1-methyl-2-pyrrolecarbaldehyde tosylhydrazone | 113334-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-pyrrolecarbaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: N'-[(1-methyl-1h-pyrrol-2-yl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 113334-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: HZIMFLVZOUCSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-pyrrolecarbaldehyde tosylhydrazone 在 silver(I) chromate 、 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以13.1%的产率得到1-甲基-2-[(4-甲基苯基)磺酰基甲基]吡咯
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of Sodium Salts of Tosylhydrazones of Some Heterocyclic Aldehydes in the Presence of Silver Chromate: 1,3 NŮC Migration of Tosyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1891
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-2-pyrrolecarbaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  合成，分子对接和评估新型磺酰作为抗癌剂和COX-2抑制剂。

  摘要：

  摘要为了开发新的抗癌药，合成了一系列磺酰hydr。使用元素分析，TLC和HPLC检查所有合成的化合物的身份和纯度，并通过其熔点，FT-IR和NMR光谱数据对其进行表征。评价所有合成的化合物对前列腺癌（PC3），乳腺癌（MCF-7）和L929小鼠成纤维细胞系的细胞毒活性。其中，N '-[（2-氯-3-甲氧基苯基）亚甲基] -4-甲基苯 磺酰肼（3k）对两种癌细胞均表现出最强的抗癌活性，且具有良好的选择性（在PC3上IC 50 = 1.38μM，SI = 432.30且 MCF-7的IC 50 = 46.09μM，SI = 12.94）。进一步调查证实3k在PC3和MCF-7细胞中表现出形态学改变，并通过Bcl-2的下调和Bax表达的上调促进细胞凋亡。此外，除较低的COX-1抑制作用外，化合物3k被认为是最有效的COX-2抑制剂（抑制作用为91％）。被测化合物的分子对接代表了重要的结合模式，这

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09974-z

文献信息

• Reactions of Sodium Salts of Tosylhydrazones of 2- and 3-Thiophenecarbaldehydes, 1-Methyl-2-pyrrolecarbaldehyde, and Furfural with Acrylonitrile
  作者：Katsuhiro Saito、Tatsuji Sato、Hiraku Ishihara、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.62.1925

  日期：1989.6

  Reactions of the sodium salts of tosylhydrazones of several heteroaromatic aldehydes with an equimolar amount of acrylonitrile afforded the corresponding cyclopropane derivatives as the major products accompanied by small amounts of pyrazole derivatives. On the other hand, reactions using ten-molar equivalents of acrylonitrile gave pyrazole derivatives as major products.

  几种杂芳族醛的甲苯磺酰腙的钠盐与等摩尔量的丙烯腈反应得到相应的环丙烷衍生物作为主要产物，并伴有少量吡唑衍生物。另一方面，使用 10 摩尔当量的丙烯腈反应得到吡唑衍生物作为主要产物。
• Silver-catalyzed synthesis of 5-aryl-3-trifluoromethyl pyrazoles
  作者：Yihui Xu、Qiaoling Chen、Yishi Tian、Wei Wu、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151455

  日期：2020.1

  A silver-catalyzed synthesis of 5-aryl-3-trifluoromethyl pyrazoles from reaction of various N'-benzylidene tolylsulfonohydrazides with ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate is described. The reaction proceeds via sequential nucleophilic addition, intramolecular cyclization, elimination, and [1], [5]-H shift steps to afford the trifluoromethylated pyrazole products in moderate to excellent yields. The

  描述了由各种N'-亚苄基甲苯磺酸磺酰肼与4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯反应的银催化的5-芳基-3-三氟甲基吡唑的银催化合成。反应通过连续的亲核加成，分子内环化，消除和[1]，[5] -H转变步骤进行，以中等至极好的收率得到三氟甲基化的吡唑产物。该反应与多种官能团相容。
• On the Multiplicity of Carbenes Conjugated with Pyrrole and Furan Moieties: Molecular Orbital Calculation and Reaction of 2-(1-Methyl)pyrrolylmethylene and 2-Furylmethylene with cis- and trans-Stilbenes
  作者：Katsuhiro Saito、Takahiro Ushida、Hiroshi Fushihara、Yoshiro Yamashita、Shoji Tanaka、Kensuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-89-5154

  日期：——
• Thermolysis of Sodium Salts of Tosylhydrazones of Some Heterocyclic Aldehydes in the Presence of Silver Chromate: 1,3 NÅ®C Migration of Tosyl Group
  作者：Katsuhiro Saito、Hiraku Ishihara

  DOI：10.3987/r-1987-07-1891

  日期：——
• Synthesis, molecular docking and evaluation of novel sulfonyl hydrazones as anticancer agents and COX-2 inhibitors
  作者：Sevil Şenkardeş、M. İhsan Han、Necla Kulabaş、Mürüvvet Abbak、Özge Çevik、İlkay Küçükgüzel、Ş. Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.1007/s11030-019-09974-z

  日期：2020.8

  3k was identified as the most potent COX-2 inhibitor (91% inhibition) beside lower COX-1 inhibition. Molecular docking of the tested compounds represented important binding modes which may be responsible for their anticancer activity via inhibition of the COX-2 enzyme. Overall, the lead compound 3k deserves further development as a potential anticancer agent. Graphic abstractSulfonylhydrazones was synthesized

  摘要为了开发新的抗癌药，合成了一系列磺酰hydr。使用元素分析，TLC和HPLC检查所有合成的化合物的身份和纯度，并通过其熔点，FT-IR和NMR光谱数据对其进行表征。评价所有合成的化合物对前列腺癌（PC3），乳腺癌（MCF-7）和L929小鼠成纤维细胞系的细胞毒活性。其中，N '-[（2-氯-3-甲氧基苯基）亚甲基] -4-甲基苯 磺酰肼（3k）对两种癌细胞均表现出最强的抗癌活性，且具有良好的选择性（在PC3上IC 50 = 1.38μM，SI = 432.30且 MCF-7的IC 50 = 46.09μM，SI = 12.94）。进一步调查证实3k在PC3和MCF-7细胞中表现出形态学改变，并通过Bcl-2的下调和Bax表达的上调促进细胞凋亡。此外，除较低的COX-1抑制作用外，化合物3k被认为是最有效的COX-2抑制剂（抑制作用为91％）。被测化合物的分子对接代表了重要的结合模式，这