N^β-(benzyloxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropionic acid | 28415-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^β-(benzyloxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropionic acid
• 英文别名: (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-aminopropionic acid；3-N-carbobenzoxy-(S)-2,3-diaminopropionic acid；H-L-Dpr(Z)-OH；(S)-2-amino-3-benzyloxycarbonylamino-propionic acid；(S)-2-Amino-3-benzyloxycarbonylamino-propionsaeure；N³-Benzyloxycarbonyl-S-2,3-diaminopropionsaeure；L-Alanine, 3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-；(2S)-2-amino-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 28415-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: MUYNUUBAUQDGML-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^β-(benzyloxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-methyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十二。制备L-2，3-二氨基丙酸衍生物作为合成中间体。

  摘要：

  已经开发了三种方法来制备为全合成博来霉素而适当保护的(S)-3-氨基-2-特丁氧羰基氨基丙酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.509
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 buffered aqueous solution 、 氯甲酸苄酯 、 甲苯 作用下， 生成 N^β-(benzyloxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Kjaer; Larsen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1565,1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Struktur von Stenothricin – Korrektur eines früheren Strukturvorschlags
  作者：Marian Rinken、Wolf Dieter Lehmann、Wilfried A. König

  DOI：10.1002/jlac.198419841007

  日期：1984.10.12

  Hydrierung von Stenothricin durch Partialhydrolyse erhaltene Fragmente zeigen, daß das schon früher identifizierte Tripeptid D-aThr-L-Ser-L-Dprüber DH-Abu an das Tetrapeptid L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar gebunden ist. Die Carboxygruppe von Sar ist außerdem mit der Hydroxygruppe von D-aThr verestert. Die durch β-Ketoacylreste N-acylierte D-Cysteinsäure bildet den N-Terminus und ist über die Aminogruppe von D-aThr

  快速原子轰击质谱法证明，司汀霉素的摩尔质量与先前的假设存在偏差，因此有必要重新检查这种肽抗生素。与以前的发现相比，在部分水解产物中还发现了α-酮丁酰缬氨酸，这是通过对α，β-脱氢氨基丁酸（DH-Abu）进行皂化而产生的。在通过部分水解催化氢化斯丁菊酯后获得的片段表明，先前鉴定的三肽D-aThr-L-Ser-L-Dpr通过DH-Abu与四肽L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar结合。Sar的羧基也被D-aThr的羟基酯化。β-酮基残基N酰化的D-半胱氨酸形成N-末端，并通过D-aThr的氨基与八肽内酯相连。
• Potential inhibitors of L-asparagine biosynthesis. 5. Electrophilic amide analogs of (S)-2,3-diaminopropionic acid
  作者：Michael Mokotoff、Lawrence W. Logue

  DOI：10.1021/jm00137a015

  日期：1981.5

  respectively. Deblocking of 6a-c gave the corresponding amino acids (S)-2-amino-3-(2-bromoacetamido)propionic acid hydrobromide (7a), (S)-2-amino-3-(2,2-dichloroacetamido)propionic acid (7b), and ethyl N-[(S)-2-amino-2-carboxyethyl]fumarate (7c). By a slightly different procedure, 5 was converted in two steps to (S)-2-amino-3-acetamidopropionic acid hydrobromide (7d). The inhibition of ASase by 7a-c at 1

  已经制备了三种（S）-2,3-二氨基丙酸（1，DAP）的亲电酰胺类似物作为L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂（ASase，来自Novikoff肝癌，EC 6.3.5.4）。DAP被碳苯并（Cbz）基团选择性阻断，得到3-N-Cbz-DAP（2a）。用异丁烯将2a酯化，得到3-N-碳-苄氧基-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（3a），然后在2位用叔丁氧羰基（Boc）封闭，得到叔丁基2-[（S）-（叔丁氧基羰基）氨基] -3-[（碳苯甲氧基）氨基]丙酸酯（4）。H2 / Pd对Cbz基团的选择性裂解产生了关键中间体2-N-（叔丁氧基羰基）-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（5），该中间体通过N-羟基琥珀酰亚胺酯被酰化，含溴乙酸，二氯乙酸，和富马酸单乙酯得到2-[（（S）-（叔丁氧基羰基）-氨基] -3-（2-溴乙酰胺基）丙酸叔丁酯（6a），2-[（S）-（叔丁基）叔丁酯-丁氧基羰基）氨基] -3-（2
• Peptide sweeteners. 3. Effect of modifying the peptide bond on the sweet taste of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its analogs
  作者：Scott A. MacDonald、C. Grant Willson、Michael Chorev、Fred S. Vernacchia、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a012

  日期：1980.4

  A series of analogues designed to assess the importance of the amide bond in the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester has been synthesized and tested. The peptide bond was methylated, replaced by an ester bond, or reversed. all of these modifications produced compounds that did not have a sweet taste. We conclude that the steric, electronic, and directional characteristics of

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。
• m-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES EXHIBITING INTEGRIN ALPHA-V BETA-3 ANTAGONISM
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1229024A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  An object of the present invention is to provide m-substituted benzoic acid derivatives having integrin αvβ3 antagonistic activity. The derivatives according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, which are useful for the treatment or prevention of cardiovascular diseases, angiogenesis-related diseases, cerebrovascular diseases, cancers and metastasis thereof, immunological diseases, osteopathy and other diseases: wherein A represents an optionally substituted heterocyclic group containing two nitrogen atoms, a bicylic group or the like; D represents a bond, >NR4, >CR5R6, O, S, or -NR4-CR5R6-; X represents CH or N; R7 and R8 represent hydroxyl, alkyl or the like; Q represents >C=O or the like; R9 represents hydrogen, alkyl or the like; J represents a bond or alkylene; R10 represents optionally substituted hydroxyl, amino or the like; R11 represents hydrogen, alkyl or the like; m is 0 to 5; n is 0 to 4; and p and q are each 0 to 3.

  本发明的目的是提供具有整合素αvβ3拮抗活性的m-取代苯甲酸衍生物。根据本发明的衍生物是由式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，可用于治疗或预防心血管疾病、血管生成相关疾病、脑血管疾病、癌症及其转移、免疫性疾病、骨病和其他疾病：其中A代表含有两个氮原子的可选择取代的杂环基团、双环基团或类似物；D代表键，>NR4，>CR5R6，O，S或-NR4-CR5R6-；X代表CH或N；R7和R8代表羟基、烷基或类似物；Q代表>C=O或类似物；R9代表氢、烷基或类似物；J代表键或烷基；R10代表可选择取代的羟基、氨基或类似物；R11代表氢、烷基或类似物；m为0至5；n为0至4；p和q各自为0至3。
• RGD Mimetics containing a central hydantoin scaffold: α V β 3 vs α IIb β 3 selectivity requirements
  作者：Anusch Peyman、Volkmar Wehner、Jochen Knolle、Hans Ulrich Stilz、Gerhard Breipohl、Karl-Heinz Scheunemann、Denis Carniato、Jean-Marie Ruxer、Jean-Francois Gourvest、Thomas R Gadek、Sarah Bodary

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00661-7

  日期：2000.1

  The synthesis of a series of RGD mimetic alpha(v)beta3 antagonists containing a hydantoin scaffold is shown. The results demonstrate some of the structural requirements for the design of selective alpha(v)beta3 antagonists (vs alpha(IIb)beta3) in terms of the Arg-mimetic, the distance between N- and C-terminus and the lipophilic side chain.

  显示了一系列包含乙内酰脲支架的RGD模拟α（v）beta3拮抗剂的合成。结果表明，根据Arg-拟态，N-和C-末端之间的距离以及亲脂性侧链设计选择性α（v）beta3拮抗剂（vs alpha（IIb）beta3）的一些结构要求。