5-(2-苯基乙炔基)萘-1,4-二酮 | 94849-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-(2-苯基乙炔基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 5-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-(Phenylethynyl)naphthalene-1,4-dione；5-(2-phenylethynyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 94849-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂
• 分子量: 258.276
• InChiKey: OOUQMODVMFWFJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-苯基乙炔基)萘-1,4-二酮 在 copper diacetate 、 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-ethynyl-l,4-naphthoquinone and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953338
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(2-苯基乙炔基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  克服萘醌失活：铑催化的C-5选择性C–H碘化作用作为功能化衍生物的途径†

  摘要：

  我们报道了萘醌的C-5选择性C–H碘化的Rh催化方法，并表明可以在相关条件下实现互补的C-2选择性过程。C-5碘化产物的C–C键形成衍生化提供了通往以前无法获得的A环类似物的途径。本研究涵盖了简单的（非偏置）萘醌的第一个催化定向邻位官能化。本文概述的战略考虑因素可能适用于其他弱配位和/或氧化还原敏感底物的C–H功能化。

  DOI：

  10.1039/c6sc00302h

文献信息

• Overcoming naphthoquinone deactivation: rhodium-catalyzed C-5 selective C–H iodination as a gateway to functionalized derivatives
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1039/c6sc00302h

  日期：——

  Rh-catalyzed method for the C-5 selective C–H iodination of naphthoquinones and show that complementary C-2 selective processes can be achieved under related conditions. C–C bond forming derivatizations of the C-5 iodinated products provide a gateway to previously inaccessible A-ring analogues. The present study encompasses the first catalytic directed ortho-functionalizations of simple (non-bias)

  我们报道了萘醌的C-5选择性C–H碘化的Rh催化方法，并表明可以在相关条件下实现互补的C-2选择性过程。C-5碘化产物的C–C键形成衍生化提供了通往以前无法获得的A环类似物的途径。本研究涵盖了简单的（非偏置）萘醌的第一个催化定向邻位官能化。本文概述的战略考虑因素可能适用于其他弱配位和/或氧化还原敏感底物的C–H功能化。
• 5-arylethynyl-1,4-naphthoquinones
  作者：N. V. Ivashkina、V. S. Romanov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00948851

  日期：1984.11
• IVASHKINA, N. V.;ROMANOV, V. S.;MOROZ, A. A.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2561-2565
  作者：IVASHKINA, N. V.、ROMANOV, V. S.、MOROZ, A. A.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHVARTSBERG M. S.; MOROZ A. A.; IVASHKINA N. V.; CHEREPANOV S. B., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1986) N 11, 2485-2491
  作者：SHVARTSBERG M. S.、 MOROZ A. A.、 IVASHKINA N. V.、 CHEREPANOV S. B.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed C-H bond activation for the synthesis of quinonoid compounds: Significant Anti-Trypanosoma cruzi activities and electrochemical studies of functionalized quinones
  作者：Guilherme A.M. Jardim、Thaissa L. Silva、Marilia O.F. Goulart、Carlos A. de Simone、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.011

  日期：2017.8

  synthesized by rhodium-catalyzed C-H bond activation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions, were evaluated against bloodstream trypomastigotes of T. cruzi. We have identified fifteen compounds with IC50/24 h values of less than 2 μM. Electrochemical studies on A-ring functionalized naphthoquinones were also performed aiming to correlate redox properties with trypanocidal activity. For instance

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。