Z-Aib-OtBu | 4512-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Aib-OtBu
• 英文别名: Tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropanoate；tert-butyl 2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 4512-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: LLSVSFBSNRNHKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-OtBu 在 N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  肽二烷基过氧化物的意外发现

  摘要：

  为了合成一系列同源的肽过酸酯，我们研究了 Pht-(Aib)n-OH (n=2-8) 的 oxazol-5(4H)-ones 和叔丁基过氧化氢的反应。 4-(二甲氨基)吡啶。出乎意料的是，在每种情况下分离的主要产物都证明是肽二烷基过氧化物。这类新型肽衍生物通过 FT-IR、1H-NMR、MS、循环伏安法和 X 射线衍射进行了表征。在实验数据的基础上，提出了该反应的合理机理。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3099::aid-hlca3099>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 Z-Aib-OtBu
  参考文献：
  名称：

  在手性膜模拟环境中，由非手性α-氨基-异丁酸残基制成的3（10）-螺旋肽的脱硫和第一个CD光谱。

  摘要：

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。

  DOI：

  10.1039/c3cc44713h

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010097586A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Compounds of formula (I), inhibit HDAC activity: wherein A, B and D independently represent =CH- or =N-; W is-CH=CH- Or -CH2CH2-; R1 is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R2 and R3 are selected from the side chains of a natural or non-natural alpha amino acid, provided that neither R2 nor R3 is hydrogen, or R2 and R3, taken together with the carbon to which they are attached, form a 3-6 membered saturated cycloalkyl or heterocyclyl ring; Y is a bond, -C(=O)-, -S(=O)2-, -C(=O)O-, -C(=O)NR'-, -C(=S)-NR', -C(=NH)NR' or -S(=O)2NR - wherein R' is hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; L1 is a divalent radical of formula -(Alk1)m(Q)n(Alk2)p- wherein m, n, p, Q, AIk1 and AIk2 are as defined in the claims; X1 represents a bond; -C(=O); or -S(=O)2-; -NR4C(=O)-, -C(=O)NR4-,- NR4C(=O)NR5-, -NR4S(=O)2-, or -S(=O)2NR4- wherein R4 and R5 are independently hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; and z is 0 or 1.

  式(I)的化合物抑制HDAC活性：其中A、B和D独立地表示=CH-或=N-；W是-CH=CH-或-CH2CH2-；R1是一个羧酸基（-COOH），或者是可通过一个或多个细胞内羧酯酶酶水解为羧酸基的酯基；R2和R3从天然或非天然α-氨基酸的侧链中选择，前提是R2和R3中没有一个是氢，或者R2和R3与它们附着的碳共同形成一个3-6成员饱和环烷基或杂环烷基环；Y是一个键，-C(=O)-，-S(=O)2-，-C(=O)O-，-C(=O)NR'-，-C(=S)-NR'，-C(=NH)NR'或-S(=O)2NR-其中R'是氢或可选择地取代的C1-C6烷基；L1是一个具有式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n、p、Q、Alk1和Alk2如索引中所定义；X1代表一个键；-C(=O);或-S(=O)2-；-NR4C(=O)-，-C(=O)NR4-，-NR4C(=O)NR5-，-NR4S(=O)2-或-S(=O)2NR4-其中R4和R5独立地是氢或可选择地取代的C1-C6烷基；z为0或1。
• ENZYME AND RECEPTOR MODULATION
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100317865A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Covalent conjugates of an α,α-disubstituted glycine ester and a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid and the α,α-disubstituted glycine ester is conjugated to the modulator at a position remote from the binding interface between the inhibitor and the target enzyme or receptor pass into cells and the active acid hydrolysis product accumulates within the cells.

  一种α，α-二取代甘氨酸酯和靶细胞内酶或受体活性调节剂的共价结合物，其中共轭物的酯基可被一个或多个细胞内羧酯酶水解为相应的酸，α，α-二取代甘氨酸酯与调节剂结合在远离抑制剂与靶酶或受体之间结合界面的位置，进入细胞并使活性酸水解产物在细胞内积累。
• [EN] INHIBITORS OF P38 MAP KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA P38 MAP KINASE
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009106844A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) are p38 MAP kinase inhibitors useful for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: wherein: G is -N= or -CH=; D is an optionally substituted divalent mono- or bi-cyclic aryl or heteroaryl radical having 5 - 13 ring members; R6 is hydrogen or optionally substituted CrC3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula (IA); wherein A represents an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 - 13 ring members; z is O or 1; -X1-L1-Y- is a linker radical or bond; R1 is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; and R2 and R3 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中：G为-N=或-CH=；D为一个可选择取代的二价单环或双环芳基或杂环芳基基团，具有5-13个环成员；R6为氢或可选择取代的CrC3烷基；P代表氢，U代表式(IA)的基团；或U代表氢，P代表式(IA)的基团；其中A代表一个可选择取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员；z为O或1；-X1-L1-Y-是一个连接基团或键；R1为一个羧酸基(-COOH)，或者是可由一个或多个细胞内酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2和R3如权利要求中所定义。
• Synthese von 2-methylalanin-peptiden, die pH-Abhängiggkeit ihrer 13C-NMR-spektren und eine neue methode zur auswertung über CS-diagramme
  作者：Dieter Leibfritz、Erhard Haupt、Norbert Dubischar、Heinrich Lachmann、Raymond Oekonomopulos、Günther Jung

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85164-8

  日期：1982.1

  The uncommon amino-acid 2-methylalanine (α-aminoisobutyric acid, Aib) was investigated by 13C-NMR. The chemical shifts of amino- or carboxy-protected derivatives of Aib and of protected oligopeptides are discussed with respect to neighbouring groups and amino acids. The pH-dependence of the 13C-NMR spectra of Aib, Aib-Ala, Ala-Aib, Aib-Ala-Aib and Aib-Ala-Aib-Ala-Aib was studied. Using these examples

  通过13 C-NMR研究了不常见的氨基酸2-甲基丙氨酸（α-氨基异丁酸，Aib）。关于相邻基团和氨基酸，讨论了Aib的氨基或羧基保护的衍生物和受保护的寡肽的化学位移。研究了Aib，Aib-Ala，Ala-Aib，Aib-Ala-Aib和Aib-Ala-Aib-Ala-Aib的13 C-NMR光谱的pH依赖性。使用这些示例，首次展示了一种新的有利方法，用于评估NMR滴定曲线，该方法使用了所谓的化学位移图（CS图）。
• Preferred Conformations of Peptides Containingtert-Leucine, a Sterically Demanding, Lipophilic ?-Amino Acid with a Quaternary Side-Chain C? Atom
  作者：Fernando Formaggio、Chiara Baldini、Vittorio Moretto、Marco Crisma、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200400892

  日期：2005.4.8

  alpha-amino acid with tetrasubstitution at the Cbeta atom is structurally versatile. We show that it prefers extended or semiextended conformations, but can also be accommodated in folded structures, provided that these are biased by the presence of helicogenic residues. The current large-scale production of Tle, combined with its conformational preferences unravelled in this work, should make this

  从二聚体到六聚体的末端亮氨酸的末端保护同肽，与亮氨酸的α-氨基异丁酸或甘氨酸残基结合的叔亮氨酸的共寡肽，直至六聚体水平，以及代表已知支架的简单二肽，用于不对称有机反应中的催化剂通过溶液法制备并充分表征。通过使用FT-IR吸收，NMR，CD和X射线衍射技术进行的构象分析结果表明，这种在Cβ原子上具有四取代基的疏水性α-氨基酸在结构上是通用的。我们显示它更喜欢扩展或半扩展的构象，但也可以容纳在折叠结构中，只要这些结构因生螺旋残基的存在而产生偏差。目前Tle的大规模生产