剂，并对衍生物的催化活性进行了评估，以确定最加速DMAP催化的酰化作用的羧酸根位置。发现面对面几何结构中靠近吡啶环的羧酸根离子可作为酰化反应的有效通用基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201300665
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-3-甲醛 、 二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-(dimethylamino)-3-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DERIVATIVES OF INDOLE FOR THE TREATMENT OF CANCER, VIRAL INFECTIONS AND LUNG DISEASES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, DES INFECTIONS VIRALES ET DES MALADIES PULMONAIRES

  摘要：

  本发明涉及一类新的吲哚衍生物，具有特定的MKlp2抑制剂作用，并可用作治疗剂，特别是用于癌症、病毒感染和肺部疾病的治疗。

  公开号：

  WO2014086964A1

文献信息

• Enantioselective Steglich Rearrangement of Oxindole Derivatives by Easily Accessible Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-4-(Dimethylamino)pyridine Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Takuma Fujiwara、Katsuaki Noda、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Toshinobu Korenaga、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02089

  日期：2015.9.18

  Chiral N,N-4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) derivatives, which can be readily prepared by the Ugi multicomponent reaction in a one-pot manner, have been efficiently applied to the enantioselective Steglich rearrangement of oxindole derivatives to give the desired products bearing a quaternary carbon center in high yield (>98% yield) and with high enantioselectivity (up to 99:1 er).

  可以很容易地通过一锅法通过Ugi多组分反应制备的手性N，N -4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物已有效地应用于对羟基吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排，从而得到所需的产物具有高产率（> 98％的产率）和高对映选择性（高达99：1 er）的季碳中心。
• First C-3 lithiation of DMAP: a new entry into chemical tuning of acylation catalysts
  作者：Philippe C. Gros、Abdelatif Doudouh、Christopher Woltermann

  DOI：10.1039/b605170g

  日期：——

  A TMSCH2Li-based reagent promoted the first C-3 lithiation of DMAP opening a direct access to functional diversity in acylation catalysts.

  一种基于TMSCH2Li的试剂促进了DMAP的首次C-3锂化反应，从而直接获得了酰化催化剂的功能多样性。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05563141A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  A compound of the general formula (M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I wherein: n is 0 or 1; M.sup.1 is an amino group; Q is an aromatic heterocyclic group containing a basic nitrogen atom; M.sup.2 is an imino group; L is a template group; and A is an acidic group, or an ester or amide derivative thereof, or a sulphonamide group; and pharmaceutically acceptable salts and pro-drugs thereof, for use in the treatment of a disease in which platelet aggregation mediated by the binding of adhesion molecules to GPIIb-IIIa is involved. Novel compounds are also disclosed.

  一种通式为(M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I的化合物，其中：n为0或1；M.sup.1为氨基基团；Q为含有碱性氮原子的芳香杂环基团；M.sup.2为亚胺基团；L为模板基团；A为酸性基团，或其酯或酰胺衍生物，或磺酰胺基团；以及其医药上可接受的盐和前药，用于治疗与 GPIIb-IIIa 结合的粘附分子介导的血小板聚集相关的疾病。还公开了新型化合物。
• Heterocyclic compouds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05753659A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A compound of the general formula (M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I wherein: n is 0 or 1; M.sup.1 is an amino group; Q is an aromatic heterocyclic group containing a basic nitrogen atom; M.sup.2 is an imino group; L is a template group; and A is an acidic group, or an ester or amide derivative thereof, or a sulphonamide group; and pharmaceutically acceptable salts and pro-drugs thereof, for use in the treatment of a disease in which platelet aggregation mediated by the binding of adhesion molecules to GPIIb-IIIa is involved. Novel compounds are also disclosed.

  一般式为(M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I的化合物，其中：n为0或1；M.sup.1为氨基基团；Q为含有碱性氮原子的芳香杂环基团；M.sup.2为亚胺基团；L为模板基团；A为酸性基团，或其酯或酰胺衍生物，或磺酰胺基团；以及其药学上可接受的盐和前药，用于治疗通过黏附分子与GPIIb-IIIa结合介导的血小板聚集所涉及的疾病。还揭示了新型化合物。
• NEW DERIVATIVES OF INDOLE FOR THE TREATMENT OF CANCER, VIRAL INFECTIONS AND LUNG DISEASES
  申请人：BIOKINESIS

  公开号：US20150307450A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to a new class of indole derivatives, having a particular MKlp2 inhibition profile and useful as a therapeutic agent, in particular for the treatment of cancer, viral infections and lung diseases.

  本发明涉及一种新的吲哚衍生物类，具有特定的MKlp2抑制剂作用谱，并且可作为治疗剂使用，特别是用于治疗癌症、病毒感染和肺部疾病。