2-bromo-8-methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromo-8-methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 5-Bromo-13-methyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene；5-bromo-13-methyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂
• 分子量: 315.212
• InChiKey: BCPKWOLQTFJGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-8-methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 2’-(dimethylamino)-2-biphenylyl-palladium(II)chloride dinorbornylphosphine complex 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-(ethoxycarbonyl)cyclohexyl) 3-methyl 2-(8-methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] [1,5]diazocin-2-yl)-5-nitroisophthalate
  参考文献：
  名称：

  分子扭转平衡研究：附近的阴离子基团对非极性表面之间的疏水相互作用影响很小

  摘要：

  极性基团对水具有溶剂排序效应，因此可能影响附近亲脂表面的疏水结合能。这意味着过量表面自由能缔合能的测定需要考虑附近的极性官能团。本文报告了一项衡量这种可能影响的研究结果。从此处使用的模型得出的结论是，疏水表面附近的阴离子极性基团对疏水缔合的程度影响很小或没有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201901208
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 151.61h， 生成 2-bromo-8-methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  分子扭转平衡研究：附近的阴离子基团对非极性表面之间的疏水相互作用影响很小

  摘要：

  极性基团对水具有溶剂排序效应，因此可能影响附近亲脂表面的疏水结合能。这意味着过量表面自由能缔合能的测定需要考虑附近的极性官能团。本文报告了一项衡量这种可能影响的研究结果。从此处使用的模型得出的结论是，疏水表面附近的阴离子极性基团对疏水缔合的程度影响很小或没有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201901208

文献信息

• One-Step Synthesis of Tröger's Base Hybrids Containing at Least One Halogen Atom
  作者：Masoud Faroughi、Kai-Xian Zhu、Paul Jensen、Donald C. Craig、Andrew C. Try

  DOI：10.1002/ejoc.200900121

  日期：2009.9

  The one-step synthesis of a series of hybrid dibenzo Troger's base analogues bearing at least one halogen atom is described. The strategy involves a reaction between two different anilines and affords hybrid compounds in yields as high as 46 %, together with the symmetric Troger's base products. This straightforward approach requires only one chromatographic step and has the potential to replace multi-step

  描述了一系列带有至少一个卤素原子的杂化二苯并 Troger 碱类似物的一步合成。该策略涉及两种不同苯胺之间的反应，并提供产率高达 46% 的杂化化合物，以及对称的 Troger 碱产物。这种直接的方法只需要一个色谱步骤，并且有可能取代混合 Troger 基础化合物的多步骤方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Minimal Protein Folding Model To Measure Hydrophobic and CH–π Effects on Interactions between Nonpolar Surfaces in Water
  作者：Brijesh Bhayana、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1002/anie.200700932

  日期：2007.9.10
• A Molecular Torsion Balance Study: A Nearby Anionic Group Exerts Little Influence on Hydrophobic Interactions between Nonpolar Surfaces
  作者：Xiujun Ling、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1002/chem.201901208

  日期：2019.11.4

  Polar groups have a solvent ordering effect on water and therefore may affect hydrophobic binding energies for nearby lipophilic surfaces. This would mean that determinations of excess surface free energy association energies require consideration of nearby polar functional groups. This paper reports results of a study to measure this possible effect. It was concluded from the models used here that

  极性基团对水具有溶剂排序效应，因此可能影响附近亲脂表面的疏水结合能。这意味着过量表面自由能缔合能的测定需要考虑附近的极性官能团。本文报告了一项衡量这种可能影响的研究结果。从此处使用的模型得出的结论是，疏水表面附近的阴离子极性基团对疏水缔合的程度影响很小或没有影响。