2,4-(di-tert-butyl)-6-{[(2'-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol | 319482-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-(di-tert-butyl)-6-{[(2'-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol
• 英文别名: 4,6-bis(tert-butyl)-2-((2-hydroxyphenyl)iminomethyl)phenol；2,4-di-tert-butyl-6-((2-hydroxyphenylimino)methyl)phenol；N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine；N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-t-butylsalicylaldiminato；N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-t-butyl-salicylaldimine；N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-t-butylsalicylaldimine；Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-[[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl]-；2,4-ditert-butyl-6-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 319482-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: XXBDPJNRCVJJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-(di-tert-butyl)-6-{[(2'-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含水杨基苯并恶唑配体的铝配合物及其在外消旋丙交酯和ε-己内酯的开环聚合中的应用†

  摘要：

  通过相应的水杨基苯并恶唑配体与1或0.5当量的AlMe 3的反应成功合成了两个系列的四配位铝（1a–9a）和五配位铝（1b–9b）配合物。合成的铝配合物通过1 H和13 C NMR光谱和元素分析进行表征。使用单晶X射线衍射确定配合物7a和1b的固态结构。加入1当量的苄醇后，所有络合物都是外消旋丙交酯（ROP）开环聚合（ROP）的有效引发剂（rac -LA）和ε-己内酯（ε-CL）。聚合反应在对分子量和分子量分布的良好控制下进行。在永生聚合条件下，所有四配位的铝配合物（1b–9b）均表现出活性聚合，所获得的分子量与单体/苯甲醇之比成比例，并且PDI较窄。动力学研究表明，所有配合物介导的rac -LA和ε-CL聚合都是单体中的一级反应。讨论了配体结构和配位几何形状对催化活性和立体选择性的影响。配合物4b（P m= 0.75），5b（P m = 0.74）和9b（P m = 0.74）。

  DOI：

  10.1039/c6dt00990e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-(di-tert-butyl)-6-{[(2'-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  N,O-供体希夫碱配体的 Pd(II) 配合物催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  评估了由二齿 N,O-供体配体合成的 Pd(II) 配合物对卤代芳烃（碘/溴/氯）与给电子/吸电子基团之间Suzuki-Miyaura CC 偶联反应的催化活性含有苯基硼酸。N,O-供体配体由水杨醛、3,5-二叔丁基水杨醛、3-叔丁基水杨醛、5-叔丁基水杨醛与苯胺和苯胺衍生物合成。通过单晶XRD对配合物5c、5f、5h、5j和5t的单晶进行衍射，这些Pd(II)配合物的晶体结构表示反式几何学。探索了铃木-宫浦反应中具有电子和空间效应的配体的不同 Pd(II) 配合物。此外，还研究了苯硼酸和芳基卤化物催化偶联的反应参数，例如底物与碱(K 2 CO 3 )的比例、温度、溶剂、催化剂负载量、空间和电子效应。Pd(II)催化剂5a在广泛的给电子/吸电子芳基碘化物和芳基溴化物中具有高活性。K 2 CO 3存在下的催化剂5a ( 0.05 mol%)120 °C 的 DMF 碱对多种含有给电子/吸电子基团的苯基硼酸表现出优异的活性，2-4

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116655

文献信息

• Synthesis, structural determination, and ethylene polymerization chemistry of mono(salicylaldiminato) complexes of titanium(IV)
  作者：David Owiny、Sean Parkin、Folami T Ladipo

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00454-6

  日期：2003.7

  Titanium(IV)mono(salicylaldiminato) complexes [L1Ti(NMe2)3] (1) and [L1TiCl3] (2) have been synthesized by treatment of Ti(NMe2)4 or TiCl4 with one equivalent of [4,6-Bu2t-2-(CHNBut)C6H3OH] (L1H) or [4,6-Bu2t-2-(CHNBut)C6H3OSiMe3] (L1SiMe3), respectively. The compounds are monomeric in solution and in the solid-state. Reactions of TiCl4 with one equivalent of [4,6-Bu2t-2-(CHNCH2Ph)C6H3OH] (L2H)

  通过用一当量的Ti（NMe 2）4或TiCl 4处理，合成了钛（IV）单（水杨基铝二氨基）络合物[L 1 Ti（NMe 2）3 ]（1）和[L 1 TiCl 3 ]（2）。[4,6-卜2吨-2-（CHNBu吨）C 6 H ^ 3 OH]（大号1 ħ）或[4,6-卜2吨-2-（CHNBu吨）C 6 ħ 3 OSiMe 3 ]（L 1SiMe 3）。这些化合物在溶液中和处于固态时均为单体。TiCl 4与一当量的[4,6-Bu 2 t -2-（CH = NCH 2 Ph）C 6 H 3 OH]（L 2 H）和[4,6-Bu 2 t -2- CHN（2-C 6 H 4 OH）} C 6 H 3 OH]（L 3 H 2）生成[L 2 TiCl 2（μ-Cl）] 2（3）和[L 3 TiCl 2 ]分别为2（4）。当将4在THF中搅拌16小时时，也以定量收率生产了[L 3 TiCl 2（THF）]（5）。TiCl
• Spectroscopic Studies on Bis(3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-oximato)copper(II) and its Mixed-Ligand Complexes. Copper(II)-Radical Ferromagnetic Coupling
  作者：Veli T. Kasumov、Eşref Taş、Yasin Yakar、Fevzi Köksal、Rahmi Köşeoğlu

  DOI：10.1515/znb-2002-0504

  日期：2002.5.1

  Bis(3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-oximato)copper(II), Cu(ox)₂, and its mixed-ligand complexes, Cu(ox)L^x [L^x = 8-hydroxyquinolinato (L¹), N-Phenyl-salicylaldimine (L²), N-phenyl- 3,5-di-t-butylsalicylaldiminato (L³) and N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-t-butylsalicyl-aldiminato (L⁴)], were prepared and their spectral behavior as well as redox-reactivity towards PPh₃, (m-ClC₆H₄)₃P, (m-CH₃C₆H₄)₃P and PPh₂-(CH₂)₄-PPh₂ studied by analytical and spectroscopic (IR, UV-vis, ESR) techniques and magnetic measurements. Cu(ox)₂ and Cu(ox)L₄ complexes prepared in air show μ_ef values of 2.84 and 3.33 μ_B, respectively, and are consistent with an S= 1 and S= 3/2 ground states. Both compounds are formulated as copper(II)-radical complex exhibiting intramolecular ferromagnetic coupling between the orthogonal d_x ² _-y ² magnetic orbital of the Cu^II ion and that of the π-radical ligand.

  双(3,5-二-叔丁基-1,2-苯醌-1-肟)铜(II)，Cu(ox)₂，及其混合配体络合物，Cu(ox)L^x [L^x = 8-羟基喹啉酮(L¹)，N-苯基水杨醛亚胺(L²)，N-苯基-3,5-二-叔丁基水杨醛亚胺(L³)和N-(2-羟基苯基)-3,5-二-叔丁基水杨醛亚胺(L⁴)]，已制备，并通过分析和光谱（红外，紫外-可见，ESR）技术以及磁性测量研究了它们的光谱行为以及与PPh₃，(m-ClC₆H₄)₃P，(m-CH₃C₆H₄)₃P和PPh₂-(CH₂)₄-PPh₂的氧化还原反应活性。在空气中制备的Cu(ox)₂和Cu(ox)L₄络合物显示μ_ef值分别为2.84和3.33 μ_B，与S=1和S=3/2基态一致。这两种化合物均被确定为铜(II)-自由基复合物，表现出铜离子的正交d_x²-y₂²磁轨道与π-自由基配体之间的分子内铁磁耦合。
• Single sensor for multiple analytes in different optical channel: Applying for multi-ion response modulation
  作者：Chunshuang Liang、Shimei Jiang

  DOI：10.1016/j.saa.2017.04.026

  日期：2017.8

  A Schiff-base, (2,4-di-tert-butyl-6-((2-hydroxyphenyl-imino)-methyl)phenol) (L), has been improved to function as a simultaneous multi-ion probe in different optical channel. The probe changes from colorless to orangish upon being deprotonated by F-, while the presence of Al3+ significantly enhances the fluorescence of the probe due to the inhibition of CN isomerization, cation-induced inhibition of

  Schiff碱，（2,4-二叔丁基-6-（（2-羟基苯基-亚氨基）-甲基）苯酚）（L）已改进，可在不同光学条件下同时用作多离子探针渠道。探针在被F-质子化后由无色变为橙色，而Al3 +的存在由于CN异构化的抑制，阳离子诱导的对激发态分子内质子转移的抑制和阳离子的存在而显着增强了探针的荧光。螯合增强荧光（CHEF）。F-和Al3 +的顺序输入导致双通道“关闭-接通”开关行为，反映了Al3 +和F-与L以及彼此之间独立反应的平衡。这种感测现象实现了多种状态之间的转换，并完美地模仿了“写-读-擦除-读”
• How paramagnetic and diamagnetic LMOCs detect picric acid from surface water and the intracellular environment: a combined experimental and DFT-D3 study
  作者：Pritam Ghosh、Priyabrata Banerjee

  DOI：10.1039/c6cp01620k

  日期：——

  Diamagnetic and Paramagnetic Luminescent Metal Organic Complexes (LMOCs) have been reported for Explosive and Pollutant Nitro Aromatic (epNAC) recognition. The diamagnetic complex shows a highly intense AIE induced by NEt3H+, which disappears after picric acid recognition and subsequently RET will quench the emission intensity. Radical stabilized paramagnetic LMOCs seem to be active but show lower

  据报道，反磁性和顺磁性发光金属有机配合物（LMOC）可用于爆炸性和污染性硝基芳香（epNAC）识别。抗磁性复合物显示出由NEt 3 H +诱导的高强度AIE ，在苦味酸识别后消失，随后RET将淬灭发射强度。自由基稳定的顺磁性LMOC似乎很活跃，但与抗磁性LMOC相比，其感应效率较低。解决方案和固态光谱学研究与DFT-D3一起进行，以启发宿主与客体的相互作用。PA检测限为〜250 ppb，结合常数为1.2×10 5 M -1。时间步长，即已经进行了从印度西孟加拉邦几个地方收集的地表水中识别苦味酸的干预。使用荧光显微镜已成功地在ppm级原核细胞和真核细胞内部的水介质中成功检测到了诱变苦味酸。
• Studies on bis(3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-oximato)manganese(II) and its mixed-ligand complexes
  作者：Veli T Kasumov、Fevzi Köksal

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00309-8

  日期：2003.4

  The synthesis, spectroscopy, and redox-reactivity towards PPh(3) of bis(3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-oximato)manganese(II), Mn(ox)(2), and its mixed-ligand complexes, Mn(ox)L(x) [L(x)=8-hydroxyquinolinato (L(1)), 2,2'-bipyridine (bpy) (L(2)), 1,10-Phenanthroline (phen) (L(3)) and N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-t-butylsalicylaldiminato (L(4))] complexes, are presented. While some complexes exhibit

  双（3,5-二叔丁基-1,2-苯醌1-氧肟基）锰（II），Mn（ox）（2）和PPh（3）的合成，光谱和氧化还原反应性其混合配体配合物Mn（ox）L（x）[L（x）= 8-羟基喹啉（L（1）），2,2'-联吡啶（bpy）（L（2）），1,10-提出了菲咯啉（phen）（L（3））和N-（2-羟苯基）-3,5-二叔丁基水杨醛亚氨基（L（4））]复合物。尽管某些配合物表现出固态ESR光谱，但它们在300 K下在甲苯或CHCl（3）中呈ESR静默状态。所有PSR（3）过量时，所有ESR静默复合物的还原量均与仲L（ x）配体，导致出现55线（I = 5/2）（A（Mn）= 95-100 G）和7线自由基信号的六线超精细偶联，该信号被分配给膦酰氨基苯氧基型自由基（g ＝ 2.0056-2.0075，A（P）＝ 8.5G和A（N）＝ 1.875G）。