2-溴-1,5,8-三甲氧基萘 | 919800-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1,5,8-三甲氧基萘
• 英文名称: 2-bromo-1,5,8-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-1,5,8-trimethoxynaphthalene
• CAS: 919800-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: RVOREDVEMGRTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,5,8-三甲氧基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-(1,5,8-trimethoxy-2-naphthyl)-5H-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  内那霉素CDEF环系统的合成研究

  摘要：

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.004
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-1,5,8-三甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Preussomerins 的对映选择性全合成：通过 1,6-氢原子转移对萘醌的光化学反应控制螺缩醛立体性

  摘要：

  已经开发了由 1,6-氢原子转移引发的萘醌的光化学反应。该反应以立体有择的方式进行，而不会丢失底物的立体化学信息，从而实现前乌素 EG 的对映选择性全合成。构建的螺缩醛中心是产品中唯一的立体中心，以前无法通过利用常规方法来设置。

  DOI：

  10.1002/anie.202213682

文献信息

• Synthetic studies on the CDEF ring system of lactonamycin
  作者：Ronan Le Vézouët、Andrew J.P. White、Jeremy N. Burrows、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.004

  日期：2006.12

  cycloaddition reaction and (2) furan–benzyne cycloaddition, Suzuki cross-coupling, boron-mediated aldol, and electrophilic aromatic substitution reactions were examined for the construction of the CDEF ring system of lactonamycin (1).

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。
• Enantioselective Total Syntheses of Preussomerins: Control of Spiroacetal Stereogenicity by Photochemical Reaction of a Naphthoquinone through 1,6‐Hydrogen Atom Transfer
  作者：Yoshio Ando、Daichi Ogawa、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.202213682

  日期：2023.1.26

  Photochemical reactions of naphthoquinones triggered by 1,6-hydrogen atom transfer have been developed. This reaction proceeds in stereospecific manner without loss of the stereochemical information of the substrate, enabling the enantioselective total synthesis of preussomerin EGs. The constructed spiroacetal center is the sole stereogenic center in the product, which had been previously impossible

  已经开发了由 1,6-氢原子转移引发的萘醌的光化学反应。该反应以立体有择的方式进行，而不会丢失底物的立体化学信息，从而实现前乌素 EG 的对映选择性全合成。构建的螺缩醛中心是产品中唯一的立体中心，以前无法通过利用常规方法来设置。