5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol | 91963-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1-naphthol；1-Naphthalenol, 5,8-dimethoxy-
• CAS: 91963-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HJQLKIQZCKLQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  381.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 platinum(IV) oxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 6-(3'-amino-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-1,4,5-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  美德霉素的3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基吡喃并萘醌类似物的合成。

  摘要：

  描述了C-糖基吡喃并萘甲醌抗生素美德霉素的4-O-乙酰基-3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基类似物6的异构体混合物的合成。通过Stille制备了关键的3-乙酰基-6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-5-甲氧基-1,4-萘醌8。 -（3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-3-溴-1,4-萘醌17与（α-乙氧基乙烯基）三丁基锡烷的偶联，然后水解和氧化通过对6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基）-3-溴-的氧化脱甲基作用而得到溴萘醌17。 1，4，5-三甲氧基萘16是由6-（4-乙酰基-3-叠氮基2，3，6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基）-1，4，5-三甲氧基萘10的区域选择性溴化而形成的。后者的萘10是通过使用乙腈中的BF 3·Et

  DOI：

  10.1039/b301449p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.65 g的产率得到5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在两个竞争的级联过程中的立体化学二分法：螺旋霉素A的两种对映体的总合成。

  摘要：

  两种对映体形式均已实现了海洋抗生素螺环毒素A的首次全合成。由两个正交刺激（光辐照或酸/碱处理）触发的两个竞争级联过程的发现，使单个手性，非外消旋双醌可发散地转化为高级中间体的两个对映体，同时进入（-）-和（+）-螺氧还蛋白A。讨论了对映异构的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201906762

文献信息

• Anodic oxidation as a synthetic expedient to naphthoquinone and anthraquinone ketals
  作者：Zhen Yang、Yu Xin Cui、Henry N.C. Wong、Ru Ji Wang、Thomas C.W. Mak、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85005-y

  日期：1992.1

  Some naphthoquinone and anthraquinone ketals have been prepared by anodic oxidation. Regioselective hydrolysis of the above diketals into monoketals is also described. Diels-Alder reaction of (E)-1-methoxybuta-1,3-diene with the monoketal of 1,4-dihydro-4,4-dimethoxy-5-benzyloxynaphthalene proceeded in a regioselective manner.

  已经通过阳极氧化制备了一些萘醌和蒽醌缩酮。还描述了上述双缩酮的区域选择性水解成单缩酮。（E）-1-甲氧基丁1，3-二烯与1，4-二氢-4，4-二甲氧基-5-苄氧基萘的单缩酮的Diels-Alder反应以区域选择性的方式进行。
• Intramolecular Photoredox Reaction of Naphthoquinone Derivatives
  作者：Keisuke Suzuki、Yoshio Ando、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1055/s-0036-1589001

  日期：——

  Abstract Photoinduced intramolecular redox reaction of naphthoquinone derivatives is described, enabling C–H bond oxygenation at the α-position of the quinone nucleus and the quinone reduction under photoirradiation. The substrate scope and mechanistic insight are reported. Photoinduced intramolecular redox reaction of naphthoquinone derivatives is described, enabling C–H bond oxygenation at the α-position

  摘要 描述了萘醌衍生物的光诱导分子内氧化还原反应，可以使醌核的α位处的C–H键氧化，并在光辐照下使醌还原。报告了基材的范围和机理的见解。 描述了萘醌衍生物的光诱导分子内氧化还原反应，可以使醌核的α位处的C–H键氧化，并在光辐照下使醌还原。报告了基材的范围和机理的见解。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Isomerization of 7-Oxabicyclic Alkenes: A Practical Route to the Synthesis of 1-Naphthol Derivatives
  作者：Zhihui Shao、Fangzhi Peng、Baomin Fan、Xuewei Pu、Penghui Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067268

  日期：2008.10

  Lewis acid catalyzed isomerization of 7-oxabicyclic alkenes into 1 -naphthol derivatives in high yields (87-98%) under mild reaction conditions has been developed. The mechanism of this reaction is briefly postulated.

  已开发出在温和反应条件下以高产率 (87-98%) 将 7-氧杂双环烯烃异构化为 1-萘酚衍生物的路易斯酸催化。简要假设了该反应的机理。
• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• Water-promoted synthesis of fused bicyclic triazolines and naphthols from oxa(aza)bicyclic alkenes and transformation <i>via</i> a novel ring-opening/rearrangement reaction
  作者：Wenkun Chen、Wen Yang、Ruihua Wu、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c7gc03772d

  日期：——

  An efficient three-component domino reaction among oxa(aza)bicyclic alkenes, sodium azide, and primary haloalkanes is reported, which offers a mild access to 1,2,3-triazolines in an aqueous medium with excellent diastereoselectivities and yields. Further studies show that, water-promoted isomerization of oxa(aza)bicyclic alkenes can afford 1-naphthol derivatives in good yields. Water not only promotes

  据报道，在氧杂氮杂双环烯烃，叠氮化钠和伯卤代烷烃之间可以进行有效的三组分多米诺反应，该反应可轻松地在水性介质中获得1,2,3-三唑啉，具有非对映选择性和极佳的收率。进一步的研究表明，氧杂（氮杂）双环烯烃的水促进异构化可以提供高产率的1-萘酚衍生物。水不仅可以促进反应，还可以为所需产品提供可回收和可持续的方法。此外，已经发现了所获得的双环三唑啉的新型无金属级联开环/重排反应以形成多官能化的茚。