2-amino-3-hydroxy-benzenesulfonamide | 847229-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-amino-3-hydroxy-benzenesulfonic acid amide；2-Amino-3-hydroxy-benzolsulfonsaeure-amid；2-Amino-3-hydroxybenzenesulfonamide
• CAS: 847229-81-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD16999363
• 分子量: 188.207
• InChiKey: ONLRYPLDOJHXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxy-benzenesulfonamide 在 laccase 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-disulfonic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  PHENOXAZINE DYES

  摘要：

  本发明涉及具有改进的光化学性质、低毒性和良好的水溶性的公式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求中所定义的高度水溶性苯氧氮菁染料。本发明还涉及它们的制备方法。

  公开号：

  US20100000032A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯磺酰胺 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 生成 2-amino-3-hydroxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  356. benz-1：2：4-thiadiazine 1：1-dioxide的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001760

文献信息

• Laccase-Mediated Synthesis of Novel Substituted Phenoxazine Chromophores Featuring Tuneable Water Solubility
  作者：Frédéric Bruyneel、Olivier Payen、Antonio Rescigno、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/chem.200900681

  日期：2009.8.17

  oxidative coupling reactions. Yet, laccases remain rarely described as biocatalysts in organic synthesis. This paper describes the chemical preparation of original sulfonated aminophenol substrates and their enzyme‐mediated dimerisation into phenoxazine chromophores that feature tuneable water solubility as a function of the sulfonyl substituent. The scope and limitations of the biocatalysed synthetic

  漆酶是自然界中发现的蓝色铜氧化酶家族的成员。它们通常氧化各种各样的苯酚和苯胺衍生物，而苯酚和苯胺衍生物又参与氧化偶联反应。然而，漆酶仍然很少被描述为有机合成中的生物催化剂。本文描述了原始磺化氨基苯酚底物的化学制备及其酶介导的二聚作用，形成具有可调节的水溶性作为磺酰基取代基功能的苯恶嗪生色团。概述了生物催化合成方法的范围和局限性。收集动力学数据以评估理化参数的影响。通过NMR光谱分析评估了新型吩恶嗪染料（“头对头”或“头对尾”二聚体）的结构。X射线衍射分析了两种结晶化合物。事实证明，这种漆酶介导的合成（绿色化学过程）比化学氧化更有效。邻氨基苯酚与氧化银。
• Non-symmetrically substituted phenoxazinones from laccase-mediated oxidative cross-coupling of aminophenols: an experimental and theoretical insight
  作者：Frédéric Bruyneel、Georges Dive、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1039/c1ob05795b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling reactions of substituted o-aminophenols were catalyzed by a commercial laccase to produce non-symmetrically substituted phenoxazinones for the first time. Identification by 1H-, 13C- and 31P-NMR, and by HPLC-PDA and HPLC-MS/MS of exclusively two kinds of substituted phenoxazinones out of four potential heterocyclic frameworks was confirmed by a DFT study. The redox-properties of the substrates, their relative rates of conversion and the rigid docking of selected substrates led to a revisited mechanistic pathway for phenoxazinones biosynthesis. Our suggestions concern both the first formal two-electron oxidation by laccase and the first intermolecular 1,4-conjugated addition which secures the observed regioselectivity.

  在一种商用漆酶的催化下，取代的邻氨基苯酚发生氧化交叉偶联反应，首次生成了非对称取代的苯并噁嗪酮。通过 1H-、13C- 和 31P-NMR 以及 HPLC-PDA 和 HPLC-MS/MS，在四种潜在杂环框架中只鉴定出两种取代的苯并噁嗪酮，并通过 DFT 研究予以确认。底物的氧化还原特性、其相对转化率以及选定底物的刚性对接导致重新审视了苯并噁嗪酮生物合成的机理途径。我们的建议涉及漆酶的第一次正式双电子氧化和第一次分子间 1,4- 共轭加成，这确保了观察到的区域选择性。
• CURABLE COMPOSITION AND CATALYST COMPOSITION
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2088173A1

  公开（公告）日：2009-08-12

  An object of the present invention is to provide a curable composition made mainly of an organic polymer having a reactive silicon group, exhibits a good curability without using any organic tin compound substantially, and gives a cured product having a sufficient strength; and to provide a catalyst composition. The object is solved by a curable composition, comprising a polymer (A) having a silicon-containing group which can be crosslinked by forming a siloxane bond, and a fluoride salt compound (B).

  本发明的目的是提供一种主要由具有活性硅基团的有机聚合物制成的可固化组合物，该组合物无需大量使用任何有机锡化合物即可表现出良好的可固化性，并使固化产品具有足够的强度；同时还提供一种催化剂组合物。本发明的目的是通过一种可固化组合物来实现的，该组合物包括一种具有含硅基团的聚合物（A），该聚合物可通过形成硅氧烷键而交联，以及一种氟化物盐化合物（B）。
• Curable composition and catalyst composition
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP2302000A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  An object of the present invention is to provide a curable composition made mainly of an organic polymer having a reactive silicon group, exhibits a good curability without using any organic tin compound substantially, and gives a cured product having a sufficient strength; and to provide a catalyst composition. The object is solved by a curable composition, comprising a polymer (A) having a silicon-containing group which can be crosslinked by forming a siloxane bond, and a fluoride salt compound (B).

  本发明的目的是提供一种主要由具有活性硅基团的有机聚合物制成的可固化组合物，该组合物无需大量使用任何有机锡化合物即可表现出良好的可固化性，并使固化产品具有足够的强度；同时还提供一种催化剂组合物。本发明的目的是通过一种可固化组合物来实现的，该组合物包括一种具有含硅基团的聚合物（A），该聚合物可通过形成硅氧烷键而交联，以及一种氟化物盐化合物（B）。
• DICYCLIC METAL COMPLEX FORMAZAN DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND DYEING PROCESS EMPLOYING THE SAME
  申请人：Kyungin Synthetic Corporation

  公开号：EP0777703A2

  公开（公告）日：1997-06-11