萘-1,4,5-三醇 | 481-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1,4,5-三醇
• 中文别名: 环丙甲醇,1-甲基-2-[(1,2,2-三甲基二环[3.1.0]己-3-基)甲基]-
• 英文名称: 1,4,5-trihydroxynaphthalene
• 英文别名: 1,4,5-Trihydroxynaphthalin；1,4,5-naphthalene triol；naphthalene-1,4,5-triol；1,4,5-naphthalenetriol；1,4,8-naphthalenetriol；α-Hydrojuglon
• CAS: 481-40-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD19301464
• 分子量: 176.172
• InChiKey: NHEVNUARLCWEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  341.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1,4,5-三醇 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  小型合成1,4-萘醌的小型文库的高效合成与构效关系

  摘要：

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800207
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 sodium dithionite 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 萘-1,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  小型合成1,4-萘醌的小型文库的高效合成与构效关系

  摘要：

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800207

文献信息

• The regioselective synthesis of monomethoxynaphthylene diacetates
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.034

  日期：2005.2

  Methods for the conversion of 1,4,5-naphthalenetriols into the corresponding monomethoxy diacetates are described. All utilise the formation of peri-bridged intermediates.

  描述了将1,4,5-萘三醇转化为相应的单甲氧基二乙酸酯的方法。所有利用的形成围-bridged中间体。
• Naphthalene Diols:  A New Class of Antioxidants Intramolecular Hydrogen Bonding in Catechols, Naphthalene Diols, and Their Aryloxyl Radicals
  作者：Mario C. Foti、Erin R. Johnson、Melinda R. Vinqvist、James S. Wright、L. Ross C. Barclay、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo020184v

  日期：2002.7.1

  intramolecular H-bonding stabilizes the radicals formed on H-atom transfer more than it does the parent diols, and this effect contributes to the increased HAT activity of 5 and 6 compared to the activities of the catechols. For example, the increased stabilization due to the intramolecular H-bond of 5 radical over 5 parent of 8.6 kcal/mol was about double that of 2 radical over 2 parent of 4.6 kcal/mol. Linear

  根据H原子转移至2,2-di（）的速率常数，发现1,8-萘二醇5及其4-甲氧基衍生物6是有效的H原子转移（HAT）化合物。 4-叔辛基苯基）-1-吡啶并肼基（DOPPH *），k（ArOH / DOPPH）*或在AIBN引发的苯乙烯自氧化抑制反应中的抗氧化剂k（ArOH / ROO）*。速率常数表明，5和6具有比邻二醇，邻苯二酚，1、2,3-萘二醇，2和3,5-二叔丁基邻苯二酚3更高的活性HAT化合物。化合物6具有几乎两倍于邻二醇的活性。维生素E模型化合物2,2,5,7,8-五甲基的抗氧化剂活性k（ArOH / ROO）* = 6.0 x 10（6）M（-）（1）s（-1） -6-chromanol，4。与酚（deltaBDEs）相比，OH键解离焓为1-6时，可预测HAT的反应级为2 <1 <3约4 < 5 <6与动力学结果基本一致。对二醇的计算表明，与母体二醇相比，分子内H键对H原子转移
• Oxidative coupling of methoxynaphthylenediols
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.058

  日期：2005.7

  5-naphthylenediol using lead(IV) oxide gives the symmetrical bisnaphthalene indigos diosindigo A and diosindigo B together with the corresponding unsymmetrical isomer. Oxidation of the first two by nitric acid gives the binaphthyldiquinones mamegakinone and biramentaceone, respectively; the third gives the unsymmetrical diquinone rotundiquinone. Similar oxidations of related naphthylenediols are described.

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。
• Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation
  作者：Pierre Contant、Martin Haess、Johann Riegl、Michelangelo Scalone、Mike Visnick

  DOI：10.1055/s-1999-3482

  日期：1999.5

  A synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic (±)-frenolicin B[(±)-1] is described. Key step is the intramolecular palladium-catalyzed aryloxycarbonylation of the 2-allyl-1-naphthol derivatives 8a,b to give the tricyclic λ-lactones 6a,b. Only the former (6a) is converted successfully into (±)-deoxyfrenolicin, the immediate precursor of (±)-1.

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。
• Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.
  作者：EIICHI YOSHII、TADASHI KOMETANI、KEIICHI NOMURA、YOSHIO TAKEUCHI、SHINJIRO ODAKE、YOSHIHIRO NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.32.4779

  日期：——

  Introduction of a (γ-alkoxycarbonyl) allyl group at the 2 position of 1-naphthol was achieved by a sequence of reactions involving a Claisen rearrangement, as illustrated in Chart 1, in overall yields of 62% (via 2a) and 50% (via 2b). By using the same technique, 5-methoxy- and 4, 5-isopropylidenedioxy-1-naphthols and 4-methoxyphenol were converted to the corresponding 4-aryl-2-butenoates (6a, b and 10), which underwent base-catalyzed cyclization to give dihydrofurans (7a, b and 11). Compounds 7a, b were readily transformed into (±)-nanaomycin A (14). 8, 10-Dimethoxy-1-anthracenone (19) was prepared from 6a in 77% yield by a standard method.

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。