4-(1,3-dioxobenzo[c]azolidin-2-yl)benzenesulfonamide | 4479-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxobenzo[c]azolidin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzenesulphonamide；4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzenesulfonamide；4-Phthalimidobenzolsulfonamid；4-phthalimido-benzenesulfonamide；N,N-phthaloyl-sulfanilic acid amide；N,N-Phthaloyl-sulfanilsaeure-amid；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 4479-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: OUGLLSMFRGBCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxobenzo[c]azolidin-2-yl)benzenesulfonamide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-(p-Sulfamoyl-phenyl)-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  US2014/271955

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 氯磺酸 、 五氯化磷 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1,3-dioxobenzo[c]azolidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular modelling studies of novel sulphonamide derivatives as dengue virus 2 protease inhibitors

  摘要：

  Development of antivirals for dengue is now based on rational approach targeting the enzymes involved in its life cycle. Among the targets available for inhibition of dengue virus, non-structural protein NS2B-NS3 protease is considered as a promising target for the development of anti-dengue agents. In the current study we have synthesized a series of 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)benzene-1-sulphonamide derivatives and screened for DENV2 protease activity. Compounds 16 and 19 showed IC50 of DENV2 Protease activity with 48.2 and 121.9 mu M respectively. Molecular docking and molecular dynamic simulation studies were carried out to know the binding mode responsible for the activity. MD simulations revealed that, NS2B/NS3 protease was more stable when it binds with the active compound. Structure optimization of the lead compounds 16 and 19 and their co-crystallization studies are underway. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.07.005

文献信息

• Platelet ADP receptor inhibitors
  申请人：Scarborough Robert M.

  公开号：US06906063B2

  公开（公告）日：2005-06-14

  Novel compounds of formulae (I) to (VIII), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to a method for preventing or treating thrombosis in a mammal comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) to (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的结构式（I）至（VIII），特别包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰胍衍生物、硫代酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，这些衍生物是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可用于各种药物组合物中，特别适用于预防和/或治疗心血管疾病，尤其是与血栓形成相关的疾病。本发明还涉及一种用于预防或治疗哺乳动物血栓形成的方法，包括给予化合物的结构式（I）至（VIII）或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Design, synthesis, molecular modeling and anti-hyperglycemic evaluation of phthalimide-sulfonylurea hybrids as PPARγ and SUR agonists
  作者：Mohamed Ayman El-Zahabi、Eman R. Elbendary、Faida H. Bamanie、Mohamed F. Radwan、Salah A. Ghareib、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103115

  日期：2019.10

  modes and fit values of the prepared compounds against PPARγ and SUR, respectively. Compounds 6c, 6d, 6j and 6m exhibited the highest binding free energies against PPARγ. Compounds 6c, 6j, 6k, 6l, and 6n showed the highest fit values against the generated pharmacophore model. Also, QSAR technique was carried out to estimate the proposed PPARγ binding affinities and insulin-secreting abilities. The

  制备了新系列的邻苯二甲酰亚胺-磺酰脲类杂种，并使用格列本脲作为参考药物检查了STZ诱导的高血糖大鼠体内的体内抗高血糖活性。化合物6 Ç，6 d，6克，6 ħ，6 Ĵ和6 ķ糖尿病大鼠范围从24.43到21.43％的血糖水平诱导显著降低。此外，进行了分子对接和药效基团方法以检查所制备的化合物分别对PPARγ和SUR的结合模式和拟合值。化合物6 c，6 d，6 j和6米表现出对PPARγ最高的结合自由能。化合物6 Ç，6 Ĵ，6 ķ，6升，和6 Ñ显示出对所生成的药效团模型的最高拟合值。此外，还进行了QSAR技术来估计拟议的PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力。合成的化合物显示出有希望的估计活性。进行了硅上ADMET研究，以研究合成化合物的药代动力学。他们显示出大量的人体肠道吸收和低BBB渗透。
• [EN] BENZO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZO-HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：LU YEN-TA

  公开号：WO2016041511A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to benzoxazole derivatives having Formula (I). The compounds of the present invention are found to possess the ability to decrease PD-L1 level, suggesting that the compounds of the invention can be used in cancer immunotherapy and treatment or prevention of sepsis or septic shock.

  本发明涉及具有化学式（I）的苯并噁唑衍生物。本发明的化合物被发现具有降低PD-L1水平的能力，表明本发明的化合物可用于癌症免疫疗法以及用于治疗或预防败血症或脓毒性休克。
• Abbaureaktionen oraler Antidiabetika, 1. Mitt. Über Reaktionen von Arylsulfonylharnstoffen mit Carbonsäureanhydriden
  作者：Helmut Egg、Ingrid Ganzera、Hilde Leibetseder、Alexandra Patzak、Ulrike Sperl

  DOI：10.1002/ardp.19863190803

  日期：——

  Arylsulfonylharnstoffe 1a–h wurden mit Carbonsäureanhydriden in Pyridin umgesetzt. Mit Essigsäureanhydrid erfolgte eine rasche Spaltung zu den N‐(Arylsulfonyl)acetamiden 2 und N‐Alkylacetamiden 3. Im Gegensatz dazu führte Phthalsäureanhydrid in langsamer Reaktion zu Gemischen von N‐(Arylsulfonyl)phthalimiden 9, Arlysulfonamiden 10 und N‐Alkylphthalimiden 11, deren Zusammensetzung sich mit der Reaktionsdauer änderte

  芳基磺酰脲 1a-h 在吡啶中与羧酸酐反应。使用乙酸酐，随着反应的持续时间，快速裂解为 N-（芳基磺酰基）乙酰胺 2 和 N-烷基乙酰胺 3。在 DMAP 催化下仅获得 10 和 11。使用琥珀酸酐，根据 1 的结构，形成琥珀二酰胺 17、芳基磺酰胺 10 和 N-烷基琥珀酰亚胺 18 或 N-（芳基磺酰基）琥珀酰亚胺 19。
• Synthesis and in vitro anti Mycobacterium tuberculosis activity of a series of phthalimide derivatives
  作者：Jean L. Santos、Paulo R. Yamasaki、Chung Man Chin、Célio H. Takashi、Fernando R. Pavan、Clarice Q.F. Leite

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.042

  日期：2009.6

  New phthalimide derivatives were easily prepared through condensation of phthalic anhydride and selected amines with variable yields (70–90%). All compounds (3a–l) were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using Alamar Blue susceptibility. The compounds 3c, 3i, and 3l have the minimum inhibitory concentrations (MICs) of 3.9, 7.8, and 5.0 μg/mL, respectively, and could be considered new

  新的邻苯二甲酰亚胺衍生物很容易通过邻苯二甲酸酐和选定的胺的缩合反应以可变的收率（70-90％）来制备。使用Alamar Blue药敏性评估了所有化合物（3a – l）对结核分枝杆菌H 37 Rv的抵抗力。化合物3c，3i和3l的最低抑菌浓度（MIC）分别为3.9、7.8和5.0μg/ mL，可被视为治疗结核病和耐多药结核病的新的先导化合物。