3,6-di-tert-butylnaphthalen-2-ol | 39093-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-di-tert-butylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 3,6-di-tert-butylnaphth-2-ol；3,6-di-t-butyl-2-naphthol；3,6-di-t-butylnaphth-2-ol；3,6-di-t-butyl β-naphthol；3,6-ditert-butylnaphthalen-2-ol
• CAS: 39093-07-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: PKLCOWPDOXDKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butylnaphthalen-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 pyridinium bromochromate 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3',6'-di-t-butyl-2'-methoxy-1'-naphthyl)-3-isopropylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性异喹啉基-萘甲酸酯配体的配合物的合成和结构。

  摘要：

  轴向手性配体1-（3'，6'-二叔丁基-2'-羟基-1'-萘基）-3-R-异喹啉的合成（R = H，Pr（i），Bu（t ））（LR-H）的描述。具有未取代的异喹啉基环的配体倾向于产生1：2的金属络合物。Li2（LH）2（THF）2（9），（LH）2Ti（OPr（i））2（12），Zn（LH）2（13）和[Mg（LH）2]的合成和晶体结构报告2（14）。配合物的形成是高度立体选择性的。1：2配合物中的配体具有相同的立体化学（即R，R和S，S但不具有R，S），而在双核镁化合物14中，桥接和非桥接配体LH具有相反的立体化学。LH-H与Pd（acac）2的反应提供了N，O螯合物Pd（acac）（LH）（10），而对于K2PtCl4，相同的配体仅充当N-供体，得到反式-PtCl 2（LH-H）2（11），其中OH基与两个氯化物配体之一氢键合。在异喹啉基环的3位带有叔丁基取代基的更大体积的配体与锌和

  DOI：

  10.1039/b907982c
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 生成 3,6-di-tert-butylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  REDDY, G. MADHUSUDHAN;KASTURI, T. R., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 1, 77-78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing allyl compound, and ether or ester compound produced thereby
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040147757A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method for producing an allyl compound having a compositional formula different from that of an allyl starting material compound, which comprises reacting the allyl starting material compound with an oxygen nucleophilic agent in the presence of a catalyst containing at least one transition metal compound containing a transition metal selected from the group consisting of transition metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table and a multidentate phosphite compound.

  一种生产具有与烯丙基起始物质化合物不同的组成式的烯丙基化合物的方法，包括在存在至少一种含有从周期表第8组到第10组的过渡金属属于的过渡金属的过渡金属化合物和多齿膦酸酯化合物的催化剂的情况下，将烯丙基起始物质化合物与氧亲核试剂反应。
• Reaction of Push–Pull Enaminoketones and <i>in Situ</i> Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides: Synthesis of 3-Acyl-4<i>H</i>-chromenes and 2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromenes as Precursors for Hydroxybenzylated Heterocycles
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02716

  日期：2017.2.3

  developed. The chromenes are presumably formed through an initial oxa-Diels–Alder reaction, followed by an elimination of amine. The possibility of further transformations of given chromenes to o-hydroxybenzylated pyrazoles, isoxazoles, and pyridines has been demonstrated.

  已经开发了一种简单有效的方法，可以由邻醌甲基化物前体和推挽式烯酮合成吡喃环中含有三氟乙酰基或芳酰基的4 H-苯二甲基和1 H-苯并[ f ]苯二甲基。苯并二氢吡喃酮可能是通过最初的Oxa-Diels-Alder反应形成，然后消除胺而形成的。已经证明给定的色烯进一步转化为邻羟基苄基化的吡唑，异恶唑和吡啶的可能性。
• Catalytic Asymmetric Radical–Polar Crossover Hydroalkoxylation
  作者：Christopher A. Discolo、Eric E. Touney、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.9b10645

  日期：2019.11.6

  Asymmetric intramolecular hydrofunctionalization of tertiary allylic alcohols is described. This metal hydride-mediated catalytic radical-polar crossover reaction delivers corresponding epoxides in good to high enantioselectivity and constitutes the first example of asymmetric hydrogen atom transfer-initiated process. A series of modified cobalt salen complexes has proven optimal for achieving good

  描述了叔烯丙醇的不对称分子内加氢官能化。这种金属氢化物介导的催化自由基极性交叉反应以良好到高的对映选择性传递相应的环氧化物，并构成不对称氢原子转移引发过程的第一个例子。一系列改性钴盐络合物已被证明是实现良好效率和不对称感应的最佳选择。实验数据表明，阳离子钴配合物可能参与对映体决定步骤，其中催化剂中的阳离子-π相互作用有助于不对称诱导。
• Resolution and coupling of 1-(2′-hydroxy-1′-naphthyl)isoquinolines
  作者：Sonia C Tucker、John M Brown、John Oakes、David Thornthwaite

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00064-3

  日期：2001.3

  The synthesis of bridged dimeric isoquinolylnaphthols has been developed. A simple method for the resolution of 1,1′-isoquinolyl-2′-naphthol permits measurement of the optical stability of the monomer, and in several cases slow racemisation at ambient temperature was observed. The enantiomeric stability is not greatly affected by steric buttressing. An unusual enhancement of the rate of atropisomerism

  已经开发了桥联的二聚异喹啉基萘酚的合成。一种简单的拆分1,1'-异喹啉基-2'-萘酚的方法可以测量单体的光学稳定性，并且在某些情况下，在环境温度下观察到缓慢的外消旋作用。对映体稳定性不受空间支撑的影响很大。3-溴甲基异喹啉可显着提高阻转异构率，并消除了偶联纯对映体组分以提供四齿配体的单一立体异构体的可能性。
• Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine: Part I. A reinvestigation of the mechanism
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Srirangam K. Jayaram、Palle V.P. Pragnacharyulu、Jitendra A. Sattigeri、Gowravaram M. Reddy、Kaipenchery A. Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80511-1

  日期：1993.1

  Spironaphthalenones 1b–g on reaction with hydroxylamine hydrochloride gave the expected pyrrolotropones 2b–g. Furanotropone 6, postulated as an intermediate in the formation of pyrrolotropones, remained unchanged on reaction with hydroxylamine hydrochloride in ethanol. Reaction of unsymmetrical spironaphthalenones 1h–o with NH2OH.HCl gave the rearranged pyrrolotropones 2h–o.

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。