5-(2-苯基乙烯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 28004-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-苯基乙烯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-styryl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: beta-(5-Amino-1,3,4-Thiadiazol-2-yl)Styrene；5-(2-phenylethenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 28004-54-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• mdl: MFCD00461404
• 分子量: 203.268
• InChiKey: MFAWSDUTTXHYTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-苯基乙烯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-1-(5-styryl-1,3,4-thiadiazole-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有1、3、4-噻二唑核的新型2-氮杂环丁酮/ 4-噻唑烷酮的合成及其抗炎活性的筛选

  摘要：

  目的：该研究的目的是合成一系列3-氯-4-（取代的苯基）-1-（5-苯乙烯基-1，3，4-噻二唑-2-基）氮杂环丁烷-2-酮/ 2 -（取代的苯基）-3-（5-苯乙烯基-1，3，4-噻二唑-2-基）-噻唑烷-4--1-酮并通过角叉菜胶诱导的大鼠足水肿筛选其可能的抗炎活性。 方法：采用氧化环化法合成2-氨基-5-苯乙烯基-1、3、4-噻二唑中间体。在当前的研究中，使用氯化铁作为氧化剂对硫半脲（I）进行氧化环化反应，得到2-氨基5-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑（II）。此外，化合物（II）在甲醇中与不同的芳族醛反应形成N-（4-取代的）-5-苯乙烯基-1、3、4-噻二唑-2-胺（IIIah）。使化合物（IIIah）与氯乙酰氯在三乙胺中反应以形成带有1、3、4-噻二唑核的2-氮杂环丁酮衍生物（IVah）。与巯基乙酸环缩合的化合物（IIIah）导致形成带有1、3、4-噻二唑核（Vah）的4-噻唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.2174/1570180813666151123235546
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基丙-2-烯亚基氨基)硫脲 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到5-(2-苯基乙烯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型的3- [5-取代的1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-的合成及CNS抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的3- [5-取代苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-并评估其抗惊厥，镇静催眠和中枢神经系统抑制活性。在以30、100和300mg / kg体重腹腔注射小鼠后，在最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的癫痫发作模型中检查了2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-衍生物。老鼠。使用转子法评估神经毒性。在18种化合物中，只有4a，4d，4e，4j和4k在一个或多个测试模型中显示出抗惊厥活性。通过光度计屏幕，除4e和4f外，所有其他药物均显示出明显的镇静催眠活性。借助于强制游泳池法筛选的中枢神经系统抑制剂活性产生了一些有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.004

文献信息

• Synthesis, antibacterial and antifungal activity of some novel 3-[5-(4-substituted phenyl) 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones
  作者：Varsha Jatav、Sushil Kashaw、Pradeep Mishra

  DOI：10.1007/s00044-007-9047-2

  日期：2008.6

  3-[5-substituted phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones were synthesized and evaluated for antibacterial activity against pathogenic strains of Staphylococcus aureus (MTCC no. 96), Bacillus subtilis (MTCC no. 619), Pseudomonas aeruginosa (MTCC no. 424) and Escherichia coli (MTCC no. 40) and antifungal activity against Aspergillus niger, Candida albicans and Fusarium oxysporum

  合成了一系列新型的3- [5-取代的苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-，并评估了其对 金黄色葡萄球菌 致病菌株的抗菌活性 （ MTCC编号96）， 枯草芽孢杆菌 （MTCC编号619）， 铜绿假单胞菌 （MTCC编号424）和 大肠杆菌 （MTCC编号40）以及对 黑曲霉，白色念珠菌 和 尖孢镰刀菌的 抗真菌活性 。采用杯板法测定化合物的最小抑菌浓度（MIC）值。一些化合物表现出与诺氟沙星相当的活性。本报告揭示了合成的2-苯乙烯基-喹唑啉-4（3H）-一具有比抗真菌活性更好的抗菌作用。
• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。
• Molecular sieves promoted, ultrasound-mediated synthesis, biological evaluation and docking study of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)indolin-2-ones as a potential anticonvulsant agents
  作者：Anna Pratima G. Nikalje、Sameer I. Shaikh、Firoz A. Kalam Khan、Shoaib Shaikh、Jaiprakash N. Sangshetti

  DOI：10.1007/s00044-015-1458-x

  日期：2015.12

  In this work, the combined use of ultrasonic energy and molecular sieves was investigated for synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)indolin-2-one derivatives 5(a–j). The equimolar quantities of 5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-amine and isatin were sonicated in the presence of activated molecular sieves 3 Å at a temperature of 50 °C and at a frequency 20 kHz, and higher yields (73–92 %)

  在这项工作中，研究了超声能量和分子筛的联合使用，以合成3-（5-取代的1,3,4-噻二唑-2-ylimino）吲哚-2-酮衍生物5（a–j）。在活化分子筛3Å的存在下，在50°C的温度和20 kHz的频率下，对等摩尔量的5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺和靛红进行超声处理。与传统方法相比，使用超声波辐照可获得73-92％）和更快的反应时间（43-75分钟）。评估合成化合物在小鼠中的抗惊厥作用（MES和sc-PTZ模型）和行为活性（光度计）。化合物5b，5i和5j在剂量水平为100 mg / kg时，在0.5和4小时内对MES模型具有保护作用，而在相同剂量水平下，化合物5c对sc-PTZ模型具有保护作用。为了利用合成化合物的作用方式，进行了对钠通道受体的对接研究，结果显示了与受体的良好结合相互作用。还分析了合成化合物的ADME性质，并显示出有可能发展为良好的口服药物候选物。
• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.28.2116

  日期：——

  3-(5-Substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives were prepared by oxidative ring closure with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone directly or after acetylation of 3-thiocarbonylhydrazones, which were obtained from the reaction of 3-formylceph-3-ems and thiocarbonylhydrazines. The antibacterial activity of 7-thienylacetamido-3-(5-substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives (4) against gram-positive organisms was similar to that of cephalothin (CET), while the activity against gram-negative organisms was superior to that of CET. A similar oxidative ring closure reaction with other thiocarbonylhydrazones is also discussed.

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。
• CNS depressant and anticonvulsant activities of some novel 3-[5-substituted 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones
  作者：Varsha Jatav、Pradeep Mishra、Sushil Kashaw、J.P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.003

  日期：2008.9

  A series of new 3-[5-substituted phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones were synthesized and evaluated for anticonvulsant, sedative-hypnotic and CNS depression activities. After i.p. injection to mice or rat at doses of 30, 100, and 300 mg/kg body weight 2-styryl quinazolin-4(3H)-ones derivatives were examined in the maximal electroshock (MES) induced seizures and subcutaneous

  合成一系列新的3- [5-取代苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-并评估其抗惊厥，镇静催眠和中枢神经系统抑制活性。经腹腔注射给小鼠或大鼠以30、100和300 mg / kg体重的剂量后，在最大电击（MES）诱发的癫痫发作和皮下戊四氮（scPTZ）中检查了2-苯乙烯基喹唑啉4（3H）-一的衍生物。在小鼠中诱发癫痫发作模型。采用Rotorod法测定神经毒性。在18种化合物中，只有4a，4e和4p在一个或多个测试模型中显示出抗惊厥活性。通过光度计屏幕，除4l和4q外，所有其他药物均显示出明显的镇静催眠活性。强制游泳池法测定中枢神经系统抑制活性产生了一些有效的化合物。