N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide | 1303507-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-N-(phenylmethoxy)propanamide；α-bromohydroxamate；N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropionamide；2-bromo-2-methyl-N-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 1303507-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: BMIXCSVWLWDADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到N-(benzyloxy)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-卤代异羟肟酸酯和磺酰吲哚反应直接 N-sec-烷基化酰胺：3-吲哚基甲胺的方法

  摘要：

  通过磺酰吲哚和α-卤代异羟肟酸酯的反应，开发了一种无催化剂、碱介导的酰胺N-仲烷基化。酰胺反应的 N-仲烷基化基于乙烯基亚胺与原位形成的 N-（苄氧基）甲基丙烯酰胺/氮杂氧基烯丙基阳离子的分子间亲核加成，代表了一种简单的方法来获得多官能化的 3-吲哚基甲胺产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611754
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  开环复分解聚合合成可官能化和可降解聚合物

  摘要：

  ROMP：含有恶嗪酮核的杂双环烯烃是开环复分解聚合 (ROMP) 的新底物。所生产的聚合物在暴露于酸性或碱性条件下时会发生降解。此外，开发了一种可以很容易地多样化以获取具有定制功能的可降解聚合物的单体。

  DOI：

  10.1002/anie.201300293
• 作为试剂：
  描述：

  (1-azabicyclo[1.1.0]butan-3-yl)diphenylmethanol 在 N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 作用下， 生成 phenyl(3-phenylazetidin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子促进应变释放驱动从氮杂双环[1.1.0]丁烷获得官能化氮杂环丁烷

  摘要：

  目前的工作提出了一种新的策略，用于由氮杂（氧基）烯丙基阳离子促进的氮杂双环[1.1.0]-丁烷（ABB）的串联N1，C3功能化和正式[3+2]环加成。这种阳离子活化范式被证明具有高度通用性和有效性，有望为从 ABB 制备功能化氮杂环丁烷创造新的动力。

  DOI：

  10.1002/anie.202304471

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• [3 + 2] Cycloaddition Reaction of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with Aldehydes: An Approach to Oxazolidin-4-ones
  作者：Kaifan Zhang、Chi Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02254

  日期：2016.9.16

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ formed azaoxyallyl cations and aldehydes has been developed. This concise method allows the rapid formation of a number of oxazolidin-4-ones in high yields with good functional group tolerance at room temperature. Further transformation and late-stage modifications of drug molecules could also be achieved in good yields, highlighting the potential

  已经开发出一种新的[3 + 2]环加成反应，该反应在原位形成的氮杂烯丙基烯丙基阳离子与醛之间。这种简洁的方法可以在室温下以高收率快速形成许多恶唑烷丁-4-酮，并具有良好的官能团耐受性。还可以高收率实现药物分子的进一步转化和后期修饰，突出了该反应的潜在用途。
• The synthesis of multi-substituted pyrrolidinones <i>via</i> a direct [3 + 2] cycloaddition of azaoxyallyl cations with aromatic ethylenes
  作者：Yixin Zhang、Haojie Ma、Xingxing Liu、Xinfeng Cui、Shaohua Wang、Zhenzhen Zhan、Jinghong Pu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob00899j

  日期：——

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and aromatic ethylenes has been developed to afford multi-substituted pyrrolidinones in moderate to good yields. This method not only further expands the synthetic utility of α-halo hydroxamates, but also provides an alternative method for the synthesis of bioactive molecules containing pyrrolidinones.

  已开发出新颖的[3 + 2]氮杂烯丙基阳离子与芳族乙烯的环加成反应，以中等至良好的产率提供多取代的吡咯烷酮。该方法不仅进一步扩展了α-卤代异羟肟酸酯的合成用途，而且为合成包含吡咯烷酮的生物活性分子提供了另一种方法。
• Box-copper catalyzed cascade asymmetric amidation for chiral <i>exo</i>-methylene aminoindoline derivatives
  作者：Xiao-Peng Yang、Hao-Peng Lv、Hao-Di Yang、Bai-Lin Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/d1ob01242h

  日期：——

  transformation was triggered by the attack of hydroxamates to dipolar copper–allenylidene intermediates, followed by a nucleophilic annulation reaction. Thus, a series of exo-methylene 3-aminoindoline derivatives were obtained in good yields with high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  在乙炔基苯并恶嗪酮和 α-卤代异羟肟酸酯之间在 indapybox 配体存在下实现了对映选择性铜催化的级联分子间和分子内酰胺化。一锅级联转化是由异羟肟酸盐攻击偶极铜-亚烯基中间体引发的，然后是亲核环化反应。因此，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性获得了一系列外-亚甲基3-氨基二氢吲哚衍生物。
• Base-Mediated [3 + 4]-Cycloaddition of Anthranils with Azaoxyallyl Cations: A New Approach to Multisubstituted Benzodiazepines
  作者：Juan Feng、Meng Zhou、Xuanzi Lin、An Lu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02118

  日期：2019.8.16

  A new [3 + 4] cycloaddition of azaoxyallyl cations and anthranils has been achieved for rapid access to multisubstituted benzodiazepine derivatives. A variety of anthranils and α-halo hydroxamates were both effective substrates with simple operations under transition-metal-free conditions. The intriguing features of this method include its mild nature of the reaction conditions, high efficiency, broad

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。