Acetessigsaeure-neopentylester | 13562-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Acetessigsaeure-neopentylester
• 英文别名: neopentyl 3-oxobutanoate；2,2-Dimethylpropyl 3-oxobutanoate
• CAS: 13562-79-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: YMLUHRKEHWONBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetessigsaeure-neopentylester 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2Z,6E)-3-(Diethoxy-phosphoryloxy)-7,11-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Armstrong, Rosemary J.; Weiler, Larry, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 584 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetessigsaeure-neopentylester
  参考文献：
  名称：

  Lindsay Smith, John R.; Nagatomi, Eiji; Waddington, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2248 - 2258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric reduction of ketones by the acetone powder of Geotrichum candidum
  作者：Kaoru Nakamura、Kazutada Kitano、Tomoko Matsuda、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00073-1

  日期：1996.3

  Reduction of ketones with a reductant, 2-alkanol, by the acetone powder of Geotrichum candidum affords the corresponding (S)-alcohols of excellent ee in high yield.

  用Geditrichum candidum的丙酮粉末用2-链烷醇还原剂还原酮，可以高收率得到相应的（S）-醇，其ee极好。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 9. Diastereoselective Reduction of 2-Alkyl-3-oxobutanoate with Bakers’ Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Ashish Nagar、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.1179

  日期：1989.4.15

  Bakers’ yeast reduces esters of 2-alkyl-3-oxobutanoic acid (CH3COCHRCO2R′; R=methyl, ethyl, propyl, propargyl, and allyl) into the corresponding (S)-hydroxy esters with exclusive stereoselectivity, while the configuration at the 2-position of the hydroxy esters is either S (anti) or R (syn) depending on the structure of the alkoxyl group in the carboalkoxyl moiety of the ester. Oftenly, the stereoselectivity

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Ketoesters with Hantzsch Esters
  作者：Jung Woon Yang、Benjamin List

  DOI：10.1021/ol0624373

  日期：2006.11.1

  C2-symmetric chiral copper(II)-bisoxazolines function as alcohol dehydrogenase mimics and catalyze highly enantioselective transfer hydrogenations of alpha-ketoesters with Hantzsch esters as a synthetic NADH analogue to give alpha-hydroxy esters in excellent enantioselectivities. [reaction: see text].

  C2对称的手性铜（II）-双恶唑啉类化合物可作为醇脱氢酶模拟物，并以Hantzsch酯作为合成的NADH类似物催化α-酮酸酯的高度对映选择性转移氢化，从而以极好的对映选择性提供α-羟基酯。[反应：请参见文字]。
• Sila-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives and their medicinal use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04237137A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  The invention provides sila-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives useful as medicament which influence the circulation. Also included in the invention are methods for the procurement of said derivatives, compositions containing said derivatives and methods for the use of said derivatives.

  本发明提供了硅取代的1,4-二氢吡啶衍生物，可用作影响循环的药物。本发明还包括获得所述衍生物的方法，含有所述衍生物的组合物以及使用所述衍生物的方法。
• Sila-Pharmaka, 24. Mitt. [1]. Sila-Analoga von Nifedipin-ähnlichen 4-Aryl-2.6-dimethyl-1.4-dihydropyridin- 3.5-dicarbonsäure-dialkylestern, II. / Sila-Drugs, 24^th Communication [1]. Sila-Analogues of Nifedipine-Like Dialkyl 4-Aryl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine- 3,5-dicarboxylates, II.
  作者：R. Tacke、A. Bentlage、W. S. Sheldrick、L. Ernst、R. Towart、K. Stoepel

  DOI：10.1515/znb-1982-0410

  日期：1982.4.1

  In the course of systematic studies on sila-substituted drugs the nifedipine-like 1.4-dihydropyridine derivatives 4a, 4b and 4c were prepared and investigated with respect to sila-substitution effects. By X-ray diffraction analyses 4a, 4b and 4c were found to be isostructural. The C/Si-analogues exhibit similar spasmolytic activities (in vitro, guinea pig ileum), comparable with that of nifedipine

  在对 sila 取代药物的系统研究过程中，制备了类似硝苯地平的 1.4-二氢吡啶衍生物 4a、4b 和 4c，并研究了 sila 取代效应。通过 X 射线衍射分析发现 4a、4b 和 4c 是同构的。C/Si 类似物表现出与硝苯地平相似的解痉活性（体外，豚鼠回肠）。然而，如通过对肾性高血压大鼠的抗高血压作用所测量的，这些化合物的体内活性显着不同。关于碳/硅交换讨论了实验结果。