methyl N-4-tolyl-N-(methoxycarbonyloxy)carbamate | 1157855-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-4-tolyl-N-(methoxycarbonyloxy)carbamate
• 英文别名: methyl N-4-methylphenyl-N-(methoxycarbonyloxy)carbamate；(N-methoxycarbonyl-4-methylanilino) methyl carbonate
• CAS: 1157855-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: XALCKHFFJQZTBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-4-tolyl-N-(methoxycarbonyloxy)carbamate 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到methyl 6-methyl-2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzoxazolones from Nitroarenes or Aryl Halides

  摘要：

  A simple and effective method for the preparation of benzoxazolones from nitroarenes or aryl halides is described. Partial reduction of a nitro group in the presence of a chloroformate followed by a microwave-assisted rearrangement/ring closure sequence provides a convenient and practical procedure to prepare this important pharmacophore. Rearrangement precursors were also accessed from aryl halides through transition-metal-catalyzed coupling.

  DOI：

  10.1021/ol902885j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 氯甲酸甲酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到methyl N-4-tolyl-N-(methoxycarbonyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯的简便方法

  摘要：

  Zn 介导的 redn 的有效 1 锅程序。描述了在氯甲酸酯存在下硝基芳烃的转化，导致相应的 N,O-双保护羟胺。反应在环境条件下在 THF-水混合物中顺利进行。收率良好（34-81%）。在室温下用 NaOMe 溶解双保护的羟胺。以优异的产率 (89-97%) 提供合成通用的 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087943

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING BENZOXAZINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BENZOXAZINES
  申请人：BP OIL INT

  公开号：WO2020260418A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  A method is provided for preparing a compound ƒ. The method comprises carrying out the following reaction: (i), (ii), (iii) where: PG represents a protecting group, LG represents a leaving group, and L and L' are independently selected from OH and leaving groups, or L and L' together form a group selected from -O-C(O)-O- and -O-.

  提供了一种制备化合物ƒ的方法。该方法包括进行以下反应：(i)、(ii)、(iii)其中：PG代表保护基，LG代表离去基团，L和L'独立地选择自OH和离去基团，或者L和L'共同形成从-O-C(O)-O-和-O-中选择的基团。
• Facile Procedure for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>-hydroxy Carbamates
  作者：Nicholas Tomkinson、Achim Porzelle、Michael Woodrow

  DOI：10.1055/s-0028-1087943

  日期：——

  An efficient 1-pot procedure for the Zn-mediated redn. of nitro arenes in the presence of chloroformates leading to the corresponding N,O-bisprotected hydroxylamine is described. Reactions proceed smoothly under ambient conditions in THF-water mixts. in good to excellent yield (34-81%). Solvolysis of the bisprotected hydroxylamines with NaOMe at room temp. provides access to synthetically versatile

  Zn 介导的 redn 的有效 1 锅程序。描述了在氯甲酸酯存在下硝基芳烃的转化，导致相应的 N,O-双保护羟胺。反应在环境条件下在 THF-水混合物中顺利进行。收率良好（34-81%）。在室温下用 NaOMe 溶解双保护的羟胺。以优异的产率 (89-97%) 提供合成通用的 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯。
• Synthesis of Benzoxazolones from Nitroarenes or Aryl Halides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol902885j

  日期：2010.2.19

  A simple and effective method for the preparation of benzoxazolones from nitroarenes or aryl halides is described. Partial reduction of a nitro group in the presence of a chloroformate followed by a microwave-assisted rearrangement/ring closure sequence provides a convenient and practical procedure to prepare this important pharmacophore. Rearrangement precursors were also accessed from aryl halides through transition-metal-catalyzed coupling.