(E)-3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-ol | 54355-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(Furan-3-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 54355-98-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: DMDWFWFOYMRROK-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(E)-3-(furan-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of strychnan- and aspidospermatan-type alkaloids. 2. Generation of 15-(3-furanyl) ABCE tetracyclic intermediates

  摘要：

  The synthesis of N(b)-benzyl-2-(dimethyl 2-malonyl)- and 2-(methyl 2-acetyl)tryptamines (21, 25) provides access to methyl 4-(3-furanyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (12) and methyl 3-benzyl-5-(3-furanyl)-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate (9), potential intermediates for the syntheses of strychnos alkaloids. A new condensation-sigmatropic rearrangement reaction gives the tetracyclic product 9 directly from the tryptamine 25.

  DOI：

  10.1021/jo00078a029
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 NiH 催化加氢胺化轻松合成手性芳胺、烷基胺和酰胺。

  摘要：

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202109881

文献信息

• Reduction of Carboxylic Acids Using Esters of Benzotriazole as High-Reactivity Intermediates
  作者：Jorge Cárdenas、José Morales-Serna、Eréndira García-Ríos、Jorge Bernal、Ehecatl Paleo、Rubén Gaviño

  DOI：10.1055/s-0030-1259988

  日期：2011.5

  we describe a simple and practical protocol for the reduction of carboxylic acids via the in situ formation of hydroxy­benzotriazole esters followed by reaction with sodium borohydride to give the corresponding alcohols. The reaction proceeds with excellent yields in the presence of water. alcohol - carboxylic acids - reduction - benzotriazole esters - carbodiimide

  在本文中，我们描述了一种简单而实用的方案，用于通过原位形成羟基苯并三唑酯，然后与硼氢化钠反应生成相应的醇来还原羧酸。在水的存在下，反应以优异的产率进行。 醇-羧酸-还原-苯并三唑酯-碳二亚胺
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols with Allyl Alcohols or Allyl Ethers
  作者：Hang-Fei Tu、Chao Zheng、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201609654

  日期：2017.3.13

  An Ir‐catalyzed intermolecular asymmetric dearomatization reaction of β‐naphthols with allyl alcohols or allyl ethers was developed. When an iridium catalyst generated from [Ir(COD)Cl]2 (COD=cyclooctadiene) and a chiral P/olefin ligand is employed, highly functionalized β‐naphthalenone compounds bearing an all‐carbon‐substituted quaternary chiral center were obtained in up to 92 % yield and 98 % ee

  有人开发了Ir催化的β-萘酚与烯丙醇或烯丙醚的分子间不对称脱芳香化反应。当使用由[Ir（COD）Cl] 2（COD =环辛二烯）和手性P /烯烃配体生成的铱催化剂时，在高达120℃的温度下，可获得带有全碳取代的季手性中心的高度官能化的β-萘酮化合物。收率92％，ee 98％  。从原子经济的观点出发，直接将烯丙醇用作亲电子试剂代表了一种改进。首次发现烯丙基醚在Ir催化下发生不对称的烯丙基取代反应。脱芳香化产品向各种图案的多样化转化使该方法具有吸引力。
• Stereodivergent Allylation of Azaaryl Acetamides and Acetates by Synergistic Iridium and Copper Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Philip Boehm、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b12824

  日期：2018.1.31

  We report stereodivergent allylic substitution reactions of allylic esters with prochiral enolates derived from azaaryl acetamides and acetates to form products from addition of the enolates at the most substituted carbon of an allyl moiety with two catalysts, a chiral metallacyclic iridium complex and a chiral bisphosphine-ligated copper(I) complex, which individually control the configuration of

  我们报道了烯丙酯与衍生自氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯的前手性烯醇化物的立体发散烯丙基取代反应，通过使用两种催化剂（手性金属环铱络合物和手性双膦配位物）在烯丙基部分取代最多的碳上加成烯醇化物而形成产物铜(I)配合物，分别单独控制亲电子和亲核碳原子的构型。通过两种催化剂对映异构体的简单排列，分别合成了含有两个立构中心的产物的所有四种立体异构体，具有高非对映选择性和对映选择性。多种带有吡啶基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吡嗪基、喹啉基和异喹啉基部分的氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯都被发现适合于这种转化。
• Synthesis of chiral fluorine-containing compounds via Pd-catalyzed asymmetrical allylations of dimethyl 2-fluoromalonate using sulfonamide-pyridine ligands
  作者：Min Zhang、Mingzhu Zhao、Purui Zheng、Hongbo Zhang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.010

  日期：2016.9

  Chiral o-aniline sulfoxides serving as chiral sulfurous source were synthesized, from which new sulfonamide-pyridine ligands were made in three-steps. These compounds proved to be efficient S,N-ligands for enantiocontrol of palladium-catalyzed allylic substitutions of dimethyl 2-fluoromalonate. The induced effect of the Pd/S,N-ligand catalyst on the enantioselectivity depends on the steric demand of

  合成了手性邻位苯胺亚砜类手性硫源，分三步制备了新的磺酰胺-吡啶配体。这些化合物被证明是对苯二酚2-氟丙二酸酯二甲酯的钯催化的烯丙基取代的对映体控制的有效S，N配体。Pd / S，N-配体催化剂对对映选择性的诱导作用取决于亚砜部分上取代基的空间需求。该方法为含氟的烯丙基产品提供了高达94％的ee。
• Application of iridium catalyzed allylic substitution reactions in the synthesis of branched tryptamines and homologues via tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis
  作者：Bojan P. Bondzic、Andreas Farwick、Jens Liebich、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b809143a

  日期：——

  reactions with a tandem hydroformylation-Fischer indole synthesis sequence as a highly diversity-oriented strategy for the synthesis of tryptamines and homologues was explored. This modular approach allows the substituents at C3 of the indole core, the type of the amine moiety, and the distance of the amine moiety to the indole core in the final synthetic step to be defined. The starting materials required

  探讨了对映选择性烯丙基化反应与串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成序列的组合，作为一种高度多样化的策略，用于合成色胺和同源物。通过这种模块化方法，可以定义最终合成步骤中吲哚核的C3处的取代基，胺部分的类型以及胺部分与吲哚核的距离。加氢甲酰化步骤所需的起始原料是通过铱催化的对映选择性烯丙基取代反应以高收率和优异的对映选择性合成的。在苯基肼的存在下，Rh催化的加氢甲酰化步骤使原位形成的醛被捕获为trap。