N-((5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide | 1402844-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methyl]-N-methylacetamide
• CAS: 1402844-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: PRUPYZHQMBZXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N-((5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  HN-唑与α-C（sp 3）-H酰胺经C–H活化的无金属交叉脱氢偶联及其机理和应用研究

  摘要：

  在氧化反应条件下，已开发出各种N-唑环与各种含α-C（sp 3）-H的酰胺之间的无金属一步偶联反应。在纯净的反应条件下，在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，市售的碘化四丁基碘化铵（TBAI）有效地催化了偶联反应。各种唑类型，例如1 H-苯并三唑，1 H -1,2,3-三唑，1 H -1,2,4-三唑，1 H-四唑，1 H-吡唑和1 H-苯并咪唑，和含α-C（sp 3）-H的酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺，N，Ñ二甲基苯甲酰胺，Ñ甲基乙酰胺，Ñ，Ñ -diethylacetamide，Ñ -甲基吡咯烷和吡咯烷-2-酮，被成功地用于偶联。为了研究不同中间体的参与，还进行了一系列设计和控制的实验。根据证据，还提出了一个合理的机制。这些新颖，简单，快速，有吸引力和直接的转变为构造新型高度功能化的N开辟了道路。-唑类通过直接的共价N–H键转换为N–C键而形成。该方法允许使用经典的合成方法合成需要多个步骤的复杂分子。此外，含α-C（sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02448

文献信息

• Iron-catalyzed C–N bond formation via oxidative Csp3–H bond functionalization adjacent to nitrogen in amides and anilines: Synthesis of N-alkyl and N-benzyl azoles
  作者：G. Saidulu、R. Arun Kumar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.048

  日期：2015.7

  Iron catalyzed oxidative protocol was developed to couple azoles with amides to generate N-alkylazole derivatives in moderate to excellent yields using tertiarybutyl hydroperoxide as an oxidant under mild reaction conditions. Furthermore, this protocol explored to couple azoles with N-alkylanilines, unexpectedly N-benzyl azoles were obtained as major products under these oxidative conditions.

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。
• A Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Amides to Access N-Alkylazoles
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Zheng Zhu、Yufeng Wang、Mingmeng Yang、Ling Huang、Jiuhan Gong

  DOI：10.1055/s-0036-1588307

  日期：——

  An iodine-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-alkyl amides and azoles is reported. The catalytic system provides an efficient method for introducing amides onto azoles, especially onto benzotriazoles.

  报道了碘催化的 N-烷基酰胺和唑类的交叉脱氢偶联反应。该催化体系提供了一种将酰胺引入唑类，尤其是苯并三唑类的有效方法。
• Iron-Catalyzed N-Alkylation of Azoles via Cleavage of an sp³ C–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo301568e

  日期：2012.10.19

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between azoles and amides is described. The oxidative coupling reactions of sp(3) C-H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides and sulfonamides with the N-H bond in azoles proceeded smoothly in the presence of FeCl2 and di-tert-butyl peroxide (DTBP).