methyl (Z)-3-(p-tolylamino)but-2-enoate | 920312-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(p-tolylamino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-methylanilino)but-2-enoate
• CAS: 920312-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PFOUNZPLBQOTSN-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  309.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(p-tolylamino)but-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(p-tolylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst

  摘要：

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217405
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-丁炔酸甲酯 在 Ag/carbon nanotube 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到methyl (Z)-3-(p-tolylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ag / CNT催化的炔烃与芳族胺的加氢胺化

  摘要：

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2950

文献信息

• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Base-Catalyzed Tandem Cyclization: Diastereoselective Access to the 3,4-Dihydroisoquinolin-2(1H)-one Core
  作者：Harshadas Meshram、Ravindra Kumbhare、Prashishkumar Shirsat、Navnath Khomane、Sneha Meshram、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1055/s-0037-1610999

  日期：2019.3

  products. A novel, one-pot reaction for the synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-one derivatives is developed via a base-mediated three-component reaction of ninhydrin, aniline and acetylenic esters. This diastereoselective reaction takes place in methanol at 70 °C under transition-metal-free conditions, and direct construction of the C–N and C–C bonds is readily achieved via tandem cyclization. These

  摘要 通过茚三酮，苯胺和炔属酯的碱介导的三组分反应，开发了一种新颖的一锅法合成3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-one衍生物。这种非对映选择性反应在无过渡金属条件下于70°C的甲醇中进行，可通过串联环化轻松实现C–N和C–C键的直接构建。这些循环框架是许多天然产物的资源丰富的小分子钥匙。 通过茚三酮，苯胺和炔属酯的碱介导的三组分反应，开发了一种新颖的一锅法合成3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-one衍生物。这种非对映选择性反应在无过渡金属条件下于70°C的甲醇中进行，可通过串联环化轻松实现C–N和C–C键的直接构建。这些循环框架是许多天然产物的资源丰富的小分子钥匙。
• Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade
  作者：Julia J. Neumann、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002389

  日期：2010.10.11

  Golden section: A novel synthetic strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is provided. In an efficient CC/NN bond‐formation cascade, enamines and nitriles are oxidatively coupled to deliver pyrazoles in good yields (see scheme). The ready availability of the starting materials, the high level of practicability of the reaction and work up, and the avoidance of hydrazine starting materials

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。
• Synthesis of Sulfur Perfluorophenyl Compounds Using a Pentafluorobenzenesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Jiandong Wang、Shichong Jia、Kenta Okuyama、Zhongyan Huang、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01908

  日期：2017.11.17

  A novel pentafluorobenzenesulfonyl hypervalent iodonium ylide 3 was designed and synthesized as a useful tool for the preparation of sulfur pentafluorophenyl compounds containing a C6F5S or C6F5SO2 unit. Electrophilic pentafluorophenylthiolation of enamines, formal [3+2] cycloaddition reaction of nitriles and alkynes, and intramolecular SNAr cyclization were achieved using iodonium ylide 3. The fluoro-click

  设计并合成了新颖的五氟苯磺酰基高价碘鎓叶立德3，作为制备含C 6 F 5 S或C 6 F 5 SO 2单元的硫五氟苯基化合物的有用工具。烯胺的亲电子五氟苯硫基化，腈和炔的正式[3 + 2]环加成反应以及分子内S N Ar环化反应均使用碘鎓碘化物3。氟点击反应使用通过分子间S中的产品之一还证明Ñ与亲核试剂heterocentered氩反应。