diphenyl(pyridin-4-yl)phosphine oxide | 54750-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(pyridin-4-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 4-pyridyl diphenyl phosphine oxide；4-(diphenylphosphoryl)pyridine；4-Pyridyldiphenylphosphane oxide；4-diphenylphosphorylpyridine
• CAS: 54750-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₄NOP
• 分子量: 279.278
• InChiKey: PETACLAKRJHKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(pyridin-4-yl)phosphine oxide 在 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到二苯基(吡啶-4-基)膦
  参考文献：
  名称：

  叔胺介导的氧化膦还原为膦

  摘要：

  在不使用高活性还原剂的情况下还原氧化膦代表了一种更安全、更可持续的有机磷化合物回收解决方案。在此，我们公开了通过不寻常的分子间氢化物转移进行的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）介导的还原。机理研究表明TMEDA充当氢化物供体，而P(V)卤代鏻盐充当氢化物受体。该方法提供了一种可扩展且高效的方案，可在温和条件下减少氧化膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01690
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 在 dipotassium peroxodisulfate 、 3-(diphenylphosphoryl)-6-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diphenyl(pyridin-4-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮通过可见光驱动光催化对吡啶衍生物进行位点选择性功能化

  摘要：

  在吡啶支架上选择性安装膦酰基和氨基甲酰基部分是合成和药物化学中的一个重要转变。通过使用喹啉酮作为一种高效的有机光催化剂，我们开发了一种由可见光驱动的催化体系，该体系形成膦酰基和氨基甲酰基自由基，在温和、无过渡金属的条件下与各种杂芳烃衍生物反应。这种直接且环保的合成方法代表了一种位点发散的吡啶功能化的新方法，在简单性和效率方面具有相当大的优势。环境温度足以形成反应性自由基，并且可以通过改变自由基偶联源将位点选择性从 C2 切换到 C4。在标准反应条件下，膦酰基自由基可提供 C4 产物，而氨基甲酰基自由基可选择性地产生 C2 产物。我们发现氨基甲酰基自由基通过允许氨基甲酰基自由基的氧代官能团以静电方式与吡啶鎓底物的氮结合，从而优先产生邻位产物，从而克服了形成邻位产物的内在偏好。膦酰基不能参与相同的相互作用，因为磷太大。这种新颖的合成路线可耐受广泛的底物，并为访问众多特权支架的核心结构提供了方便

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02013

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• Ni-catalyzed construction of C–P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C–O activation by PyBroP
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c2cc31718d

  日期：——

  The C–P bond forming reaction using electron-deficient phenol substrates was considerably challenging. Herein, we present a new protocol that allows for one-pot construction of C–P bonds via the cross-coupling of phenols and phosphine oxide or phosphite in the presence of a nickel catalyst.

  使用缺电子酚类底物的C-P键形成反应相当具有挑战性。在此，我们提出一种新方案，通过在镍催化剂的作用下，实现酚类与膦氧化物或亚磷酸酯的一锅法交叉偶联，从而构建C-P键。
• A mechanistic insight into the chemoselectivity of the reaction between 3-phenyl-2-propynenitrile, secondary phosphine oxides and pyridinoids
  作者：Pavel A. Volkov、Nina K. Gusarova、Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Alexander I. Albanov、Sergey F. Vasilevskiy、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.026

  日期：2021.9

  phosphine oxides and pyridinoids have been implemented and studied. Pyridine and isoquinoline react with propynenitrile and phosphine oxides at room temperature according to the N-vinylation/C-phosphorylation scheme to afford (Z)-N-(2-cyano-1-phenyl)ethenyl phosphoryl-1,4-dihydropyridines or -1,2-dihydroiso quinolines. In the case of pyridine on heating (80–85 °°°C), the reaction gives 4-phosphorylpyridines

  已经实施和研究了 3-苯基-2-丙炔腈、仲氧化膦和吡啶之间的反应。根据N-乙烯基化/C-磷酸化方案，吡啶和异喹啉在室温下与丙炔腈和氧化膦反应，得到(Z)-N -(2-氰基-1-苯基) 乙烯基磷酰基-1,4-二氢吡啶或 - 1,2-二氢异喹啉。在加热（80-85°°C）吡啶的情况下，反应得到4-磷酰基吡啶（秒NH氩气 反应）和 3-苯基-丙烯腈低聚物。
• Synthesis and Photophysical Properties of Eu(III) Complexes with Phosphine Oxide Ligands including Metal Ions
  作者：Masanori Yamamoto、Takayuki Nakanishi、Yuichi Kitagawa、Tomohiro Seki、Hajime Ito、Koji Fushimi、Yasuchika Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.20170241

  日期：2018.1.15

  Lanthanide (Ln3+) complexes composed of luminescent Eu3+ complex and joint metal blocks (Al3+, Zn2+ and Pd2+ complexes) are reported. The Eu3+ complexes [Eu(hfa)3(dppy)2PdCl2]n (Eu-Pd), [Eu(hfa)3(dppy)2ZnCl2]n (Eu-Zn) and [Eu(hfa)3(dppy)4AlCl3]n (Eu-Al) (hfa: hexafluoroacetylacetonato, dppy: 4-pyridyldiphenylphosphine oxide) were synthesized by the complexation of [Eu(hfa)3(H2O)2] with [MCln(dppy)m]

  镧系元素 (Ln3+) 由发光的 Eu3+ 配合物和接合金属块（Al3+、Zn2+ 和 Pd2+ 配合物）组成。Eu3+ 配合物 [Eu(hfa)3(dppy)2PdCl2]n (Eu-Pd), [Eu(hfa)3(dppy)2ZnCl2]n (Eu-Zn) 和 [Eu(hfa)3(dppy)4AlCl3]通过 [Eu(hfa)3(H2O)2] 与 [MCln(dppy)m]（M = Pd2+、Zn2+ 和Al3+）。这些预测的结构是使用单晶 X 射线结构分析和 DFT 计算来估计的。基于发射寿命和发射量子产率评估这些配合物的光物理性质。发射量子产率取决于连接金属块的部分。Eu-Al 复合物显示出最大的发射量子产率 (Φff = 72%)。相比之下，发现 Eu-Pd 的发射量子产率为 1.3%。演示了与连接金属块连接的 Eu3+ 配合物的结构和光物理特性。