2-溴-1,5,8-三甲氧基萘 | 919800-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1,5,8-三甲氧基萘
• 英文名称: 2-bromo-1,5,8-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-1,5,8-trimethoxynaphthalene
• CAS: 919800-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: RVOREDVEMGRTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,5,8-三甲氧基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-(1,5,8-trimethoxy-2-naphthyl)-5H-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  内那霉素CDEF环系统的合成研究

  摘要：

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.004
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-1,5,8-三甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Preussomerins 的对映选择性全合成：通过 1,6-氢原子转移对萘醌的光化学反应控制螺缩醛立体性

  摘要：

  已经开发了由 1,6-氢原子转移引发的萘醌的光化学反应。该反应以立体有择的方式进行，而不会丢失底物的立体化学信息，从而实现前乌素 EG 的对映选择性全合成。构建的螺缩醛中心是产品中唯一的立体中心，以前无法通过利用常规方法来设置。

  DOI：

  10.1002/anie.202213682