1-(methoxycarbonyl)-3-pyrroline | 63603-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-3-pyrroline
• 英文别名: 1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, 2,5-dihydro-, methyl ester；methyl 2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 63603-33-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD05863257
• 分子量: 127.143
• InChiKey: VCXZJBRVEJBECK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-3-pyrroline 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  Sawyer, J. Scott; Narayanan, Bikshandarkoil A., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 2, p. 135 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯啉 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(methoxycarbonyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  1-（甲氧羰基）-2,5-二氢吡咯的丙烯酰化的区域化学控制和双键异构化的抑制。

  摘要：

  在标准的Heck反应条件下1-（甲氧基羰基）-2，5-二氢吡咯的丙烯酸化产生化合物的混合物。烯烃经历两种类型的钯催化反应：（a）芳基化以提供C-3芳基化衍生物和（b）竞争性双键异构化。碳酸银和乙酸th的加入完全抑制了异构化，并且在用芳基卤化物芳基化之后获得了C-3取代的化合物的良好产率。关于芳基三氟甲磺酸酯作为芳基化剂，必须添加氯化锂以促进Heck反应。该添加剂不使用银盐和th盐，但是通过使用三-2-呋喃基膦作为配体可以获得较高的区域选择性和良好的产率。利用（R）-BINAP /乙酸al的组合，以三氟甲磺酸1-萘酯为底物使区域选择性和对映选择性（58％ee）都呈丙烯酸化。将C-3芳基化的酰胺进一步转化为相应的3-芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo952112s

文献信息

• NOVEL SULFONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1104754A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  Sulfonyl derivatives represented by the following general formula (I): Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA and drugs containing the same (wherein Q1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated, five- or six-membered cyclic hydrocarbon group, a five- or six-membered heterocyclic group, or the like; Q2 is a single band, oxygen, sulfur, C1-C6 alkylene or the like; QA is optionally substituted arylalkenyl, heteroarylalkenyl or the like; and T1 is carbonyl or the like). These compounds have potent FXa-inhibitory effects and promptly exert satisfactory and persistent antithrombotic effects through oral administration, thus being useful as anticoagulant agents little accompanied with side effects.

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。
• New molecular entities via intermolecular<i>meta</i>photocycloaddition
  作者：Dennis Piet、Serge De Bruijn、Jane Sum、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/jhet.5570420208

  日期：2005.3

  photocycloaddition of 1,3-dihydroisobenzofuran and 1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid methyl ester with cyclopentene and 2,5-dihydrofuran affords two new classes of photoadducts. The photoadducts were identified by the SORT&gen algorithm as New Molecular Entities in two-dimensional scaffold space. The structures of the adducts were established by NMR spectroscopy and the stereo-, regio- and chemoselectivity

  1，3-二氢异苯并呋喃和1，3-二氢异吲哚-2-羧酸甲酯与环戊烯和2，5-二氢呋喃的分子间间光环加成反应提供了两类新的光加合物。通过SORT＆gen算法将光加合物鉴定为二维支架空间中的新分子实体。通过NMR光谱确定加合物的结构，并讨论了反应的立体，区域和化学选择性。
• The synthesis and biological activity of (±)-(1α,2α,8α)-Indolizidine-1,2-diol
  作者：SM Colegate、PR Dorling、CR Huxtable

  DOI：10.1071/ch9841503

  日期：——

  The racemic indolizidine-1,2-dio1 (6) was synthesized and found to be a weak, in vitro inhibitor of acid α-D-mannosidase (Km 0.75 × 10-2) and acid α-D-glucosidase (Km 1.1 × 10-2 M).

  外消旋 合成了吲哚利嗪-1,2-二醇 1 (6)，发现它是一种弱的、体外抑制酸 α-D- 甘糖苷酶 (Km 0.75 × 10-2) 和酸α-D-葡萄糖苷酶 (Km 1.1 × 10-2) 的抑制剂。 α-D-葡萄糖苷酶（Km 1.1 × 10-2 M).
• Sulfonyl derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06525042B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  Sulfonyl derivatives represented by general formula (I), salts of the same, and solvates of both: and application of them as drugs: [wherein R1 is hydrogen, hydroxyl, nitro or the like; R2 and R3 are each independently hydrogen, halogeno or the like; R4 and R5 are each dependently hydrogen, halogeno or the like; Q1 is an optionally substituted saturated or unsaturated 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group or the like; Q2 is a single bond, oxygen or the like; Q3 is, e.g., a group represented by formula (a): T1 is carbonyl or the like; and X1 and X2 are each independently methylidyne or nitrogen]. These compounds exhibit potent Fxa inhibiting activities and serve as excellent anticoagulants which speedily exert satisfactory and persistent anti-thrombotic effects through oral administration and little cause adverse effects.

  通用公式(I)表示的磺酰衍生物，其盐以及两者的溶剂化合物：以及它们作为药物的应用：[其中R1是氢、羟基、硝基或类似物；R2和R3各自独立地是氢、卤素或类似物；R4和R5各自依赖于氢、卤素或类似物；Q1是可选择取代的饱和或不饱和的5-或6-成员环烃基或类似物；Q2是单键、氧或类似物；Q3是，例如，由公式(a)表示的基团：T1是羰基或类似物；X1和X2各自独立地是甲基亚砜或氮。这些化合物表现出强大的Fxa抑制活性，并作为优秀的抗凝血剂，通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓效果，并几乎不引起不良反应。
• Novel sulfonyl derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040082611A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Described in the present invention are a sulfonyl derivative represented by the following formula (I): Q 1 -Q 2 -T 1 -Q 3 -SO 2 -Q A (I) [wherein Q 1 represents a saturated or unsaturated 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group, 5- or 6-membered heterocyclic group, dicyclic fused ring or tricyclic fused ring group which may have a substituent; Q 2 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a linear or branched C 1-6 alkylene group or the like; Q A represents an arylalkenyl group which may have a substituent or a heteroarylalkenyl group which may have a substituent; and T 1 represents a carbonyl group or the like] and a medicament comprising the same. The compound has strong FXa inhibitory action, provides prompt, sufficient and long-lasting anti-thrombus effects when orally administered, and has low side effects and is therefore useful as an excellent anticoagulant.

  本发明描述了一种由以下式(I)表示的磺酰基衍生物： Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA(I) [其中，Q1表示饱和或不饱和的5-或6-环烃基、5-或6-杂环基、二环融合环或三环融合环基，可能具有取代基；Q2表示单键、氧原子、硫原子、线性或支链的C1-6烷基等；QA表示可能具有取代基的芳基烯基或杂芳基烯基；T1表示羰基基团或类似物]，以及包含该化合物的药物。该化合物具有强烈的FXa抑制作用，口服后提供快速、充分和持久的抗血栓效果，并且具有低副作用，因此可用作优秀的抗凝剂。