3-oxo-N-(propan-2-yl)butanamide | 41153-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxo-N-(propan-2-yl)butanamide
• 英文别名: acetoacetic acid isopropylamide；acetoacetic isopropylamide；acetylthioacetic isopropylamide；N-isopropyl-acetoacetamide；N-Isopropyl-acetoacetamid；Acetessigsaeure-isopropylamid；3-oxo-N-propan-2-ylbutanamide
• CAS: 41153-91-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00457321
• 分子量: 143.186
• InChiKey: KGDFBLAMEFQDOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-(propan-2-yl)butanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-Isopropyl-2,4-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-(Alkylaminocarbonyl)-4,6-dimethyl-2-pyridones from N-Alkyl-3-oxobutanamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2211
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-difluoroboranyloxy-N-propan-2-ylbut-2-enamide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到3-oxo-N-(propan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  A New Regio- and Chemoselective Approach to β-Keto Amides and β-Enamino Carboxamides via 1,3,2-Dioxaborinanes

  摘要：

  令人惊讶的是，5,6-二取代的2,2-二氟-4-烷氧基-1,3,2-二氧硼烷（可从β-酮酯容易地获得）在温和反应条件下与胺区域选择性和化学选择性地反应，几乎定量地生成2,2-二氟-4-烷氨基-1,3,2-二氧硼烷。后者的化合物可以容易地脱保护，生成β-酮酰胺，或直接转化为β-烯胺甲酰胺。这一过程也适用于2,2-二氟-4-烷氧基-1,3,2-二氧硼烷与芳基肼的反应，选择性地得到了β-腙酯，在某些情况下无需进一步环化成吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-817787

文献信息

• Titanium(IV) Isopropoxide Mediated Synthesis of Pyrimidin-4-ones
  作者：Joshi M. Ramanjulu、Michael P. DeMartino、Yunfeng Lan、Robert Marquis

  DOI：10.1021/ol100624p

  日期：2010.5.21

  A novel, one-step method for the synthesis of tri- and tetrasubstituted pyrimidin-4-ones is reported. This method involves a titanium(IV)-mediated cyclization involving two sequential condensations of primary and β-ketoamides. The reaction is operationally facile, readily scalable, and offers rapid entry into differentially substituted pyrimidin-4-one scaffolds. The high functional group compatibility

  报道了一种新颖的一步法合成三和四取代的嘧啶-4-酮的方法。该方法涉及钛（IV）介导的环化，涉及伯胺和β-酮酰胺的两个连续缩合。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的嘧啶-4-酮骨架。高度的官能团相容性使这种转化产生的产品具有相当大的多样性。
• Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20130109662A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• Phenethylamide derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Gould E. Alexandra

  公开号：US20080064729A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention provides novel phenethylamide compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型的苯乙酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用该组合物的方法。
• Synthesis, Characterization, and Cytotoxic Evaluation of Some Newly Substituted Diazene Candidates
  作者：Mohamed El-Naggar、Abdel-Nasser El-Shorbagi、Dina H. Elnaggar、Abd El-Galil E. Amr、Mohamed A. Al-Omar、Elsayed A. Elsayed

  DOI：10.1155/2018/3626824

  日期：2018.11.1

  5-amino-2-hydroxybenzoate or 1-aminonaphthalene by using NaNO2 in the presence of HCl afforded diazonium salt derivatives 2 and 5, which were treated with substituted imino or substituted amino derivatives, to give the corresponding substituted amino-pent-2-en-3-yl-diazenylbenzoate 4a–k or 2-substituted-1-(naphthalen-1-yl)diazene derivatives 6a–h, 7a,b, and 8a,b. All the synthesized compounds were

  合成了一系列含有水杨酸甲酯 4a-k 和 1-萘基部分 6-8 的偶氮化合物，并作为抗癌剂进行了测试。在 HCl 存在下使用 NaNO2 硝化 5-氨基-2-羟基苯甲酸甲酯或 1-氨基萘，得到重氮盐衍生物 2 和 5，用取代的亚氨基或取代的氨基衍生物处理，得到相应的取代氨基-戊- 2-en-3-yl-diazenylbenzoate 4a-k 或 2-取代-1-(naphthalen-1-yl)diazene 衍生物 6a-h、7a,b 和 8a,b。通过元素分析和光谱证据阐明了所有合成的化合物。
• 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, and
  申请人：Nippon Shoji Kabushiki Kaisha

  公开号：US04874773A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Novel 3-aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is H, C.sub.1-5 alkyl, C.sub.2-5 alkenyl, C.sub.3.5 alkynyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, R.sup.2 is C.sub.1-10 alkyl, and the NO.sub.2 group is substituted at ortho- or meta-position, provided that when the NO.sub.2 group is substituted at ortho-position and R.sup.2 is methyl, R.sup.1 is C.sub.3-5 alkyl, C.sub.2-5 alkenyl, C.sub.3-5 alkynyl, or C.sub.3-8 cycloalkyl, and when the NO.sub.2 group is substituted at meta-position and R.sup.1 is H, R.sup.2 is C.sub.3-10 alkyl, which have excellent hypotensive, vasodilating activities and are useful for the prophylaxis and treatment of hypertension, ischemic heart diseases and cerebral and peripheral circulation diseases.

  新型3-氨基羰基-1,4-二氢吡啶-5-羧酸化合物的化学式为：##STR1##其中R.sup.1为H，C.sub.1-5烷基，C.sub.2-5烯基，C.sub.3.5炔基，C.sub.3-8环烷基，R.sup.2为C.sub.1-10烷基，NO.sub.2基团取代在邻位或间位，条件是当NO.sub.2基团取代在邻位且R.sup.2为甲基时，R.sup.1为C.sub.3-5烷基，C.sub.2-5烯基，C.sub.3-5炔基或C.sub.3-8环烷基；当NO.sub.2基团取代在间位且R.sup.1为H时，R.sup.2为C.sub.3-10烷基。这些化合物具有出色的降压、扩血管活性，可用于预防和治疗高血压、缺血性心脏病以及脑部和外周循环疾病。