carbonic acid allyl ester (2S,3R)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4-enyl ester | 865152-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: carbonic acid allyl ester (2S,3R)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4-enyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pent-4-enyl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 865152-53-0
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆
• 分子量: 479.573
• InChiKey: DNCNPAPUVOQMDU-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid allyl ester (2S,3R)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4-enyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成非蛋白氨基酸来探索羊毛硫抗生素的生物合成

  摘要：

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。

  DOI：

  10.1021/jo051182o
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 carbonic acid allyl ester (2S,3R)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成非蛋白氨基酸来探索羊毛硫抗生素的生物合成

  摘要：

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。

  DOI：

  10.1021/jo051182o

文献信息

• Synthesis of Nonproteinogenic Amino Acids To Probe Lantibiotic Biosynthesis
  作者：Xingang Zhang、Weijuan Ni、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/jo051182o

  日期：2005.8.1

  The synthesis of six nonproteinogenic amino acids appropriately protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis is described. These amino acids are (2S,3R)-vinylthreonine, (2S)-(E)-2-amino-5-fluoro-pent-3-enoic acid (fluoroallylglycine), (S)-β2-homoserine, (S) and (R)-β3-homocysteine, and (2R,3R)-methylcysteine. Once incorporated into peptides, these compounds were envisioned to serve as alternative

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。